13 и 14 октября активность авиации противоборствующих сторон была незначительной из-за сильного тумана. 15-го числа морская авиация временно изменила свою дислокацию в связи с необходимостью прикрыть эвакуацию войск Одесского оборонительного района. Тем не менее в этот день произошло несколько воздушных боев, весьма неприятных для советской стороны. Два Пе-2 были сбиты «мессершмиттами» при попытке провести разведку переднего края немецких позиций. Все члены их экипажей спаслись, но получили ранения. При вылете на бомбежку аэродрома пропал без вести МиГ-3 62-го смап. Но наиболее чувствительную утрату понесла 5-я эскадрилья 32-го иап — главная сила Фрайдорфской группы по борьбе с авиацией противника в воздухе. Утром над ее аэродромом Тагайлы показалась эскадрилья «юнкерсов». Непонятно, собирались ли они бомбить аэродром или шли на Симферополь, однако дежурный по базе поднял дежурную пару в воздух. В ее состав входил лейтенант Григорий Филатов, имевший на своем счету три воздушные победы. Стать асом молодой летчик не успел. Он уже прочно «сидел на хвосте» бомбардировщика, как невесть откуда взявшаяся пара «мессершмиттов» атаковала его самого. Первой же очередью Филатов был убит, и его машина рухнула на краю аэродрома. Пилоты JG 77 доложили в этот день о шести воздушных победах, но сами потеряли аса фельдфебеля Wilhelm Baumgartner (17 воздушных побед), совершившего вынужденную посадку на советской территории и попавшего в плен. К счастью для немецкого летчика, в конце октября, в период отступления советских войск, ему удалось бежать из плена и вернуться в свою часть.
16 октября центр тяжести воздушных боев переместился в морскую акваторию западнее Крыма, где в море находилось большое количество судов, вывозивших гарнизон Одессы. Для прикрытия караванов 56 советских истребителей совершили 109 самолето-вылетов, в ходе которых провели 18 воздушных боев. Обе стороны донесли о достижении крупных успехов, и обе согрешили против истины. Пилоты люфтваффе доложили о потоплении нескольких пароходов общим тоннажем в 32 000 брт, в то время как их единственным успехом стало уничтожение транспорта «Большевик» (1412 брт), шедшего в балласте. Советская сторона донесла об уничтожении трех Ju-88, одного Do-215, одного Ju-87 и пяти Bf-109. Ни одного из перечисленных самолетов немцы не потеряли, а их единственной утратой стал «мессершмитт», уничтоженный при налете на Чаплинку. Собственные потери ВВС ЧФ составили два И-153, сбитых в воздушных боях, причем их пилоты — лейтенанты Метелин и Мальцев — погибли. Кроме того, в эти сутки при посадке был потерян один И-5, а один МБР-2 не вернулся из ночного вылета по неизвестной причине.
17 октября противоборство в воздухе у западных берегов Крыма продолжилось. Советские летчики донесли о семи воздушных победах, причем все они пришлись на счет 2-й эскадрильи 9-го иап капитана Аксенова, недавно перелетевшей в Крым из Ейска, где она перевооружилась на новенькие Як-1. Остальные эскадрильи действовали далеко не так удачно. 101-я потеряла в боях два И-16, 3-я 32-го иап — один ЛаГГ-3, кроме того, еще один «лагг» разбился при приземлении. За исключением его пилота младшего лейтенанта Миронова, все остальные авиаторы погибли. Потери советским истребителям нанесли пилоты группы II/JG 3, для которых 17-е стало первым днем летной работы на крымском направлении. В этот день они донесли об 11 воздушных победах, причем 3 из них записал на свой счет командир группы капитан Gordon Gollob, увеличивший свой персональный счет до 61 победы. Сама II/JG 3 не понесла потерь, как не понесла их и KG 51, к которой только и могли относиться Ju-88, на сбитие которых претендовали летчики эскадрильи Аксенова. Немцам же удалось тяжело повредить пароход «Ленинград» (1783 брт), который выбросился на берег. Впрочем, если бы бомбардировщикам люфтваффе не мешали, не приходится сомневаться, что потери советской стороны на море были бы куда более тяжелыми.
Причиной от 2/3 до 3/4 всех потерь советской стороны в самолетах продолжали оставаться воздушные бои. Одной из важнейших причин поражений по-прежнему являлись неопытность и необученность пилотов авиаполков, которые получили новую авиатехнику непосредственно перед отправкой на фронт. Это касалось не только летчиков ВВС ЧФ, но и их коллег из 51–й армии. С 6 октября в состав ВВС 51-й армии вошел свежесформированный 435-й иап на истребителях МиГ-3, с 9 октября — 13-й иап на Як-1. Кроме того, с 5 октября боевые вылеты начал 2-й шап, укомплектованный устаревшими истребителями И-5. В отличие от 11-го шап морской авиации этот полк привлекался не к ночным, а к дневным штурмовым действиям. После этих пополнений среднесуточное количество вылетов сухопутных летчиков увеличилось с 30—40 до 110—125 в сутки. Задачи распределялись следующим образом: 1-й, 247-й иап, 2-й и 103-й шап в основном осуществляли удары по немецким позициям, 13 и 435-й иап — прикрывали свои наземные войска либо сопровождали бомбардировщики ВВС ЧФ. 182-й иап перелетел на аэродром под Симферополем, откуда осуществлял ПВО города, где размещался штаб 51-й армии. Прикрытие осуществлялось методом дежурства на аэродроме, в результате чего перехватить внезапно появляющиеся немецкие бомбардировщики не удавалось ни разу. Кстати, сменился и командующий ВВС 51-й армии. С начала октября вместо полковника В. А. Судеец им стал генерал-майор авиации Е. М. Белецкий. Состав Фрайдорфской группы в начале октября претерпел лишь незначительные изменения. 3 октября в ее состав ввели 2-ю эскадрилью 32-го иап, куда входили звенья СПБ, а также оперативно подчинили 40-й бап. Одновременно 70-я и 96-я эскадрильи, 4-я эскадрилья 8-го иап, понесшие значительные потери, были исключены из состава группы. Общая же численность советских ВВС в Крыму к 20 октября по сравнению с 20 сентября даже чуть увеличилась — с 399 до 412 боевых самолетов.