«Мы чуяли, что этот маленький застенчивый парень может стать великим исполнителем», — сказал Джек Роллинс после того, как он и его партнер Чарльз Йоффе увидели Аллена в своих кабинетах с разбросанными газетами на Вест 57-й улице в 1958 году. Аллен читал ряд своих скетчей. «Он был до смерти серьезен, когда он читал свой скетч, но это нам казалось смешным. Он не понимал, почему мы смеемся. Он делал такой вид: „И что здесь смешного“. Он был очень исключительным. Тихим и скромным». Роллинс и Йоффе были в то время Роллс-Ройсами менеджмента шоу-бизнеса, людьми, которые привезли Ленни Брюса в Нью-Йорк, которые нашли Гарри Белафонте и Николса с Мэй. Они оба сразу же были очарованы непритязательной личностью Аллена, его уклончивым, извиняющимся чувством. Они оба чувствовали потенциал для «тройной профессии» — что-то вроде Орсона Уэллса, который пишет, режиссирует и исполняет свой собственный материал, и они решили подписать с ним контракт.
После периода промедления, в течение которого Аллена наняли и уволили с длительного «Шоу Гарри Мура», угроза безденежья подсластила предложение Роллинса и Йоффе, и они заказали ему его первый стенд-ап в октябре 1960-го после выступления Шелли Бермана в Blue Angel. Это было очень сложным местом для выступления, дорожка туда была выстелена красным ковром, она вела посетителей по коридору вниз в маленькую черную комнату, наполненную дымом, с низкими потолками и крошечной сценой, у подножия которой располагалась линия круглых столиков, за которыми сидели представители богемы и телевидения. Ларри Гелбарт был на первом выступлении Аллена, он описал, что тот выглядел как «Элани Мэй в мужской одежде». Он курсировал и бежал по своим рутинным делам — в одном из них он поступил на курсы колледжа по Продвинутой правде и Красоты и Смерти, но он смухлевал на экзамене, спародировав парня, который сидел рядом. Он громко произносил слова, проглатывал слоги, его правая рука стиснула микрофон до такой степени, что его костяшки побелели, левая его рука сжимала держатель микрофона так, как будто там было намазано клеем. Он выглядел нагим, беспомощным, как кролик без шкуры.
«Он мог бы просто там встать и обмотать провод вокруг своей шеи, — вспоминает Роллинс об этом первом выступлении. — Казалось, что он себя задушит. Ох, и у него был нервный тик. Нервный, нервный. Вот это было зрелище. Я имею в виду, его надо было видеть». Йоффе говорил: «Вуди был просто ужасен». За этим последовал, согласно Аллену, «худший год в его жизни». Каждое утро он вставал со страхом, притаившемся в его желудке, который не утихал, пока он не уходил со сцены, затыкая уши, чтобы не слышать отклика зрителей. Йоффе вместе с Роллинсом привозили его на шоу, боясь, что он сбежит. Однажды, вспоминает Роллинс, «он ходил, как маленький львенок в клетке, туда-сюда, туда-сюда», оставляя дорожку на ковре. Несколько раз его рвало до выхода на сцену. Им буквально приходилось подталкивать его. «Много раз мы с Вуди стояли за сценой, и он дрожал как лист», — рассказала Джейн Уолман, которая владела клубом и представляла исполнителей. «Его маленькое тельце подрагивало, а я его поддерживала. Он подходил ко мне. А я хлопала его по спине и говорила: „Да ладно тебе, ты будешь великолепен“».
После выступления они все вместе ехали в Stage или Carnegie Deli, где Роллинс и Йоффе проводили критический обзор выступления, указывали на реплики, над которыми надо поработать, или движения, которые следует сдерживать, пока Аллен не начинал их просить позволить ему уйти: «Я не смешной, я не комик, я не могу этого делать, я это ненавижу, я не люблю эту работу, я скромный, мне не нравится стоять перед публикой», — говорил он, а Роллинс всегда спокойно убеждал его: «Дай себе немного времени». Потом в три часа ночи он шел домой спать, просыпался, и цикл повторялся. Аллен почти что уходил с этой работы пять или шесть раз. Внезапно что-то щелкнуло в его голове. Вместо того, чтобы прорывать свой материал, как будто бы надеясь, что он сможет найти выход, он понял: «Они платят за то, чтобы меня увидеть». Дерганное исполнение и нервные движения однажды повернулись на 180 градусов, внезапно став очерком типажа: «Маленький человек с ошарашенным взглядом на самого себя, как будто его только что поймали за отвратительным действом», — словами Фила Бергера.
Цикличность служила исполнению: именно об этом было алленовское исполнение. Невыразимый страх. Тревога исполнения. Экзистенциональный шантаж. Это создавало превосходное ощущение того, что происходило на сцене для зрителей: исполнитель подловил себя на своей собственной панике, он держится за микрофон, как будто бы изо всех сил, он выделяется на фоне подсветки, как будто на фоне фар приближающегося автомобиля. Аллен обернул свой страх перед выступлением в свою собственную фишку. Намного позже, когда он появился в Saturday Night Live, он объяснил кое-что Лорну Майклзу, это Майклз хорошо помнит: «Он сказал, что сам является своим замыслом».