Ночью 12/13 и 13/14 мая «Веллингтоны» из 257-го авиакрыла RAF (37-я, 38-я, 70-я и 148-я эскадрильи) с баз в Египте атаковали немецкие и итальянские аэродромы в Греции и на Додеканезских островах, но результаты этих налетов были незначительны. Крит также подвергался ночным налетам противника, его время от времени атаковали небольшие группы «Хейнкелей» Не-111. На недавно оккупированном немцами острове Мелос был построен новый аэродром Люфтваффе.
Действительно серьезные налеты на Крит произошли 14 мая, когда на рассвете множество «Юнкерсов» Ju-88 атаковало бухту Суда и аэродром Малеме. На аэродром упало шесть бомб, повредив один из неисправных «Бленхеймов» 30-й эскадрильи RAF. Все исправные «Бленхеймы» эскадрильи были направлены в Ираклион для прикрытия конвоев. Три «Харрикейна», находившиеся в готовности, не получили приказа на взлет. Но в 06:00 аэродром и побережье атаковали около 60 «Мессершмиттов» Bf-109E из II и III групп JG77. На этот раз «Харрикейны» сержантов Рипшера и Рейниша взлетели и сразу же были атакованы. За ними последовал «Харрикейн» командира эскадрильи Хауэлла, как только он поднялся в воздух, его атаковали в лоб пять «Мессершмиттов». Они пролетели мимо, но пока он набирал высоту, его атаковали другие. Первые два «Харрикейна» в это время уже горели и падали. Сержант Рейниш успел сбить один Bf-109E (вероятно, это был истребитель ефрейтора Ганса Габлера из 6/JG 77), который упал в холмах, но и сам быстро был сбит, его горящий «Харрикейн» упал в море. Рейниш смог выпрыгнуть на парашюте и подплыть к берегу, где спустя два часа его подобрали греческие рыбаки. Вернувшись в Малеме, Рейниш узнал, что его считают погибшим.
Тем временем комэск Хауэлл смог уклониться от всех атак и заметил еще два «Мессершмитта», летевших низко над морем. Позже он вспоминал:
«Я зашел прямо в хвост второму 109-му, если бы я поднял нос, то врезался бы ему в хвост винтом. Я всаживал в него очередь за очередью, от 109-го отлетали куски, из радиатора пошел белый дым. Он медленно повернул вправо и стал падать (вероятно, это был «Мессершмитт» унтер-офицера Вилли Хагеля из 4/JG77, не вернувшийся из вылета). Я был намерен точно подтвердить свою первую победу, и сделал ошибку, последовав за ним. Он уже не мог совершать маневры уклонения, и я продолжал его расстреливать, пока не заметил, что мимо меня летят трассеры. Первый 109-й сел мне на хвост. Я понял свою ошибку и резко повернул влево с набором высоты, потом сделал быструю бочку в другую сторону, и, обнаружив, что зашел в борт противнику, всадил в него очередь. Мы летели над самой поверхностью моря. Я продолжал осыпать его пулями, пока у меня не кончились боеприпасы, и, несомненно, наделал в нем много дыр».
Третий «Харрикейн» (W9297 сержанта Рипшера), по словам наблюдателей с базы Малеме, атаковал «Мессершмитты» над морем и предположительно сбил один, который упал в море. Вероятно, в действительности это был «Мессершмитт» унтер-офицера Хагеля, сбитый Хауэллом. Потом два «Мессершмитта» атаковали «Харрикейн» Рипшера, который отчаянно пытался уклониться от их огня, но получил много попаданий – предположительно от огня «Мессершмитта» лейтенанта Омерта из 8/JG77. Рипшер повел свой поврежденный «Харрикейн» к аэродрому и выпустил шасси, пытаясь совершить посадку, но по трагической случайности его истребитель попал под огонь зенитных «Бофорсов» и разбился на краю аэродрома, Рипшер погиб. Хауэлл, у которого кончалось горючее и боеприпасы, посадил свой «Харрикейн» в Ретимо, и из-за того, что он не вернулся на базу Малеме, его некоторое время тоже считали сбитым.