С Крита вылетел «Бленхейм» Mk IF флайт-лейтенанта Уокера из 30-й эскадрильи RAF, на его борту в качестве наблюдателя находился военный корреспондент Том Уисдом. Целью полета была разведка пляжей южной Греции и поиск оставшихся там солдат союзников. В районе от залива Колокитии до Гитеона никого не было замечено, но у мыса Матапан экипаж «Бленхейма» заметил рыболовные суда и осмотрел их на предмет эвакуированных солдат. У острова Карави было замечено маленькое судно, атакуемое двумя «Мессершмиттами» Bf-110. Флайт-лейтенант Уокер, сумев приблизиться незамеченным, открыл огонь по одному из них и видел попадания. «Мессершмитты» ушли с пикированием, их стрелки ответили огнем, и когда Уокер вернулся на Крит, то обнаружил, что у его «Бленхейма» пробоины в левом крыле и гондоле двигателя.
Ближе к Криту флайн-офицер Киркпатрик из 33-й эскадрильи, патрулируя на «Харрикейне», заметил самолет, похожий на разведывательный, идентифицировал его как немецкий Hs-126 или итальянский Ro.44 и заявил о его сбитии. Это мог быть итальянский разведчик с островов в Эгейском море, но никаких подтверждающих сведений об их потерях в тот день нет.
На Крите продолжались работы по усилению обороны острова, но новый аэродром в Педиада-Кастелли к западу от Малеме еще не был готов, и было ясно, что его не успеют подготовить вовремя. 112-я эскадрилья RAF теперь базировалась в Ираклионе, но из ее 14 «Гладиаторов» только шесть были исправны. Поэтому было принято решение отправить одно звено 112-й обратно в Египет, и пилоты звена «А» вылетели в Александрию на транспортном «Бомбее», наземную команду отправили морским путем на следующий день. Оставшиеся 10 пилотов надеялись получить «Харрикейны». Эскадрилью усилили шесть новых пилотов, прибывших из Восточной Африки под командованием лейтенанта Деннанта. 805-я эскадрилья FAA также отправила часть наземного персонала (23 специалиста флота и RAF) в Египет по морю. Четыре «Фулмара», которые были признаны непригодными для участия в боевых операциях, уже перегнали в Абукир. Таким образом, в составе истребительной авиации флота на Крите остались только пять «Фулмаров» и семь «Си Гладиаторов», считавшихся исправными, но уже требовавших ремонта. Два оставшихся «Буффало» были уже полностью непригодны для полетов. Базировавшаяся там же 30-я эскадрилья RAF имела семь исправных «Бленхеймов» Mk IF, но все они были сильно изношены и требовали ремонта. Срочно требовались подкрепления.
По плану операции «Демон» ночью 28/29 апреля предполагалось провести эвакуацию только из пункта в Монемвасии. Но так как в Каламате еще оставалось около 7000 человек, потребовалось срочное изменение плана. Из бухты Суда вышло Соединение «В» в составе крейсеров «Перт» и «Феб» и шести эсминцев, имевшее задачу эвакуировать из Каламаты по возможности всех оставшихся там солдат. За выходом кораблей следил немецкий самолет-разведчик. В 19:30 Соединение «В» прибыло в точку в 20 милях к юго-западу от Каламаты, и эсминец «Хиро» был оттуда направлен к порту, чтобы установить связь с солдатами на берегу. Когда эсминец подошел к Каламате, стало ясно, что на берегу идет бой, было заметно много вспышек выстрелов и трассеров.
Позже выяснилось, что около 18:00 к Каламате подошла колона немецкой мотопехоты – около 300 солдат на грузовиках, два бронеавтомобиля и две 60-фунтовые (sic) пушки на тягачах. При входе в город немцы столкнулись с подразделением 4-го гусарского полка. В бою, длившемся около 15 минут, британские солдаты смогли подбить один бронеавтомобиль, после чего, по британским данным, у них кончились боеприпасы. Немцы вошли в город и захватили в плен много разрозненных групп британских солдат, в том числе флотского офицера, руководившего эвакуацией.
Несколько частей австралийских и новозеландских солдат, в том числе связисты и солдаты службы тылового обеспечения, контратаковали немцев и смогли выбить их из города. К 01:00 город был очищен, немцы потеряли обе пушки и весь автотранспорт. Одной из групп новозеландцев командовал сержант Дж. Хинтон из новозеландского запасного батальона. В бою он был ранен и попал в плен, но позже за свои действия был награжден Крестом Виктории.
Тем временем, в 20:45, когда «Хиро» еще находился примерно в трех милях от порта, с берега световыми сигналами сообщили, что немцы в порту. К берегу был направлен моторный катер с задачей оценить обстановку, и с эсминца были запрошены по радио дальнейшие приказы у командира «Перта», командовавшего операцией. Командир крейсера капитан сэр Филип Бойер-Смит решил отменить эвакуацию, опасаясь, что его корабли, подсвеченные пожарами с берега, могут стать легкой целью для кораблей противника. Также сообщалось о возможном присутствии в районе вражеских подводных лодок. Фактически же в том районе не было ни подводных лодок, ни надводных кораблей противника. Однако «Хиро» получил приказ вернуться к Соединению «В», которое должно было следовать обратно в бухту Суда. Экипаж моторного катера с «Хиро» получил сообщение, что много солдат собралось на пляже к юго-востоку от порта, также были направлены еще шлюпки для их перевозки на корабли. В 01:00 подошли еще три эсминца, и к 02:30, когда они ушли, на них было перевезено с берега 332 солдата. Но за день 28 апреля в Каламату прибыли еще около 3000 солдат, и общая численность людей в порту, подлежавших эвакуации, достигла 10 000. Из них около 4000 были британские, австралийские и новозеландские солдаты, почти 4000 киприотские и палестинские саперы, 1500 югославских солдат, остальные в основном были греческие и югославские гражданские беженцы, в том числе женщины и дети. Когда на следующее утро в порт вошли главные силы немецких войск, сдача собравшихся там (в основном безоружных) солдат союзников была назначена на 05:30. Те, кто хотел попытаться спастись самостоятельно, получили на это разрешение командования, и много групп солдат разошлись по берегу в поисках судов, на которых можно было бы добраться до Крита. Некоторые офицеры собрали своих солдат на пляже, приготовившись сдаваться, когда на рассвете их атаковали пикировщики Ju-87, было убито и ранено около 200 человек.