Утром 20 мая в 05:30 начали взлетать первые из почти 500 «Юнкерсов» Ju-52/3m с десантниками. Взлет замедляли тучи пыли, поднимавшиеся до высоты 3000 футов, в результате чего между взлетами каждой эскадрильи требовался 20-минутный перерыв, чтобы пыль осела и воздух очистился. Таким образом, прошло более часа, пока несколько групп (Gruppen) транспортных «Юнкерсов» собрались в воздухе над островом Китера и направились к Криту с запада, через пролив Антикитера.
Когда начали взлетать буксировщики с планерами из I/LLG, произошла катастрофа. На борту каждого планера DFS-230 было 10 десантников в полном снаряжении, включая пилота планера, который после посадки должен был участвовать в бою. Планер, на котором летел генерал-майор Зюссман и шесть офицеров его штаба, был подхвачен потоком воздуха от пролетевшего слишком близко «Хейнкеля» Не-111, и буксирный трос оборвался. Пилот планера обер-лейтенант Круппе не смог справиться с управлением, и от перегрузки у планера оторвались крылья. Фюзеляж упал на маленький остров Эгина в Афинской бухте, все на борту погибли.
«Хейнкели» Не-111 из II/KG26 и «Дорнье» Do-17Z из KG2 первыми появились над Критом после 07:00, подвергнув защитников района Малеме – Кания интенсивной бомбардировке. Много бомб упало вокруг аэродрома и на склоны горы Кавказия (обозначенной как Высота 107), господствовавшей над аэродромом, там располагались позиции 22-го новозеландского батальона. Благодаря хорошо вырытым траншеям потери были относительно небольшими. На аэродроме к тому времени еще оставались 229 солдат и офицеров аэродромных команд 30-й и 33-й эскадрилий RAF.
После позиции защитников атаковали пикировщики Ju-87 из StG2, в том числе 1-я эскадрилья (Staffel) под командованием обер-лейтенанта Франка Нойберта, во время польской кампании в сентябре 1939 г. одержавшего первую воздушную победу во Второй Мировой войне. Их сопровождали эскадрильи истребителей Bf-109E и Bf-110, обстреливавших цели с малой высоты. Атаки Люфтваффе были хорошо скоординированы: там, где истребители попадали под огонь хорошо замаскированных зенитных орудий или пулеметов, вслед за ними немедленно появлялись пикировщики и атаковали позиции ПВО. Интенсивность и точность их бомбовых ударов неизбежно приводила к подавлению конкретной цели. На аэродроме пустые укрытия для самолетов, оставшиеся позиции зенитных орудий и обломки «Харрикейнов» и «Буффало» непрерывно обстреливались немецкими истребителями, внезапно появлявшимися из-за окружающих холмов или со стороны берега на очень малой высоте.
Иногда защитники все же добивались успеха. Когда были замечены шесть «Мессершмиттов» Bf-109E, круживших над островом Теодорои к востоку от Малеме, готовясь зайти в атаку на аэродром со стороны берега, все зенитные орудия, способные стрелять, открыли такой сильный огонь, что почти сразу же ведущий «Мессершмитт» - «Черный-3» обер-лейтенанта Бертольда Юнга из 5/JG77 – получил попадание и, задымив, направился обратно в сторону моря. Следующие два «Мессершмитта» получили попадания в двигатели. Обер-лейтенант Герхард Рам и обер-фельдфебель Вернер Петерманн совершили вынужденные посадки на пляже. Тем временем Юнг, очевидно, боясь, что он не сможет довести свой поврежденный истребитель до базы в Греции, повернул обратно и совершил вынужденную посадку в районе Малеме. Остальные три «Мессершмитта» не стали пытаться атаковать и улетели в сторону моря. Защитники полагали, что эти «Мессершмитты» тоже получили попадания, потому что видели за ними след из черного дыма, но скорее всего это были выхлопы двигателей. Все три сбитых пилота остались живы, но на одного из них напали местные крестьяне, и одна критская женщина ножом для разделки мяса отрезала ему палец с обручальным кольцом, прежде чем британские солдаты успели поместить его под стражу.
В 08:05 прибыли буксировщики с планерами из I/LLG, буксирные тросы были отпущены над морем, и 1-й батальон штурмового полка под командованием майора Коха начал высадку в районе цели. Из-за тумана и дыма от пожаров многие пилоты планеров ошиблись с районом посадки, который по плану был в долине реки Тавронитис, прямо за Высотой 107. В результате несколько планеров разбились о каменистые склоны, десантники в них погибли или получили травмы. Другие приземлились в изолированных районах, где защитники быстро покончили с ними. Рядовой авиации Марсель Комо из 33-й эскадрильи RAF снова оказался в гуще боя, когда два планера разбились рядом с траншеей, в которой он укрывался. Вооруженный винтовкой, Комо подошел к ближайшему планеру и застрелил первых двух оглушенных десантников, которые, шатаясь, вышли из планера. Когда из обоих планеров стали выбираться другие десантники, Комо поспешно вернулся обратно в траншею.