Теперь перед Филиппом открылась прямая дорога к «сердцу Эллады» — через Беотию в Аттику. Однако он вновь предпочел идти окольным путем. Пока афиняне в панике изыскивали возможность спешно собрать войско, Филипп заключил союз с Фивами и разослал посольства по городам Пелопоннеса, призывая объявить войну Спарте и Афинам. Почти везде на его призывы откликнулись местные аристократы (забегая вперед: Филипп, как правило, устанавливал в покоренных полисах олигархическое правление, тогда как его сын Александр, «освобождая» греческие полисы Малой Азии, опирался на демократов): Аркадия, Аргос, Мессена, Сикион, Элида примкнули к македонянам, во владение Филиппа перешел и знаменитый Олимпийский храм. Из влиятельных полисов предложения Филиппа отверг только Коринф, заключивший союз с Афинами. Продолжая готовиться к решающему удару, Филипп неоднократно присылал в Афины своих послов с жалобами на недоверие афинян и даже предложил — в знак своей доброй воли — пересмотреть условия Филократова мира (это предложение было не чем иным, как способом потянуть время — обмен посольствами не привел, да и не мог привести, к сколько-нибудь положительному результату, ибо Филипп предлагал пересмотр договора на заведомо неприемлемых для противника условиях). Тем не менее, афиняне вновь попались на удочку Филипповой дипломатии и, в который уже раз, за накалом внутренней политической борьбы позабыли предупреждение Демосфена о необходимости предугадывать шаги Филиппа. Так, они допустили высадку македонян в Херсонесе Фракийском и захват Кардии — крупнейшего города полуострова, в результате чего оказались под угрозой торговые коммуникации, по которым шло снабжение Афин хлебом.
Карта Греции с походами Филиппа.
Впрочем, в 341 г. до н. э. Демосфен встал во главе афинян (его назначили «заведующим флотом»), и под его руководством город начал активно готовиться к войне. Был принят закон о триерархии, который упорядочивал постройку военных кораблей и перекладывал общественные повинности на зажиточных горожан. Города Эвбеи — острова у западного побережья Греции — свергли (при помощи афинского «экспедиционного корпуса» под командованием Фокиона) тиранию и вступили в союз с Афинами (эвбейские тираны были ставленниками Филиппа, который завладел островом в 349 г.). Демосфен также предпринял попытку организации панэллинского союза, сам объехал юрода Пелопоннеса, восстановил дружественные отношения с Хиосом и Родосом, даже говорил о возможной помощи Персии: «Так, я нередко вижу, как кто-нибудь, с одной стороны, высказывает опасения против лица, находящегося в Сузах или Экбатанах [персидского царя. — К.К.], и утверждает, будто оно враждебно относится к нашему государству, хоть оно и прежде помогло нам поправить дела государства, да и теперь предлагало (если же вы вместо того, чтобы принять предложение, отвергли его, в этом не его вина), а с другой стороны, тот же человек говорит совершенно в ином духе про грабителя греков, растущего вот так близко, у самых наших ворот в середине Греции» («Четвертая речь против Филиппа»). Когда же Филипп год спустя осадил Византий и Перинф на побережье Пропонтиды, афиняне послали осажденным подмогу, и македоняне вынуждены были отступить; скорее всего, это отступление было тактической уловкой — Филиппу требовался формальный повод, чтобы начать полномасштабную войну против Афин, и после столкновений под Византией он этот повод получил.
Послы македонского царя доставили в Афины письмо, в котором Филипп требовал отказа Афин от вмешательства «во внутренние дела Македонии» под угрозой объявления войны. Демосфен выступил в народном собрании с речью, в которой доказывал, что угроза Филиппа лишена смысла, так как война идет уже давно. Собрание постановило разбить плиту, на которой был записан договор о мире с Македонией, и начать войну с Филиппом.
Однако афинянам требовалось время, чтобы набрать войско; у Филиппа же все было подготовлено заранее. В 339 году он снова прошел через Фермопилы и вторгся в многострадальную Фокиду — под тем предлогом, что совет амфиктионов поручил ему покарать жителей локрийского города Амфисса, захвативших участок «священной земли» и напавших на членов совета. Вместо того чтобы идти в Локриду, Филипп захватил крепость Элатею на границе с Беотией: эта крепость господствовала над дорогами, ведущими к Фивам и Афинам. После этого он предложил Фивам заключить с ним союз против Афин и пообещал часть военной добычи; если же Фивы не желают союза, гласило предложение, царь Филипп требует, чтобы они обеспечили его армии беспрепятственный проход через Беотию.