Вечером того же дня в 18:00 в бухте Суда сел «Сандерленд» N9020 флайт-лейтенанта Лайвуда, доставивший несколько пассажиров и грузы. Прежде чем возвращаться в Египет, Лайвуд принял на борт летающей лодки много людей, в том числе флайн-офицер Вейла и лейтенант-коммандера Блэка. Последнему приказал лететь в Египет коммандер Бейл, комендант базы Ираклион, чтобы Блэк лично заявил контр-адмиралу Бойду, что необходимо послать на Крит гораздо больше истребителей. В подразделении Блэка – 805-й эскадрилье FAA – оставались только двое пилотов (лейтенант Рамсэй и суб-лейтенант Хинтон), двое наблюдателей (рядовые Том Джервис и Билл Джейри), 55 человек аэродромного технического персонала, и совсем не осталось самолетов. Кроме того, еще один пилот эскадрильи лейтенант Кейт, тяжело больной дизентерией, находился в госпитале. Если новых истребителей не пришлют, личный состав эскадрильи предполагалось эвакуировать морем.
33-я эскадрилья RAF еще ожидала прибытия новых «Харрикейнов», и на базе строились новые укрытия для них. Но новых подкреплений на Крит больше присылать не предполагалось за исключением семи «Фулмаров» из 800-й эскадрильи FAA. Эти «Фулмары» в тот момент участвовали в операции по доставке новых «Харрикейнов» на Мальту на авианосце «Фьюриэс». После завершения операции и дозаправки их предполагалось направить в Малеме. Но это не было осуществлено до 21 мая, и к тому времени из-за высадки немецкого десанта на Крит приказ был отменен, и «Фулмары» остались на Мальте.
Ночью 18/19 мая 12 «Веллингтонов» из 38-й и 70-й эскадрилий RAF снова атаковали аэродромы в южной Греции. Три «Веллингтона» не смогли найти цели, остальные отбомбились, их экипажи доложили о множестве пожаров в результате бомбовых ударов. Один «Веллингтон» был атакован двухмоторным ночным истребителем, но не получил повреждений.
Рано утром 19 мая до 40 «Мессершмиттов» Bf-109E с бомбами атаковали аэродром Малеме. Система оповещения не успела предупредить о налете. Сбросив 50-кг осколочные бомбы, «Мессершмитты» обстреляли аэродром. В ходе этого налета батареи «Бофорсов», защищавшие аэродром, были подавлены, их расчеты понесли большие потери. Расчет капрала Пейси был засыпан землей от разрыва бомбы, но солдаты откопались сами. Расчет сержанта Йэйтса продолжал стрелять, несмотря на сильный огонь противника, и добился нескольких попаданий в «Мессершмитты», прежде чем их орудие было выведено из строя.
После полудня «Мессершмитты» вернулись и продолжили обстреливать аэродром. Марсель Комо нашел рядом с укрытиями для самолетов исправный пулемет «Виккерс К» в укрытии из мешков с песком, а рядовой Р. «Джинджер» Стоун установил пулемет «Браунинг», снятый с поврежденного «Харрикейна». Она оба открыли огонь по одному из низко летящих «Мессершмиттов», и видели, что от самолета отлетают обломки. Позже по району аэродрома нанесли бомбовый удар две эскадрильи «Хейнкелей» Не-111. Между этими налетами капитан авиагруппы Бимиш приказал командиру эскадрильи Хауэллу отправить все исправные «Харрикейны» с базы Малеме в Египет. К тому времени исправным оставался только один «Харрикейн» W9298. Для перегонки его в Египет Хауэлл выбрал последнего оставшегося пилота 80-й эскадрильи сержанта Мориса Беннета. На базе Ираклион оставались еще три исправных «Гладиатора», их тоже отправили в Египет. Пилотировали их флайн-офицер Смит и сержанты Бейтс и Вейр. На Крите больше не оставалось боеспособных самолетов союзников – первая фаза обороны острова завершилась.
Когда немецкие войска завоевывали Югославию и Грецию, генерал-лейтенант Курт Штудент, командующий XI авиакорпусом Люфтваффе, состоявшим из парашютных и посадочно-десантных частей с приданными соединениями транспортной авиации, выздоровев после ранений, полученных в Бельгии в мае 1940, предложил рейхсмаршалу Герингу план высадки воздушного десанта на Крит. Элитные войска парашютистов были фаворитами Гитлера, и Геринг направил Штудента к фюреру. Против этого плана возражал фельдмаршал Кейтель, он предполагал использовать парашютистов для захвата Мальты, которую считал более важной целью. Но план Штудента понравился фюреру, считавшему захват Крита «венцом славы» Балканской кампании. Кроме того, овладение Критом закрывало доступ британскому флоту в Восточное Средиземноморье, и предоставляло Оси плацдарм для дальнейших наступательных операций в Северной Африке, в районе Суэцкого канала и богатых нефтью территорий на востоке.