На этом же фестивале происходит знакомство с лидером группы «Инструкция по выживанию» – Романом Неумоевым, который приглашает их в Тюмень. Однако Летов приедет туда без Янки, но с Юлей Шерстобитовой. В конце сентября Егор запишет «Карму Ильича». Янка же появится в Тюмени лишь через год. В Симферополе Егор и Янка знакомятся и с Ником Рок-н-Роллом, который постепенно стал одним из ближайших друзей Янки.
По пути из Симферополя Летов и Дягилева вновь останавливаются у Олега Древаля в Киеве, после чего направляются в Ленинград, где встречают Юлию Шерстобитову, и остаются там на три недели.
В тот период Егор и Янка при первой же возможности дают квартирники в Ленинграде, Москве, Крыму, Сибири. Летов, в отличие от Дягилевой, всегда уверен, что любое творчество должно быть обнародовано. Он записывает множество альбомов и бутлегов, включая в них всё вплоть до неудачных и бракованных дублей. Уверенный в своей оригинальности и гениальности, Егор стремится мотивировать Янку на публичные выступления, убеждая её, что песни необходимо нести людям. Со временем, выступая на тусовках и квартирниках, она чувствует, что её песни на самом деле находят положительный отклик у слушателей. Постепенно к ней приходит уверенность, что вдохновляет на новые творения. В 1987–1988 годах Дягилева пишет наибольшее количество «хитов», задумывается о создании собственной группы.
Именно в 1987 году Янка становится бас-гитаристкой «Гражданской обороны», но ненадолго. Говорят, что это к лучшему, потому что у неё был большой потенциал стать самостоятельной творческой единицей. Кажется, что Янка ни разу не выступила в качестве басистки и дальше репетиций дело не дошло. Тем не менее существуют фотографии, где Дягилева запечатлена с бас-гитарой.
Егор и Янка продолжают совместные выступления и записи, играют на квартирниках. Их общие друзья и знакомые считают, что участие Дягилевой в альбомах Летова нельзя назвать равноправным: стихотворение в «Тоталитаризме», песня «Печаль моя светла» в «Некрофилии» и бэк-вокал. Стоит отметить, что при переиздании «Некрофилии» Янкина песня была исключена, но в 2005 году Летов всё-таки вернул её для переиздания в «Выргороде». Незначительное участие Дягилевой в альбомах можно объяснить отсутствием полноценной собственной программы, а Егор стремится зафиксировать то, что уже имеется. В 1987 году Летов и Янка вместе пишут песню «В каждом доме», год спустя совместно исполняют Янкину «Деклассированным элементам». Позднее, когда Дягилева выделяется как самостоятельный исполнитель, она продолжает участвовать в партиях бэк-вокала на Летовских альбомах.
Влияние Летова на Янку отмечает и Чёрный Лукич, который подчёркивает, что Егор даёт наставления и указания, как лучше Янке писать её же альбомы, записывает их на свой вкус: «Вообще “музыкальные” отношения у Янки с Егором были довольно понятные: ну с кем же Игорь Федорович равноправно в музыке общается! Это, по-моему, заметно вообще во всех проектах, где он принимает участие: его только пусти в группу – хоть кем, хоть барабанщиком, хоть флейтистом, – это в итоге получится «Гражданская оборона».
Сложно интерпретировать, насколько такая ситуация устраивала Янку, но надо отдать должное – Летов существенно поспособствовал повышению узнаваемости и репутации Дягилевой: выход на сцену, приобретение уверенности и навыков работы в студии. Конечно же, Янка учитывала советы наставника. К сожалению, Дягилева так и не успела что-то записать самостоятельно, обретя опыт, так как большинство её концертов было сделано при участии Летова и других участников «Гражданской обороны», а следовательно, последние оказывают существенное влияние на Янкино творчество.
Некоторые друзья и знакомые считают, что Летова можно назвать даже диктатором, причём не только в творчестве, но и в быту. Например, он мог устроить Янке скандал только за то, что она не в тот момент вышла из комнаты, или после концерта при всех сделать ей выговор. Может быть, в глубине души Дягилева не принимала или не понимала многих взглядов Летова: они часто дискутировали на темы любви, милосердия и жалости. Например, в одном из диспутов встал вопрос: «Если на чашах весов две жизни: старичка и младенца, кем можно пожертвовать?» Янка выбрала младенца, а Летов – старичка. Не только из уважения, но из понимания, кем он стал, какую жизнь прожил, что сделал, а что нет. А младенец рискует стать в том числе и новым Гитлером или Наполеоном. С другой стороны, Янка стремилась постигнуть вершины воззрений Летова. Если Егор утверждает, что песня плоха – она прислушивается к его мнению, оттачивает тексты и аккомпанемент. Бывает, что она сопротивляется и спорит, но в итоге всё равно уступает.