Наиболее трудной задачей являлось ведение агентурной разведки. Для русских княжеств, окруженных почти со всех сторон агрессивными соседями, она была не просто атрибутом ратного дела, а одним из важнейших факторов национального самосохранения и выживания. И это объяснялось не только тем, что внезапное нападение противника сопровождалось разорением и угоном в плен русских людей, но и необходимостью защиты элементарных прав внешней торговли, которая является важным стимулом развития экономики страны. А для проведения политики отстаивания национальных интересов требовалось точное знание намерений правителей сопредельных государств, их экономики и состояния вооруженных сил.
Именно в ответ на нарушение торговых договоров со стороны Византии проводились стремительные походы русских воинов на Константинополь. В 860 и 907 гг. столица империи подвергалась внезапным нападениям. И выбор момента осады каждый раз был удачным. Константинополь оказывался беззащитным, поскольку в это время главные силы Византии были заняты ведением военных действий вдали от стен города — в пределах Малой Азии. Все это свидетельствовало о хорошо продуманном и тщательно подготовленном через агентурную разведку военном предприятии. Как правило, русские военачальники и воеводы получали сведения от торговых купцов, бывавших в разных странах. Но наиболее ценные сведения князья имели от переводчиков и проводников, как их называли в то время — «толковинов». Они-то и были самыми осведомленными информаторами, а в походах — проводниками.
Образцовым использованием сведений агентурной и войсковой разведки может служить Куликовская битва 1380 года.
После того как обострились отношения Московского княжества с Золотой Ордой, обе стороны стали готовиться к решающему столкновению. В этих приготовлениях разведка сыграла весьма важную роль. С целью получения нужных сведений о противнике князь Дмитрий Иванович послал в ставку Мамая с дипломатической миссией боярина Захария Тютчева. Посол оказался не только дипломатом, но и толковым разведчиком. По пути он узнал о переговорах Мамая с правителями Литвы и Рязани. Кроме того, он выведал, что владетель Золотой Орды начал собирать войска в порубежных степях с Московским княжеством. Тютчев срочно отослал «скоровестника» с этими сведениями в Москву. Дмитрий Иванович, не мешкая, отправил «крепкую сторожу» в районы сосредоточения войск противника. Вслед за первой сторожей была послана еще одна. Вскоре обе сторожи встретились, причем первая разведка везла с собой пленного из татарского войска, который, по доставке его к князю, подтвердил сведения Захария Тютчева.
С этого момента Дмитрий Иванович полностью контролировал ситуацию. Проведя быстрый сбор войска, русский полководец двинулся навстречу основному врагу. Впереди русской рати постоянно действовали отряды разведки. Они не только следили за продвижением полчищ Мамая, но и лишили сведений его союзника литовского князя Ягайло. Имея полную осведомленность о местонахождении противников, московский князь сделал правильный выбор и нанес сокрушительное поражение золотоордынцам до подхода войск Ягайло. Таким образом, широкое использование агентурной и войсковой разведки сыграло немаловажную роль в решении стратегических и тактических задач русского полководца.
В дальнейшем, по мере укрепления Русского централизованного государства, все шире и активнее развертывалась разведывательная деятельность московского правительства. С этой целью широко использовались посольские миссии. К послам предъявлялись высокие требования. В 1493 г. Иван III, разрешая новгородскому наместнику отправить посла в Литву для переговоров о мире, предупреждал: «А послал бы еси человека такова, который бы умел тамошнее дело видети, а здесь приехав, сказати».