Доля Польщі була одним із небагатьох питань, щодо яких між Черчиллем і Рузвельтом існувало базове порозуміння. Для американців незалежна Польща виявилася серйозним випробуванням радянської доброї волі та необхідною гарантією здійснення їхньої мрії про Організацію Об’єднаних Націй. Для британців незалежність Польщі була одночасно і питанням величезного символічного значення, оскільки вони вступили у Другу світову війну на захист Польщі, і останнім сподіванням стримати радянську експансію у Східній Європі. Західні союзники були налаштовані обговорювати Польщу в Ялті, а от радянці цього уникали. Четвертого лютого, коли Іден під час передконференційної зустрічі з Молотовим запропонував поставити питання Польщі на порядок денний, Молотов відповів, що краще поляків облишити.
Радянці прагнули зберегти територіальні надбання, гарантовані Пактом Молотова-Ріббентропа, який передав українські та білоруські провінції Польщі Радянському Союзу. Вони також хотіли контролювати польський уряд. Литвинов у своїй січневій записці, яка формулювала радянську зовнішню політику та її цілі, підкреслено не включив Польщу до переліку країн, чию долю радянці мали б вирішувати спільно із західними союзниками. Це не означало, що він не був ознайомлений із британською та американською позиціями; найімовірніше, майбутнє Польщі у Кремлі вже вирішили — вона перебуватиме під щільним радянським контролем. Будь-які розмови про радянську сферу впливу не матимуть сенсу, якщо найбільша країна, що межує з СРСР, не буде частиною цієї зони[226].
«Я приїхав здалеку, а отже, маю перевагу відстороненого погляду на проблему», — заявив Рузвельт Сталіну та Черчиллю після обіду 6 лютого. Відкриваючи дискусію щодо Польщі, він прагнув укріпити свій авторитет неупередженого спостерігача та незацікавленого судді. Доля Польщі була першим пунктом на порядку денному Британії, але «Велика трійка» звернулася до неї лише після того, як вона обговорила Німеччину й Організацію Об’єднаних Націй, головні пункти радянської та американської програм. «Польська проблема» складалась із двох частин: кордони майбутньої польської держави та склад її уряду.
Рузвельт розпочав свій виклад із кордонів. Згідно із записами Чарльза Болена, він сказав, «що в Тегерані він заявив, що вважає американський народ у цілому прихильним до визначення східного кордону Польщі по лінії Керзона, але йому здавалося, що якщо радянський уряд розгляне поступку щодо Львова та нафтових родовищ на Львівщині, то це матиме дуже сприятливі наслідки». На карту було поставлено майбутнє міста Львова, переважно польського (а до війни і єврейського) анклаву в загалом населеному українцями регіоні, та нафтових родовищ поблизу Дрогобича. Рузвельт закликав Сталіна провести радянсько-польський кордон таким чином, щоб залишити Львів і Дрогобич із польської сторони. Рузвельт заявив, що у США проживає шість чи сім мільйонів поляків. Якби СРСР дав щось їхній батьківщині, то це покращило б позиції президента вдома. «Більшість поляків, як і китайці, хоче зберегти обличчя... Я не ставлю конкретних вимог, — додав він, — але сподіваюся, що маршал Сталін зможе зробити такий жест»[227].
Рузвельт намагався переконати Сталіна істотно скоригувати лінію кордону, на яку вони із Черчиллем практично погодилися в Тегерані. Тоді Сталін та Молотов захищали радянсько-польський кордон, установлений пактом Молотова-Ріббентропа, вказуючи, що він відповідав так званій лінії Керзона, яка, своєю чергою, відповідала етнічному кордону між поляками та українцями. Ця лінія була вперше запропонована як східна межа влади польського уряду в декларації Верховної Ради Союзних держав у грудні 1919 р. За кілька місяців до того поляки розгромили збройні сили Західноукраїнської Народної Республіки та здобули контроль над колишньою австрійською провінцією Галичина, столицею якої був Львів. Експерти Верховної Ради підготували два варіанти лінії розподілу, залежно від того, чи Східна Галичина, заселена в основному українцями, зоставалася частиною польської держави чи ні. Один варіант залишав Львів із польської сторони, інший — з української.
Улітку 1920 р. міністр закордонних справ Британії лорд Джордж Натаніел Керзон запропонував версію демаркаційної лінії, між польськими силами та Червоною армією, яка тоді сунула на Варшаву, що залишала Львів з українського боку. Запропонований кордон, відомий як «лінія Керзона», відіграв надзвичайно важливу роль у міжнародних відносинах, хоч тоді і радянці, і поляки його відкинули. Радянці мали великі надії розпалити світову революцію, тож не прагнули обмежувати свій поступ етнічно визначеними кордонами. Поляки також не були зацікавлені в етнічних межах. Вони зупинили радянське просування на підступах до Варшави в битві, яка стала відома як «Чудо на Віслі». Потім вони перейшли у контратаку, дійшли радянською територією аж до Києва і пересунули кордон на схід від лінії Керзона, анексувавши території, населені етнічними українцями та білорусами. У цих подіях брали безпосередню участь три лідери, котрі згодом відіграли визначні ролі у Другій світовій війні. Сталін, тодішній політичний комісар одного з радянських військових формувань, доклався до поразки Червоної армії, розділивши свої сили та наказавши атакувати Львів, а не продовжувати наступ на Варшаву. Де Ґолль був військовим радником польської армії, а Станіслав Миколайчик, майбутній прем’єр-міністр польського уряду в еміграції, боровся у її лавах.