На пресс-конференции 15 октября 1999 года командующий Объединенной группировкой генерал-полковник Виктор Казанцев сообщил, что первый этап операции завершен и с 16 октября 1999 года начинается второй.
Маневру федеральных войск в ходе второго этапа операции в октябре 1999 года, создавшему угрозу блокирования отрядов боевиков на равнинной (северной) части Чечни, предшествовали мощные авиационные удары по всей территории республики. Об отсутствии интенсивных боев с задействованием общевойсковых формирований свидетельствуют опубликованные данные о потерях Объединенной группировки федеральных сил на 15 октября 1999 года, которые на тот момент составили 80 человек (из них 47 убитыми). В то же время потери бандформирований составили 1,5–2 тысячи человек, что доказывает преимущество и эффективность применения средств дальнего огневого поражения.
Освобождение предгорных и горных районов Чечни происходило восточной группировкой федеральных сил одновременно с блокадой и боями за Грозный. Для увеличения глубины огневого воздействия и блокирования наиболее важных коммуникаций командование
Объединенной группировки успешно применило ряд тактических десантов. При продвижении войск вдоль границы Грузии в условиях высокогорья была проложена дорога. Эта часть операции сильно расширила категорию «доступной для действий тяжелой техники» местности, а кроме того, еще раз подтвердила, что принципиальное значение имеет не только захват войсками ключевых горных высот и узлов коммуникаций, но и огневое превосходство над противником, что в современных условиях обеспечивается только при наличии тяжелого вооружения. Понятно, что активные действия федеральных сил в предгорных и горных районах Чечни стали возможны благодаря предварительному разгрому и блокированию основных сил боевиков на равнинной части.
Таким образом, контртеррористическая операция в Чечне принципиально отличается от войны с регулярной армией иностранного государства. Кампания 1999–2000 годов впервые в отечественной практике была построена на принципах разведывательно-огневой операции, основной особенностью которой являлось стремление разгромить бандитов дальними огневыми ударами из зон, находящихся вне пределов досягаемости противника. Как видно, при такой организации основное содержание операции сводится к действиям авиации, ракетных войск и артиллерии
Несмотря на удачно проведенную военную кампанию, вылазки чеченских боевиков еще в течение ряда лет продолжали оставаться достаточно опасными и вели к существенным потерям как мирного населения, так и военнослужащих. Так, 9 мая 2002 года в городе Каспийске во время празднования Дня Победы на центральной площади прогремел сильный взрыв. Взрывное устройство сработало в 9 часов 50 минут по московскому времени в тот момент, когда военный оркестр начал движение на городское кладбище, где должно было состояться торжественное возложение венков на могилы солдат, павших в Великой Отечественной войне. От взрыва 20 человек погибли на месте, 25 человек умерли от полученных ран. Еще около 170 получили ранения разной степени тяжести.
19 августа 2002 года военно-транспортный вертолет Ми-26, вылетевший из Моздока, был сбит ракетой из ПЗРК «Игла» в районе Ханкалы. Погибло 119 человек.
27 сентября около 180 боевиков совершили марш-бросок из Северной Осетии на ингушское село Галашек. В районе, прилегающем к этому населенному пункту, они были окружены подразделениями Министерства обороны, МВД и ФСБ. В бою погибли 17 российских военнослужащих.
10 октября, около 17 часов, в Грозном было взорвано здание РОВД Заводского района города в тот момент, когда там проходило совещание офицеров милиции. Погибло 20 человек. В том числе — все руководители РОВД.
23 октября 2002 года чеченские сепаратисты захватили около 800 человек в московском Театральном центре на Дубровке. В ходе штурма с применением отравляющего газа погибли все нападавшие (41 человек) и 129 заложников
27 декабря 2003 года два начиненных взрывчаткой грузовика врезались в комплекс Дома правительства Чечни в Грозном и взорвались. Погибли 83 человека, еще около 200 получили ранения разной степени тяжести. Здание было полностью разрушено. Ответственность за произошедшее взял на себя Шамиль Басаев.
24 августа 2004 года два самолета — Ту-154 и Ту-134, вылетевшие из московского аэропорта Домодедово одновременно потерпели катастрофу один — в районе Ростова-на-Дону, другой — около Тулы. Погибли 89 пассажиров и членов их экипажей. ФСБ нашла на обломках самолетов следы гексогена и обвинила в произошедшем международных террористов.