Всеволод оказался в сложной ситуации, поскольку Изяслав был старшим братом, имевшим законные права на Киев. В случае продолжения борьбы за великое княжение Всеволод в глазах всей Руси становился узурпатором. Младшему Ярославичу был чужд авантюризм брата Святослава, он был человеком прагматичным, везде искавшим выгоду. Просчитав последствия любого из своих решений, Всеволод склонился к урегулированию конфликта мирным путем. Братья перераспределили уделы, Изяслав получил Киев, Всеволод удержал Чернигов, Владимир Мономах вернулся в Смоленск, сын Изяслава Ярополк стал княжить в Вышгороде (16, 24). Пока Изяслав и Всеволод вели переговоры, в Южной Руси произошли тревожные события. Воспользовавшись отсутствием князей в Чернигове, сын князя Вячеслава Ярославича, Борис, 4 мая 1077 г. неожиданным налетом захватил город. Информации об этом человеке практически не сохранилось, впервые на страницах летописей он появляется в связи с походом на Чернигов. В.Н. Татищев называет Бориса сыном Святослава, княжившим в Вышгороде, но это действительности не соответствует. В летописях конкретно прописано, что он был сыном князя Вячеслава (16, 24), да и в «Слове о полку Игореве» Борис назван Вячеславичем. Возможно, Василия Никитича ввело в искушение свидетельство Вологодско-Пермской летописи, где Борис ошибочно назван Святославичем (19, 44). Борис овладел Черниговом, но не сумел удержать город, его княжение продолжалось всего восемь дней, после чего князь бежал в Тмутаракань, где княжил Роман Святославич. Либо Бориса выгнали черниговцы, поскольку он был для них чужаком, либо князь узнал о приближении полков Владимира Мономаха, находившегося в это время в Киеве.
Договоренности Изяслава и Всеволода рикошетом ударили по Олегу, лишившемуся княжения на Волыни. В любом другом случае он не оказался бы при дворе своего дяди: «Олег же Святославль бе у Всеволода в Чернигове» (10, 2). В качестве кого находился Святославич при Всеволоде, неизвестно, не исключено, что в качестве заложника. Олег жил во дворце отца, где прошло его детство и большая часть жизни. Поэтому при виде того, как в доме Святослава Ярославича распоряжаются чужие люди, молодого князя охватывала ярость. Олег привык считать Чернигов своим городом, теперь же он оказался в нем на положении изгоя. До поры до времени князь ничего не предпринимал, сидел и ждал, когда у дядьев проснется совесть и они выделят племяннику удел. Совесть не проснулась. Святославич понял, что за место под солнцем придется бороться. Старшим братьям Олега, Давыду и Роману, повезло: один оказался на княжении в Муроме, другой в далекой Тмутаракани. Пусть далеко, за лесами и реками, степями и морями, но всё равно свой удел. Для Олега же полоса везения закончилось…
Интересное свидетельство содержится в «Поучении Владимира Мономаха», где князь рассказывает о своём визите в Чернигов: «И Олег пришел туда, выведенный из Владимира, и я позвал его к себе на обед с отцом в Чернигове, на Красном дворе, и дал я отцу 300 гривен золота» (4, 229). Информацию о деньгах можно трактовать по-разному, но всё это будут не более чем предположения, как обстояло дело действительности, мы никогда не узнаем. Главное другое – Мономах лично подтверждает, что Олега действительно лишили княжеского стола во Владимире-Волынском. Возможно, на этом обеде родственники как-то пытались урегулировать свои запутавшиеся взаимоотношения. Но не получилось. Предложение Всеволода Олега не устроило, поэтому князь решил силой добиваться справедливости.
Не только обида на родственников подвигла Олега к активным действиям. Он боялся, что с него могут спросить за дела отца, князь был уверен, что Изяславу хорошо известно, кто был истинным виновником его изгнания. Кроме того, Олег не сомневался, что Всеволод постарается очернить Святослава, чтобы снять с себя часть вины. Терпение молодого человека лопнуло, просидев в Чернигове практически год, в апреле 1078 г. Олег убежал в Тмутаракань.