Рузвельт і Черчилль зустрілися вдвох у вересні 1944 р. в місті Квебеку, де обговорювали майбутню окупацію Німеччини, постачання військових матеріалів у Британію за програмою ленд-лізу, яка до кінця війни мала перевищити 31 мільярд доларів, та участь британського військово-морського флоту у війні з Японією. Східна Європа не була на порядку денному у Квебеку, оскільки її можна було обговорити й вирішити лише зі Сталіним. Тим часом радянські війська швидко захоплювали одну східноєвропейську країну за іншою. Тоді Червона армія вже завоювала Румунію та Болгарію. Необхідність зустрічі зі Сталіним була настільки нагальною, що Черчилль вирішив узяти це питання у свої руки. Менш ніж за два тижні після повернення із Квебека він відправився до Москви, де провів десять днів, із 9 до 18 жовтня, намагаючись укласти угоду зі Сталіним щодо Східної Європи. Результати були неоднозначними. Черчилль забезпечив панування Великої Британії у Греції, але Сталін був рішуче налаштований установити маріонеткові уряди в більшості країн регіону.
Рузвельта у Москві представляв Гарріман, присутній на більшості, але не на всіх зустрічах Черчилля та Сталіна. Після того як президентська кампанія в Сполучених Штатах досягла апогею, Рузвельт не міг покинути країну. Передвиборні перегони були складними, оскільки опитування показували, що Рузвельт випереджав свого суперника-республіканця лише на кілька процентних пунктів. Змагаючись із енергійним сорокадворічним губернатором штату Нью-Йорк Томасом Е. Дьюї, Рузвельт мусив покласти край наполегливим чуткам про своє погане здоров’я і в жовтні 1944 р. розпочав активну кампанію, під час якої йому якось довелося проїхати кілька годин передмістями Нью-Йорка у відкритому автомобілі під постійним дощем. Маятник передвиборної кампанії зрештою хитнувся на його користь, але президент не зміг узяти участь у важливих обговореннях зі Сталіним.
Рузвельт писав і Сталіну, і Черчиллю, що переговори в Москві вважатимуться попередніми для майбутнього саміту «Великої трійки». В останній день перебування Черчилля в Москві Сталін надіслав президентові телеграму, не тільки погоджуючись на черговий саміт, а й запропонувавши час і місце для нього: наприкінці листопада в одному з радянських чорноморських портів. Сталін, уклавши угоду з Черчиллем про долю Балкан, де двоє лідерів визначили свої сфери інтересів, вирішив, що його союзники готові виставити на торги решту Східної Європи.
Хоч Сталін (а пізніше Черчилль) стверджував, що зустріч у Чорноморському регіоні була ідеєю президента, це стало сюрпризом для більшості у Вашингтоні. Цю ідею вперше висловив Гаррі Гопкінс у розмові з послом СРСР у Вашингтоні Андрієм Громиком. Сталін згодом обговорив цю пропозицію з Черчиллем, який його підтримав. Черчилль потім написав Рузвельту, що готовий їхати в будь-яке місце, прийнятне для президента і Сталіна. Проте президент не збирався їхати у настільки віддалені від Сполучених Штатів землі. Члени внутрішнього кола Рузвельта звинувачували Гопкінса в тому, що той запропонував подорож, яка вимагатиме, щоб їхній хворий керівник подорожував на тисячі миль через територію ворога.
Гопкінс був винен за всіма пунктами звинувачення. Ця ідея справді була суто його витвором. Переконаний, що конференція «Великої трійки» була необхідною перед поразкою Німеччини і що Сталіна неможливо було переконати виїхати за межі СРСР, він запропонував Рузвельту Крим, розраховуючи на цікавість президента й бажання відвідати нові місця. Рузвельт не був проти такої ідеї, якщо тільки її втілити після виборів. Гопкінс узяв на себе ініціативу і спитав Громико, чи можна знайти відповідне місце в Криму. Гопкінс пізніше пригадував, що, коли радники Рузвельта «зайшли до Президента, щоб спонукати його не їхати, Президент знову засумнівався і вигадав багато зустрічних пропозицій, жодна з яких не мала сенсу». Не відмовляючись від радянських пропозицій одразу, Рузвельт намагався переконати Сталіна зустрітись у Середземномор’ї[34].
34