Как и раньше, много парашютистов было убито еще в воздухе; значительное число десантников 1-го батальона было сброшено прямо над позициями австралийцев, и пулеметы «Брен» и «Виккерс» нанесли им большие потери. Эти парашютисты изначально предназначались для поддержки 3-го батальона, но были сброшены совершенно не в том месте. Но, несмотря на потери и неудачи при высадке, майор Крох все же смог собрать на земле довольно сильную группировку парашютистов, усиленную тяжелым оружием – минометами, противотанковыми пушками, легкими гаубицами и тяжелыми пулеметами.
Примерно тогда же снова был атакован Ираклион. После недолгого затишья, с 16:00 аэродром и позиции защитников снова стали подвергаться непрерывным налетам, в какой-то момент его атаковали более 50 пикировщиков Ju-87 из III/StG2 с базы Скарпанто, но защитники упорно продолжали сопротивляться. Когда «Хейнкели» Не-111 из II/KG26 атаковали с малой высоты, два из них были подбиты, «Хейнкель» 1H+ZP обер-лейтенанта Курта фон Штеттена, совершил вынужденную посадку на аэродроме Ираклион, экипаж попал в плен. Экипажу другого «Хейнкеля» удалось избежать плена. К «Мессершмиттам» Bf-109E обстреливавшим наземные цели, присоединились итальянские CR.42 с Родоса. После них защитников Ираклиона атаковали Bf-110 из II/ZG26. Последние охотились за уцелевшими позициями зенитных орудий, но защитники точным огнем сбили два «Мессершмитта» из 4-й эскадрильи, которые упали в море. Командир эскадрильи обер-лейтенант Райнхольд Хойбель («Мессершмитт» 3U+AM) и его стрелок погибли, но экипаж «Мессершмитта» 3U+CN – унтер-офицер Отто Штайн и ефрейтор Дитрих Германн – смог добраться до берега и попал в плен. Позже их освободили.
Вскоре после 18:00 появились первые из 240 «Юнкерсов» Ju-52, они летели на высоте около 100 футов над морем, но для сброса парашютистов набрали высоту до 250 футов. Результаты для немцев были катастрофическими. Строй самолетов встретил сильный зенитный огонь, многие «Юнкерсы» были повреждены, и много парашютистов в них убито, даже не успев прыгнуть. Несколько самолетов загорелись и начали падать, из них посыпались парашютисты, отчаянно пытавшиеся выбраться. Было видно, как парашют одного десантника зацепился за хвост «Юнкерса», падавшего в море. Большие трехмоторные самолеты падали или шли на вынужденную посадку. Позже только в районе Ираклиона были найдены выгоревшие обломки 15 «Юнкерсов». Несколько сбитых Ju-52 упали в море. Большая часть потерь пришлась на KGrzbV101 – она потеряла не меньше восьми самолетов, в том числе «Юнкерсы» G6+KL обер-лейтенанта Ганса Рерманна, G6+GK обер-ефрейтора Хайнца Отто и G6+EK унтер-офицера Гельмута Бивендта.
Как и в Ретимо, высадка парашютистов была нескоординированной, резервы и подразделения поддержки часто высаживались прежде основных частей. Транспортные самолеты второй волны, прибывавшие звеньями в зону высадки, были легкой целью для защитников. Последние парашютисты были сброшены примерно три с половиной часа спустя после начала высадки. Особенно пострадал 2-й батальон, он был почти полностью уничтожен сразу же после высадки. Половина его парашютистов приземлилась на позиции «Черной Стражи», и в первые же минуты после высадки в живых остались только один офицер и несколько десятков солдат. Шотландцы бросились на них в штыковую атаку, и еще больше немцев было убито. Одна небольшая группа парашютистов смогла закрепиться в греческих казармах к западу от аэродрома, и держалась там 24 часа. Из другой половины батальона, которая высадилась на позиции австралийцев, в живых осталось только пять человек; они спаслись, вплавь добравшись до безопасного места. Другие три батальона парашютистов высадились более удачно, к западу и востоку от аэродрома, но слишком далеко от назначенных им целей, и почти не участвовали в бою до конца этого кровавого дня.
Из-за отсутствия информации из района Ретимо, но полагая, что аэродром уже захвачен, штаб Люфтваффе в Афинах направил в Ретимо связной самолет «Физелер» Fi-156 (вероятно, из 2(H)/31), чтобы получить последние сведения об обстановке. Вечером «Физелер» сел в Ретимо, но его пилот и наблюдатель сразу же были взяты в плен австралийцами.
С наступлением ночи девять «Веллинтонов» из 257-го авиакрыла в Египте вылетели с базы Фука для удара по немецким аэродромам в Греции. Но они атаковали основные базы, а не посадочные площадки, на которых заправлялись транспортные «Юнкерсы». На базе Элефсис бомбами «Веллингтонов» 70-й эскадрильи RAF был поврежден один Ju-88. Удары по аэродромам Мениди и Тополия были безрезультатными. Как минимум один «Веллингтон» бомбил Аргос, где был уничтожен один Ju-87 из StG 2, и еще один поврежден.