Над життям Черчилля часто нависала загроза. Уперше він потрапив під обстріл у свій двадцять перший день народження 1895 р., коли відвідував Кубу, щоб написати репортаж для британської газети про іспанську боротьбу з повстанням. Його перший бойовий досвід трапився за два роки після того у воєнній операції проти пуштунських племен у Пакистані. Наступного року він брав участь у британській кавалерійській атаці у знаменитій битві під Омдурманом у Судані. Покинувши військову службу, Черчилль поїхав 1899 р. до Південної Африки як кореспондент газети, щоб писати репортажі про Другу бурську війну. Він проявив особисту хоробрість, коли ворог напав із засідки на розвідувальну експедицію, до якої він приєднався. Те, що сталося потім, принесло йому національну славу й допомогло розпочати політичну кар’єру. Черчилля захопили, але він утік та повернувся до британців, здійснивши трьохсоткілометрову подорож ворожою територією. Він знову приєднався до британської армії і був одним із перших, хто вступив до Преторії і прийняв капітуляцію у тих, хто колись утримував його у полоні.
Майбутнього прем’єр-міністра вперше обрали до британського парламенту 1900 р., це був початок кар’єри, яка вивела його на поля битви нового століття. Будучи першим лордом Адміралтейства під час Першої світової війни, він виступав за вторгнення в Османську імперію через Дарданелли. На нього покладали відповідальність, яку він і сам на себе взяв, за катастрофічну Галіпольську битву, яка коштувала британцям понад двадцять тисяч життів і залишила понад п’ятдесят тисяч поранених, тоді як головної мети — захоплення Стамбула — досягти не вдалося. Після такого приниження Черчилль пішов добровольцем на фронт і провів кінець 1915-го і перші місяці 1916 р. у Франції, командуючи батальйоном королівських шотландських фузилерів.
Бунтівник за своєю природою і людина із сильними переконаннями, він то тішився прихильністю, то впадав у немилість керівництва Консервативної партії та британської громадськості. У першій половині 1930-х, упродовж, як він пізніше писав, «пустельних років», Черчилль присвятив більшу частину свого часу літературі — талант, який він вдало використовував, коли не був членом уряду і не брав активної участі в політичному житті. Його погляди та позиції часто змінювалися, але деякі речі залишалися незмінними. У 1930-х рр. він залишався таким же непримиренним антикомуністом, що й у 1919—1921 рр., коли як державний секретар війни був локомотивом військової інтервенції в Радянську Росію. Він також зберігав абсолютну відданість Британській імперії, ставши одним із провідних супротивників надання Індії статусу домініону. Його думки стосовно Гітлера та Муссоліні могли змінюватися, але його постійно турбувало переозброєння Німеччини і він невтомно попереджав про зростання нацистської загрози.
Наприкінці 1930-х рр. Черчилль і його невелика група парламентарів приєдналися до критиків політики консервативного уряду Невілла Чемберлена. Із початком Другої світової війни Черчилля поновили на посаді першого лорда Адміралтейства, яку він обіймав під час Першої світової війни. Він став прем’єр-міністром 10 травня 1940 р., коли Гітлер вторгся у Францію. Черчилль відмовився вести переговори з Німеччиною і готував націю й імперію до тривалої та важкої війни. У своєму першому зверненні на посаді прем’єр-міністра він сказав, що йому «нема чого запропонувати, окрім крові, праці, сліз і поту». Обіцяного не бракувало в наступні місяці й роки, але восени 1940 р. Королівські ВПС зуміли відбити німецький повітряний напад на Британію і зламати нацистські плани щодо вторгнення на острів. Британія вижила, але їй бракувало ресурсів, щоб кинути виклик німецькому правлінню на континенті. Натомість війна велася в Середземномор’ї та Північній Африці[31].
Черчилль часто подорожував до віддалених театрів війни кораблем або літаком. Усвідомлюючи пов’язану з цим небезпеку, він направив листа королю Георгу VI, в якому призначив своїм наступником сорокасемирічного Ентоні Ідена. Іден працював міністром закордонних справ в уряді Невілла Чемберлена, але в лютому 1938 р. подав у відставку через незгоду політики Чемберлена щодо Італії. У вересні того ж року він виступив проти Мюнхенської угоди, яка віддала Гітлеру частину Чехословаччини в невдалій спробі задовольнити його експансіоністські амбіції. Іден був лідером антипримирницької опозиції до уряду, члени якої стали відомі (частково через самого Ідена) як «гламурні хлопці». Коли Черчилль обійняв посаду прем’єр-міністра, він уперше призначив Ідена на посаду державного секретаря війни, а потім перевів його до Міністерства закордонних справ, де той відіграв важливу роль у створенні майбутнього Альянсу зі США та пізніше з СРСР.
31
Carlo D’Este,