Тем временем в районе Кании обе стороны укрепляли свои позиции, над ними кружили в небе «Мессершмитты», пилоты которых явно затруднялись определить точное расположение своих войск. В одном из налетов в районе Кании был сбит Bf-110 гауптмана Пауля Кляйнера из 4/ZG26 (3U+HM), экипаж погиб. «Мессершмитты» Bf-109E из JG77 в ходе штурмовых вылетов в поддержку десантников продолжали нести потери. Был сбит и погиб фельдфебель Нимайер («Желтый-9») из 4-й эскадрильи. Обер-лейтенант Отто Гробе («Черный-5») из той же эскадрильи был сбит, но остался жив и избежал плена, позже он вернулся в свою часть. Был потерян и третий Bf-109E, его пилот фельдфебель Дитрих Зааке («Белый-6») из 7-й эскадрильи попал в плен.
Когда началась атака на Канию, король Греции Георг, его кузен принц Петер и греческий премьер-министр Цудерос (сам родом с Крита), находились на королевской вилле к юго-западу от города. Один планер сел в 300 ярдах от виллы, но вышедших из него десантников быстро перебили. Много парашютистов высадилось менее чем в полумиле от виллы, но они ушли в другом направлении. Королевская свита под охраной 40 новозеландских и греческих солдат, которыми командовал британский военный атташе полковник Дж. Блант, направилась на юг, в горный район. Путешествие до Айя Румели заняло у них трое суток, подробнее об этом будет рассказано позже.
Пока на берегу шел бой, военные корабли, патрулировавшие бухту Суда – тральщики, траулеры и моторные катера – попали под усиливавшиеся удары с воздуха. Тральщик «Уиднес» и южноафриканский вооруженный траулер «Кос-23» (бывший китобой) были повреждены бомбами и вынуждены выброситься на берег, как и транспорт «Дейлсмен» (6200 т), прибывший с конвоем AN-30 несколько дней назад. К счастью, потери в людях были невелики.
Защитникам Ретимо и Ираклиона в то утро не пришлось отражать атаки десантников. В 08:00 над Ираклионом появился разведывательный «Дорнье» Do-17P из 2(F)/11, после чего последовал налет бомбардировщиков с большой высоты. До полудня немецкие самолеты постоянно бомбили и обстреливали обе базы, но потери защитников были незначительны. Оборону Ретимо обеспечивали два австралийских батальона (2/1-й и 2/11-й), и два греческих батальона при поддержке двух легких танков Mk VI. Тяжелых зенитных орудий здесь не было, и австралийцам приходилось полагаться на пулеметы «Брен» и «Виккерс» на зенитных установках.
По немецкому плану полковник Штурм, командир 2-го парашютного полка (FJR 2), должен был высадиться со своим штабом и ротой парашютистов очень близко к аэродрому, и оттуда командовать дальнейшими действиями. Майор Крох, один из участников успешной атаки на Коринфский канал, должен был высадиться со своим 1-м батальоном к востоку от аэродрома, который и должен был захватить. 3-й батальон гауптмана Вайдманна предполагалось высадить в районе деревни Периволия и оттуда вести наступление на город Ретимо.
В 16:00 несколько эскадрилий «Мессершмиттов» Bf-110 начали налеты на район Ретимо, пикировщики Ju-87 атаковали отдельные цели, «Дорнье» Do-17Z бомбили и обстреливали с малой высоты. Австралийцы огнем зенитных пулеметов сбили два «Дорнье» из I/KG2: обер-лейтенанта Хайнца Шмидта (U5+EH) и лейтенанта Макса Графа фон Дюркхайма (U5+BH), и тяжело повредили третий. Также повреждения получили несколько «Дорнье» из III/KG2.
15 минут спустя со стороны моря появились первые две дюжины «Юнкерсов» Ju-52/3m, они пересекли линию берега к востоку от позиций австралийцев, потом развернулись и полетели параллельно берегу, с них стали высаживаться парашютисты 2-го парашютного полка. За ними следовали новые и новые транспортные самолеты, наконец защитники насчитали над районом Ретимо около 160 «Юнкерсов» Ju-52. Несмотря на отсутствие сопротивления в воздухе, высадка парашютистов проходила весьма неорганизованно, десантники разных частей прыгали в неправильной последовательности, и в результате оказались беспорядочно разбросаны на большом пространстве. Частично это произошло из-за большой спешки на аэродромах в Греции, когда транспортные эскадрильи получали приказ взлетать, едва успев дозаправиться. Отчасти же это было следствием сильного зенитного огня австралийцев.
Группы самолетов нарушили строй, когда град пуль стал осыпать фюзеляжи медленно летевших «Юнкерсов», убивая и раня многих десантников внутри. Защитники видели, что не меньше семи самолетов загорелись и стали падать. Два или три из них упали в районе Периволии, другие, продолжая гореть, ушли в сторону моря, еще два столкнулись. Среди потерянных были два «Юнкерса» из I/KGzbV172, один из них (4V+IW) пилотировал фельдфебель Рудольф Краузе. Были потеряны и два Ju-52 из I/LLG1 и «Юнкерс» унтер-офицера Карла Кёнле (1Z+FR) из I/KGrzbV1.