Дроздовский оказался энергичным организатором — он почти не спал, вел переговоры, добивался, агитировал, упрашивал, почти охрип от крика. Необходимо было наладить снабжение добровольцев деньгами и оружием (последнее попросту захватывали у разложившихся частей и в итоге обзавелись даже аэропланами), бороться с, по сути, предательской позицией командования фронта, которая на словах поддерживало добровольцев, а на деле только мешало отражать вылазки большевиков и платить им тем же. В частности, дроздовцы схватили и казнили присланного Лениным для организации ревкома комиссара Рошаля, соучастника убийства главкома Русской армии генерала Духонина. Наконец, Дроздовскому предстояло прорываться через блокаду румын, которые подписали с немцами мир, одним из условий которых было разоружение антинемецки настроенных добровольцев.
Когда немцы и австрийцы по договоренности с украинскими сепаратистами и большевиками начали продвижение вглубь по югу недавней России, Дроздовский понял, что медлить нельзя и, сумев в последний момент договориться с румынами о пропуске, пустился со своим офицерским отрядом в беспримерный поход Яссы — Дон на 1200 верст по враждебной или неуправляемой территории, окруженный разномастными врагами. Из Ясс через Дубоссары выступили 1063 человека из них 667 офицеров, в основном младших. Все они давали подписку «интересы Родины ставить превыше всех других, как-то — семейных, родственных, имущественных и пр. Поэтому защищать с оружием в руках, не жалея своей жизни, родину, жителей её без различия классов и партий — и их имущество от всякого на них посягательства».
Поход дроздовцев во многом напоминал описанный учеником Сократа Ксенофонтом «анабасис» (поход) греческого войска, оказавшегося в ходе одной из войн в глубине Азии и прорывавшегося к своим сквозь горы, преследуемые персами и атакуемые со всех сторон варварами.
Дроздовский сумел договориться с немцами, чтобы они не мешали движению, обманув их о цели похода — мол идем в глубины Великороссии улаживать политические разногласия. «Немцы — наши враги; мы их ненавидим, хотя и уважаем» — отмечал он, да и многим немцам, несмотря на очевидные выгоды для Германии от партнерства с большевиками, симпатичны были именно сражавшиеся за единство Родины русские офицеры.
Гораздо сложнее было уладить дело с немецкими холопами — украинскими сепаратистами. «С украинцами отношения отвратительные: приставанья снять погоны, боятся только драться — разнузданная банда, старающаяся задеть. Некоторые были побиты — тогда успокоились, хамы, рабы. Когда мы ушли, вокзальный флаг (даже не строго национальный) сорвали, изорвали, истоптали ногами. Украинцы — к ним одно презрение, как к ренегатам и разнузданным бандам», — писал Дроздовский в дневнике.
С большевиками дроздовцы были беспощадны, впрочем, до соединения с Добровольческой армией старались боев избегать. Однако вождь отряда был предельно справедлив, выше всего ставя порядок и защиту народа. Обнаружив в Новом Буге комитет во главе с офицером-большевиком, активно борющийся с бандитами, он не только не расстрелял политического врага, но и сохранил комитету оружие для защиты порядка.
Дроздовцы воспринимали своё движение практически как крестовый поход под водительством монаха и пророка. Вот как вспоминал вождя один из участников похода:
«Нервный, худой, полковник Дроздовский был типом воина-аскета: он не пил, не курил и не обращал внимания на блага жизни; всегда — от Ясс и до самой смерти — в одном и том же поношенном френче, с потертой георгиевской ленточкой в петлице; он из скромности не носил самого ордена. Всегда занятой, всегда в движении. Трудно было понять, когда он находил время даже есть и спать. Офицер Генерального штаба — он не был человеком канцелярии и бумаг. В походе верхом, с пехотной винтовкой за плечами, он так напоминал средневекового монаха Петра Амьенского, ведшего крестоносцев освобождать Гроб Господень… Полковник Дроздовский и был крестоносцем распятой Родины. Человек малого чина, но большой энергии и дерзновения, он первый зажег светильник борьбы на Румынском фронте и не дал ему погаснуть».
Одновременно с дроздовским маршем разыгрывалась ещё одна высокая трагедия белого движения — Ледяной поход корниловцев от Ростова-на-Дону до Екатеринодара и обратно, в ходе которого погиб генерал Корнилов. Дроздовский очень тяжело переживал смерть того, под чьим началом стремился сражаться за Россию.