Рейд неизбежно был сопряжен с очень высоким риском. Поскольку "Честь девы" больше не считалась подходящим судном для операции, план состоял в том, чтобы использовать два гражданских буксира, один очень мощный. Мощному буксиру предстояло снять "Герцогиню д'Аосту" с причала в гавани Санта-Исабель, в то время как меньший буксир должен был захватить "Ликомбу". Рейд должен был состояться в безлунный период, после того, как огни Санта-Исабель были выключены на ночь, что обычно было в 23.00 или 24.00 часов. Не могло быть никакой оффшорной поддержки со стороны Королевского флота. Было бы необходимо провести два буксира в гавань и вдоль кораблей-целей, чтобы они могли отбуксировать свои призы, и все это в темноте ночи.
"Герцогиня д'Аоста", будучи крупным лайнером, имела бы только узкий канал, доступный для выхода из гавани. Противнику не составит труда заблокировать этот канал, если тревога будет поднята раньше. Рейдеры не пытались запустить двигатели двух захваченных кораблей, которые вполне могли быть не в рабочем состоянии из-за небрежности или по ряду других причин. Два буксира выполнят всю необходимую работу, чтобы вытащить свои призы прямо из гавани в открытое море.
Одна вещь, которую нужно было сделать, прежде чем суда можно было даже начать буксировать из гавани, - это отсоединить их швартовные и якорные цепи. Это означало использование взрывчатых веществ, поэтому тип и толщина этих цепей были очень важны. Находчивому и надежному агенту W10, Гизу, было поручено измерить каждую цепочку. Это было далеко не просто. Корабли были пришвартованы близко к берегу, в пределах легкой видимости местного населения, занимающегося своей повседневной жизнью. На обоих кораблях всегда было несколько членов экипажа на борту. Что касается якорных цепей, разведка на шлюпке ночью может сработать, но это будет все или ничего - если Гиза поймают, ему будет трудно предоставить какое-либо правдоподобное объяснение того, почему он греб в темноте, измеряя якорные цепи. Поэтому Гиз решил использовать местный климат в своих интересах и пересечь гавань в разгар дня. Бросив якорь в Баменде в гавани Санта-Исабель, он затем добирался до берега в шлюпке. Это была тяжелая и кропотливая работа.
Гиз пришвартовал "Баменду" в таком положении, чтобы якорные канаты "Герцогини д'Аосты" и "Ликомбы" служили естественными точками отдыха во время его неудобного путешествия к причалу и обратно. Чтобы удержать свою весельную лодку на плаву, для него было бы совершенно естественно одной рукой держаться за якорный трос, другой вытирая пот со лба и переводя дыхание. Конечно, Гиз не мог предъявить или использовать какой-либо официальный инструмент для измерения толщины цепочки, на случай, если за ним следили. Однако он мог измерить его на расстоянии вытянутой руки и осмотреть визуально. Любому наблюдателю показалось бы, что он ведет себя совершенно естественно – вспотевший европеец, получивший несколько минут передышки от усилий по гребле через залив в непривычную жару. Вернувшись на сушу, Гиз тщательно записал толщину каждой цепочки. Мало-помалу ему удалось составить список спецификаций каждого "пребывания", которое удерживало "Герцогиню д'Аосту" и "Ликомбу" на месте. Затем он передал список Лаверсуху для использования Силами горничной Чести.
Взрывчатка, которая разорвала якорные цепи, должна была сработать с первого раза. Даже если им удалось избежать уведомления о посадке на два судна, как только сработали взрывные устройства, вся секретность была потеряна. Как только это произошло, с берега возникла очевидная опасность, и была поднята тревога. В Санта-Исабель находилось правительство Испанской Гвинеи и гарнизон испанских колониальных войск. На острове было несколько четырехдюймовых орудий, некоторые из которых, как полагали, находились в гарнизоне. Говорят, что вокруг гавани также были установлены пулеметы и зенитные орудия. Два буксира, выбранные для рейда, не будут нести более тяжелое вооружение, чем легкие пулеметы Bren.
Кроме того, нужно было учитывать экипажи двух кораблей-целей. На "Герцогине д'Аоста" был итальянский экипаж примерно из сорока четырех человек, включая восемь офицеров; на "Ликомбе" было два немецких офицера и местный экипаж. "Герцогиня" была большим кораблем с несколькими палубами. Там было достаточно места для битвы или перестрелки. Ликомба был намного меньше, но его география и дизайн были таковы, что вооруженное сопротивление изнутри было бы трудно подавить.
Постоянное беспокойство вызывал вопрос о численности экипажа, оставшегося на "Герцогине д'Аоста". На борту было достаточно итальянцев, чтобы потенциально организовать серьезную оборону, даже в их явно деморализованном состоянии. Поэтому М и его команда искали способ гарантировать, что во время нападения на борту не будет старших офицеров, чтобы было меньше шансов, что кто-нибудь разбудит и организует команду для защиты корабля. Очевидным решением было организовать диверсию, которая увела бы офицеров с обоих кораблей-целей в ночь налета. Однако это было легче сказать, чем сделать, поскольку это не могло быть связано с британским консульством или каким-либо британским агентом на острове. Можно было надеяться, что без своих офицеров ни один из экипажей не окажет организованного или вооруженного сопротивления. Силы Девы Чести будут полагаться на тишину, скрытность, профессионализм и скорость для проведения атак и освобождения кораблей.