Тем временем все остальные исправные «Харрикейны» 33-й эскадрильи RAF взлетели по тревоге с базы Малеме, на этот раз их пилотировали флотские пилоты из 805-й эскадрильи FAA. Они вступили в бой с множеством «Мессершмиттов» Bf-109Е из I(J)/LG2 и III/JG77. «Харрикейн» лейтенанта Эша был сбит почти сразу и упал в море, пилот погиб. Лейтенант Ричардсон также был сбит, он покинул падающий самолет, но парашют не раскрылся. Его тело нашли местные крестьяне. Третий пилот, лейтенант Рамсэй на «Харрикейне» V7461 вступили в бой с «Мессершмиттами» из 8/JG77 и сбил два из них. Обер-фельдфебель Герберт Перри посадил свой «Мессершмитт» на брюхо у деревни, а лейтенант Харальд Манн был ранен и выпрыгнул на парашюте, но смог избежать плена. «Харрикейн» Рамсэя был тяжело поврежден в бою и совершил посадку в Ретимо, поэтому на базе Малеме сочли, что все пилоты 805-й эскадрильи FAA погибли.
Когда начался налет, Билл Вейл патрулировал над бухтой Суда на «Харрикейне» из 80-й эскадрильи RAF, и вскоре оказался посреди боя. В одиночку он не мог помешать пикировщикам Ju-87 бомбить корабли в бухте, но атаковал один «Юнкерс» и заявил о его сбитии. Потом «Харрикейн» Вейла атаковали «Мессершмитты», но он смог уйти, не получив повреждений. После этого счет Вейла достиг 28 сбитых (и трех в группе), семь из этих побед были одержаны при вылетах с базы Малеме. Пилоты двух групп истребителей Люфтваффе после этого вылета заявили о четырех победах (по две на группу), одна из них была засчитана лейтенанту Гайссхардту из I(J)/LG2.
Пикировщики причинили значительный урон судам союзников в этом налете. Два танкера получили попадания бомб, датский танкер «Элеонора Мерск» (10 694 т) загорелся, несколько человек из его экипажа были убиты. Танкер выбросился на берег у мыса Калами и горел там пять дней. Британские суда «Лоджишен» (5993 т) и «Арэйбэнк» загорелись, причем первый выгорел полностью. Были потоплены три греческих судна: «Николау Урания» (6397 т), «Термони» (5719 т) и «Китера» (1070 т). С начала мая бухты Суда достигли 15 транспортов снабжения, но 8 из них были потоплены или тяжело повреждены в порту, и было выгружено только 15 000 т грузов, в том числе 3000 т боеприпасов вместо предполагавшихся 27 000 т.
Тем временем в Ираклионе 112-я эскадрилья RAF готовила к боевым вылетам два только что полученных новых «Харрикейна», но только три пилота ранее летали на «Харрикейнах», и из них лишь лейтенант Фрай имел реальный боевой опыт. Крит был едва ли подходящим местом для обучения пилотов, но большинство пилотов между налетами смогли выполнить хотя бы один тренировочный полет на «Харрикейне». Когда Ираклион атаковали около 30 «Мессершмиттов» Bf-110 из I и II групп ZG 26, и «Харрикейны» и «Гладиаторы» получили приказ взлетать. Фрай на «Харрикейне» V7857 атаковал «Мессершмитт» 3U+SM унтер-офицера Эрхарда Витцке и добился нескольких удачных попаданий. Однако стрелок фельдфебель Карл Райнхардт всадил меткую очередь в двигатель «Харрикейна». Из мотора потек гликоль, и Фрай был вынужден покинуть машину, но когда прыгал, то ударился о хвост «Харрикейна» и приземлился на парашюте в трех милях от аэродрома с сильным ушибом груди. «Мессершмитт» Витцке пытался дотянуть до Аргоса, но поврежденный левый двигатель отказал, и пришлось садиться на воду. Экипаж подобрали критские рыбаки и доставили обратно на Крит.
Второй «Харрикейн» атаковали сразу несколько Bf-110, он получил тяжелые повреждения и совершил вынужденную посадку. «Бофорсы» австралийской 7-й легкой батареи ПВО сбили «Мессершмитт» U8+MK унтер-офицера Эрвина Бауэра, он упал в море, экипаж погиб.
В тот же день над аэродромом Ретимо появился «Хеншель» Hs-126 (вероятно из 4(H)/22), летевший на малой высоте, очевидно, выполняя разведывательный полет. Австралийские солдаты, окопавшиеся в холмах по обеим сторонам аэродрома, и греческие солдаты (два батальона), занимавшие оборону у деревни Адхеле, огнем стрелкового оружия сбили «Хеншель». На его борту были найдены фотографии, по которым было видно, что позиции австралийцев очень хорошо замаскированы, с воздуха была заметна только одна траншея.