Основними перешкодами для досягнення кращих результатів на Ялтинській конференції були глибоко відмінні геополітичні устремління й основоположні розбіжності політичних культур східного й західних союзників. Британія та СРСР упродовж двох років після початку Другої світової війни перебували у протилежних таборах: лише напад Німеччини на Радянський Союз у червні 1941 р. увів Сталіна до Великого альянсу. У 1939 р. Сталін та лідери західних демократій мали суперечливі цілі; 1941 р. вони отримали спільного ворога, але власних цілей не змінили. У Ялті вони зіткнулися зі складним завданням погодити новий набір спільних цілей після того, як ворога було розбито. Їхні розбіжності охоплювали ідеологію та політичну культуру, а дипломатичні прорахунки й культурні непорозуміння додатково їх загострювали. «Найкращі дружні стосунки ті, які засновані на непорозуміннях», — зазначив Сталін у Тегерані. У Ялті було чимало непорозумінь, і не всі вони були переосмислені на користь дружби[603].
Рузвельт, Черчилль та їхні найпроникливіші радники з питань зовнішньої політики вірили або хотіли вірити, що Сталін прагнув більше співпрацювати із Заходом, але його змушували до недружніх дій яструби в Політбюро, зокрема Молотов та Лаврентій Берія. Вони не могли помилятися більше. Сформувавшись у демократичних системах, вони так і не зрозуміли ролі Сталіна в управлінні маріонетками Політбюро, де окремі його «колеги-яструби» працювали під загрозою неминучого арешту, деяких членів їхніх сімей стратили, а дружин відправили до ГУЛАГу. Рузвельт розраховував на гарні повоєнні відносини з СРСР, вважаючи, що радянське керівництво потребуватиме американських позик, щоб відновити його понищену війною економіку та полегшити страждання народу. Знову ж таки, він не міг помилятися більше. З точки зору Сталіна, страждання його народу були невеликою ціною за всесвітній тріумф радянської моделі.
Черчилль вважав, що може довіряти Сталіну, і намагався використовувати зрозумілі для нього терміни, коли висловив пропозицію розділити Балкани. Він запропонував Сталіну 90-відсоткову частку в Румунії, сподіваючись, що це дасть Британії плацдарм і певну міру впливу. Сталін погодився, але насправді ніколи не був готовий міряти свій контроль над територією у відсотках. Як і архітектори Аугсбурзького миру 1555 р., який завершив війну між католиками і лютеранами в Німеччині, Сталін сприймав нові володіння в теологічних поняттях: щоб забезпечити перемогу істинної релігії, нової комуністичної віри, він мусив володіти абсолютним суверенітетом над новими областями. Західні лідери, які мріяли про управління світом шляхом консенсусу, не могли погодитися з Аугсбурзьким принципом cuius regio, eius religio («чия влада, того й віра»). Черчилля настільки розчарували підсумки Ялти, що він відмовився надати будь-який значний матеріал власного авторства для ялтинських розділів своїх же мемуарів. Його помічникам із Синдикату довелося укладати історію офіційних британських записів та довгого переліку байок, надиктованих Черчиллем про його перебування на конференції[604].
Сталін постає на сторінках раніше таємних радянських документів як найбільш поінформований та підготовлений із трьох лідерів. Однак знань про позиції його супротивників завдяки розгалуженим шпигунським мережам та власних видатних навичок переговірника не вистачало, щоб урятувати його від неправильних суджень, які породжувала його диктаторська точка зору. Зрештою, він так само неправильно розумів своїх західних союзників, як і вони його. Були, звичайно, і прямі прорахунки. Як і Рузвельт, Сталін гадав, що Сполучене Королівство збереже та посилить свій статус великої потуги після війни, і вважав Велику Британію головним суперником на європейському субконтиненті. Існували ідеологічні та культурні бар’єри, які перешкоджали йому зрозуміти мотиви його гостей у Ялті та передбачити їхні майбутні дії. Майстерний політик-реаліст, який наточив дипломатичні зуби у змаганні з Гітлером і Ріббентропом, так і не зрозумів природу демократичного уряду та обмежень, які він накладав на політичних лідерів.
Улітку 1945 р. Сталіна надзвичайно спантеличила електоральна поразка Черчилля, і це лише поглибило його недовіру до виборів. Він недооцінював владу громадської думки над демократично обраними політиками. Він вважав, що керовані власними інтересами західні лідери погодяться на поділ Європи та проігнорують придушення ним польської демократичної опозиції, так само як він проігнорував придушення Британією комуністичного опору в Греції. Сталін і Молотов справді засмутилися, коли західні уряди почали протестувати проти їхніх дій у Польщі. Ще гіршої думки вони були про розпливчасту Декларацію про визволену Європу, яку вони були зобов’язані підписати з «капіталістичними злодіями», яким ніколи не довіряли і не мали наміру довіряти в майбутньому.