На рассвете Владимир Всеволодович построил полки. С высоты седла Мономах рассматривал восточные ворота Чернигова, высокие земляные валы и толпившихся на боевых площадках защитников. Гридни прикрывали князя щитами, ловко отражая летевшие со стен стрелы, смоленские полки шли на приступ Чернигова. Ратники тащили длинные лестницы, вязанки хвороста, чтобы заваливать ров, катили к воротам деревянный навес, под которым на цепях раскачивалось тяжёлое бревно. Воздух гудел от тысяч стрел, с обеих сторон падали убитые и раненые. Смоляне быстро достигли линии укреплений, завалили ров и стали карабкаться на вал. В ворота ударил таран, дубовые створы затрещали под мощным натиском.
Горожане сражались отчаянно, бросали со стен брёвна, метали копья и сулицы, сбивали палицами и топорами поднимавшихся на стены вражеских воинов. Атака захлебывалась. Мономах взял у оруженосца щит, вытащил из чехла боевой топор и погнал коня к городским валам, следом за князем устремилась дружина. Спрыгнув с коней, гридни преодолели вал, поднялись на стены и стали рубить черниговцев. Смоленский князь бился, как простой воин, мощными ударами щита сбрасывая со стен защитников. Дружинники прорвались в город, бой закипел на улицах Чернигова. Ворота были сбиты с петель, смоляне потоком хлынули в город.
Черниговцы не думали сдаваться, они продолжали бой среди городских построек и огородов, у боярских теремов и на папертях церквей. Мономах видел, что сражение принимает всё более ожесточенный характер и его войска с большим трудом продвигаются вперед. Чтобы избежать лишних потерь, князь приказал поджечь Чернигов. Деревянные постройки занялись огнем, вскоре пожар охватил весь окольный город. Защитники побежали в детинец, возвышавшийся над высоким берегом Десны. Спасая своих воинов от огненной стихии, Владимир приказал оставить занятые позиции и вывести полки в поле. Пожар бушевал весь день и стих только к вечеру. Смоляне вновь вошли в город, Мономах приказал наступать на детинец. Казалось, ещё немного, и Чернигов будет взят, но в это время дозорные доложили, что к городу приближается войско Олега и Бориса.
Изяслав приказал остановить боевые действия и собрал князей на совет. Было решено, что Владимир Всеволодович со смоленской ратью останется у Чернигова и не позволит горожанам прийти на помощь Олегу. Сам великий князь вместе с братом Всеволодом и сыном Ярополком поведет полки навстречу племянникам. Киевские полки выступили навстречу врагу. Наступил вечер, сгустились сумерки, Олег и Борис не рискнули начинать сражение в темноте и разбили стан на Нежатиной Ниве, недалеко от Чернигова.
В ночь перед битвой Олег пришел в шатер Бориса. Будучи реалистом, он взвешенно подошел к оценке сил противника: «Олег же сказал Борису: «Не пойдем навстречу, не можем стать против четырех князей, пошлем лучше с просьбой о мире к дядьям своим» (4,199). Перевес был на стороне врага, но Святославич резонно рассудил, что дядья могут не захотеть лить русскую кровь. Да и Владимир Мономах, известный своим здравомыслием, мог посодействовать мирному разрешению конфликта. Но Бориса одолела гордыня. «Смотри, я готов, и стану против них всех» (4, 199), – дерзко сказал он Олегу. Битва стала неизбежной.
За ночь погода испортилась, прошел проливной дождь, утихший к утру. Олег вышел из шатра, сел на коня и направился в половецкий стан. Половцы седлали коней и готовились к сражению, ханы поджидали русских союзников. Когда приехал Борис, начался военный совет. Было решено, что половцы атакуют правый фланг противника, в центре ударит Олег, Борис нападет на левое крыло. Внушала опасения погода, раскисшая земля и вновь начавшийся дождь могли помешать использовать в полную силу мощь конных половецких лучников.
Готовилась к битве и великокняжеская рать. Изяслав передал свою дружину под командование сына Ярополка, сам же в окружении телохранителей расположился в центре киевских полков. Ветер гнал по небу свинцовые тучи, шел мелкий дождь, иногда переходящий в сильный ливень. Погода испортилась окончательно, поле предстоящего сражения развезло, под копытами коней хлюпала грязь, пешие ратники вязли в жидком месиве из земли и воды. Громко хлопали намокшие стяги. Левое крыло великокняжеской рати возглавил Всеволод, на правом фланге встали дружины Ярополка.