Печатная машинка Аллена звучала из его маленького кабинета как циркулярная пила. Каждый понедельник исполнителям нужен был новый материал, они репетировали его до среды, с финальным прогоном в театре в четверг, прежде чем исполнить его вечерами субботы и воскресенья. «Ты не мог сидеть в своей комнате и ждать, пока тебя посетит муза и вдохновит тебя. Тебе было нужно, чтобы был написан материал», — говорил Аллен. Его шоу в Тамименте включало в себя церемонию награждения преступников, в которой бандиты получали ежегодные призы за Лучшее убийство, Лучшее ограбление, Лучшее вооруженное нападение со смертельным оружием; также там была зарисовка о психологической войне, где неприятели встречаются на поле брани и подкрадываются друг другу, шепча: «Ты коротышка, ты коротышка, и тебя никто не любит». Его шутки безотлагательно стали хитами и привели к созданию выпусков «Шоу Сида Сезара» в 1958 году, в котором он создал пародию на Playhouse 90 для Сезара, которую назвал Hothouse 9D, и пародию на American Bandstand с Артом Карни, представляющим такие новомодные рокгруппы, как «Сестры Карамазовы». Аллену не очень нравилось писать для Сезара, который на тот момент находился на спаде своей карьеры; другие писатели критиковали и травили друг друга. «Маленькая рыжая крыса», — описывал Мел Брукс Аллена. «Вуди выглядит, как будто ему 6 лет», — говорил его товарищ Ларри Гельбарт. «Его предыдущие авторские заслуги, я предполагаю, должны заключаться в изучении алфавита. Он выглядит таким хлипким, доходяга в роговой оправе».
Шоу Арта Карни продолжалось, а Аллен для него писал пародию на бергмановскую «Земляничную поляну» 1957 года, которую он назвал «Ура любви!», где Карни говорил на псевдошведском языке с абсурдными субтитрами. «Пародии на Теннесси Уильямса и Ингмара Бергмана, — написал один критик. — Дружище, это слишком далеко от массового зрителя». Интеллектуальная сфера Аллена расширялась. Двумя годами раньше ранее, в 1956 году, он женился на Харлин Розен, дочери владельца обувной лавки, которую он встретил во флатбушском еврейском социальном клубе. Осенью 1957 года Харлин поступила в колледж Хантер на философский факультет, а ее муж, чтобы не отставать, нанял тьютора в Колумбийском университете, который должен был помочь ему пройти курс Великих книг — Платона, Аристотеля, Данте, Джойса, — они читали эти книги и обсуждали. Аллен не брал в руки книги до своего юношества, считая это занятие «скукой», но он был таким же усердным и методичным в своем самообучении, как и в любом другом занятии. Каждый день в 16:00 он проходил четыре квартала от своего дома в Метрополитен-музей и проводил 1,5 часа, изучая разные выставки, пока он не изучил весь музей. Приключения Аллена в высшем образовании во многом были обусловлены сексуально-романтическими причинами: он не хотел отставать от Харлин, а потом, когда их брак распался в 1962, он хотел привлечь другой тип женщин. «Они мной не интересовались, потому что я был отбросом в культурном и интеллектуальном плане. Мне пришлось начать пытаться делать какие-то усилия, чтобы узнать, что их интересует; все, о чем я знал, был бейсбол. Я шел с ними куда-нибудь, и они говорили: „Куда я бы хотела пойти сегодня, так это послушать Андреса Сеговию“, а я говорил: „Кого?“ Или они спрашивали: „А ты читал этот роман Фолкнера?“, а я отвечал: „Я читаю комиксы“».
«Я бы сказал, что гений комедии относится к реальному гению так же, как президент Лосиной ложи (Moose Lodge) к президенту США».
К концу 1950-х большая часть элементов, которые составят комедию Вуди Аллена, была на нужном месте: ловкая способность незаметно ввернуть шутку, которая была в долгу у заученной повседневности Морта Сала; удовольствие от порчи интеллектуальных желаний культуры столичных кафе; отношение к женщинам, которое скрывало некоторую его подростковую неопытность («Моя жена нарушила правила дорожного движения. Зная ее, могу сказать, что это было не со стороны водителя»), чтобы открыто раскрыть мужскую неуверенность в себе; и все более живую способность развивать кичливость на больших дистанциях, благодаря его разминке в фабрике шуток в Тамименте и на вещательном телевидении под руководством Дэнни Саймона. Не хватало лишь одного элемента — типажа, таланта к исполнению и хотя бы какого-то признака того, что Аллен однажды представит свой собственный материал.