Октябрьской революции не принял, 26 октября 1917 г. была опубликована его статья «Драться так драться». «Нам не приходится учиться сопротивлению: оно нам хорошо знакомо»[9], — писал Осоргин. А сопротивляться мог одним — словом. Писал ярко, резко, с присущим ему даром предвидения:
«Каждый прочтет иначе слова „позор России“, и каждый прибавит: „Не я, не мы, а они её опозорили“, и каждый захочет быть правым, и никто, никто не будет прав. И даже история долго не сумеет найти ключ позора, вскрыть тайну нашего безумия»[10].
Возможностей для работы становилось все меньше, одну за другой закрывали газеты. Осоргин вспоминал, как из разгромленной редакции вышли солдаты, оставив запах шинелей и бумажку:
«Газета Наша Родина Пропуску нет Задерживано»[11].
В августе 1918 г., когда была «задерживана» вся вольная печать, Осоргин и несколько его товарищей открыли Книжную лавку писателей, ставшую своёобразным писательским клубом: здесь собирались члены Религиозно-философского общества, проводились заседания италофильского кружка «Студио Италиано». здесь возникло своёобразное рукописно-автографическое издательство.
В голодном 1921 г. Осоргин принял активное участие в работе общественного Комитета помощи голодающим, в который вошли крупные писатели, учёные, врачи, специалисты по сельскому хозяйству, кооператоры, толстовцы, имевшие опыт борьбы с голодом, и многие другие. В отличие от неповоротливых и не пользующихся авторитетом государственных образований Комитету удалось быстро развернуть работу, наладить международные связи. Это было воспринято как удар по престижу власть имущих, и через пять недель по приказу Ленина участники Комитета были арестованы. Осоргин отметал подозрения о политических целях членов Комитета:
«Совесть не позволила нам остаться зрителями в такой страшный момент народного бедствия (…). Одно жалко, что мы не продержались дольше и не смогли спасти хоть тысячу, хоть сотню лишнюю людей от смерти и людоедства (…). И история, если она беспристрастна, многое простит большевикам, а этого не простит»[12].
Два с половиной месяца провел Осоргин во внутренней тюрьме Лубянки, затем его, совершенно больного, отправили в ссылку в Царевококшайск, но доехать туда он не смог, разрешили остаться в Казани. Надолго остались в памяти впечатления казанской зимы 1921–1922 гг.: аресты, голод, нищие, умирающие дети.
Весной 1922 г. Осоргину разрешили вернуться в Москву, а летом, был объявлен новый приговор: высылка из страны, в случае невыполнения — расстрел. Высылали на три года, но с устным разъяснением: «То есть навсегда». Причина не объяснялась, но она была ясна: подозревался в инакомыслии.
«Я чувствовал себя дома на берегах Камы и Волги, в Москве, в поездках по нашей огромной стране, в местах работы, ссылках, даже в тюрьмах; вне России никогда не ощущал себя дома»[13], — писал Осоргин в итоговой книге «времена». М. А. Алланов вспоминал не раз повторенные слова Осоргина, что добровольно он Россию никогда бы не покинул. Думал ли он о возвращении? Да, постоянно. В первые годы надеялся на перемены в России, мечтал печататься на родине, размышлял о «духовном возвращении», о «духовном слиянии»[14], о единстве русской литературы. Со временем поддерживать связи с Москвой делалось все труднее его статьи о советской литературе, столь частые в двадцатые годы, публиковались все реже, оценки становились все суровее. В 1935 г. был сделан вывод:
«Книги появляются, литературы нет, есть только рассуждения о её призрачном расцвете»[15].
В 1937 г. Осоргин лишился советского гражданства и паспорта, который так долго сохранял. В советском консульстве ему поставили на вид, что он «не в линии советской политики»[16]. Последние пять лет Осоргин жил без всякого паспорта. «Эмигрантом он не был, — писала вдова писателя Т. А. Бакунина-Осоргина, — не примыкал ни с левому, ни тем более к правому эмигрантским течениям и считал для себя невозможным моральный отрыв от своей страны. Умом ясно понимая, что возвращение в Россию для него по политическим причинам невозможно, сердцем до самого последнего времени стремился к своему народу и своей природе»[17].