Пьеса была написана в Чикаго в 1968 году, когда Аллен играл в ночном клубе Mister Kelly’s, тогда его брак с Луизой Лассер сходил на нет, и пьеса заимствовала опыт его знакомства с девушками, которых представляли его женатые друзья: «О, мы знаем одну хорошую девушку для тебя». Но он терял дар речи в окружении этих девушек, чего с ним никогда не происходило, когда он был с женами своих друзей. «Я вел себя с ними естественно, и они во мне находили более приятную компанию, чем женщины, которых я пытался впечатлить, — сказал Аллен. — И именно это дало мне идею: ты испытываешь давление с незнакомцами, и ты чувствуешь себя как дома со своими друзьями, потому что тебе наплевать». Сначала он и не помышлял о роли для Хамфри Богарта, но, пока он жил в отеле Astor Tower, он понял, что печатает на машинке: «Появляется Богарт…» Потом он сделал это снова. К концу Богарт появился шесть раз — главный герой.
Роллинс и Йоффе продали права на фильм Paramount, которые изначально хотели Дастина Хоффмана, только что закончившего съемки в «Выпускнике» на роль Аллана Феликса, разведенного мужчины, который не может расслабиться ни с одной девушкой, кроме жен своих друзей; Ричард Бенджамин, который позже появится в фильме «Разбирая Гарри», тоже предлагался на эту роль. «Они не хотят, чтобы я там был, пока у „Бананов“ не будет успеха», — говорил Аллен, который не стал режиссером этого фильма, потому что работал над «Все, что вы всегда хотели знать о сексе, но боялись спросить». Герберт Росс, который только что снял «Смешную леди», стал режиссером, а Аллен адаптировал сценарий всего за 10 дней, расширив сюжет несколькими сценами с вечеринок и дискотек и фантазиями, в которых он представлял свою бывшую жену (Сьюзан Энспач), изучающей свою сексуальность с арийскими байкерами, он также перенес действие из Нью-Йорка в Сан-Франциско после того, как рабочие киноиндустрии в Нью-Йорке объявили забастовку летом 1971 года. Они начали снимать в октябре.
Из всех фильмов Аллена легче всего представить, что именно «Сыграй это снова, Сэм» сняла Нора Эфрон, его кинолюбовь-реальность становится очевидной предтечей фильма «Неспящие в Сиэтле». Фильм начинается с кадра из «Касабланки», отражающегося в очках Аллена, его рот медленно открывается, пока он смотрит с упоением на экран во время великодушного прощания Богарта с Ингрид Бергман. Включается свет, Аллен смотрит по сторонам, как будто говоря: «Куда все собрались?», и издает звук разочарования — милое прикосновение натурализма в его игре, заложено в персонаже больше, чем что-либо, что он делал до этого момента, при этом он также подводит итог своим способностям к буффонаде. Вспомните момент с трудностями с феном или момент, когда он пытается впечатлить девушку, которую на свидание с ним привели его друзья Дик (Робертс) и Линда (Китон), Аллан прерывает свои странные вступления в разговор («а я люблю дождь») бросанием как фрисби пластинки с музыкой через всю комнату, а ее обложки в другую сторону — идеальный фарс в холостяцком жилище.
«Я редко думаю о мужских персонажах, кроме моего собственного. Но меня чрезвычайно привлекают фильмы, спектакли или книги, которые исследуют ментальность женщины, особенно умной женщины».
На свиданиях лицо Аллана нервно дергается, когда он пытается соблазнить девушку. Только критические разборы прошедших свиданий с Линдой помогают ему расслабиться. Интересно, как застенчивость персонажа Вуди Аллена незаметно сливается с ситуацией для совершения и оправдания супружеской измены, сценарий — это докторская диссертация в романтическом макиавеллизме. Они подружились благодаря лекарственным препаратам («Яблочный сок и пропоксифен прекрасно сочетаются!», «Ты когда-нибудь пробовала хлордиазепоксид с томатным соком?»), они становятся двумя таблетками из одного рецепта, хотя Аллен не знал, как заставить сюжет работать с другой стороны, нежели чем через персонажей. Он прекрасно улавливает незрелые иллюзии Аллана («Кого я обманываю, я был очень горячим прошлой ночью»), но он до сих пор не может написать женщину. У Китон наивный взгляд, и она пассивна, она всего-навсего простофиля в сцене, когда Аллан пользуется романтическими подсказками от Богарта («Скажи ей, что у нее самые неотразимые глаза, что ты когда-либо видел»), приспособление, которое объединяет его со зрителем, но оставляет Китон не у дел («Сработало!»). Это единственная роль, которую Аллен писал не под нее саму, и это видно. Он уже прислушивается к особенному тембру голоса Китон — распевная смесь дурмана и язвительности, которую он так хорошо уловит в «Энни Холл». «Влечение между Дайан и мной развивалось в течение долгого времени. Это что-то, что происходило и вне сцены, и на ней. На самом деле, наши внесценические отношения становились влечением, которое точно передавалось в фильмах… Я часто смотрел на вещи ее глазами, и это в действительности улучшило и расширило мое восприятие. Она сильнее всего повлияла на меня».