1905 — Май, 15. В прогрессивной минской газете «Северо-Западный край» опубликовано первое произведение Янки Купалы — стихотворение «Мужик».
1906—1908 — Второй уход из дому — продолжение жизненных университетов: служба чернорабочим и помощником винокура на винокуренных заводах в деревнях Семково (возле Минска), Яхимовщина (возле Молодечно), Дольный Снов (возле Барановичей).
1908 — Выход в Петербурге первого сборника — «Жалейка».
1908—1909 — Первый приезд в Вильно, работа в редакции газеты «Наша нива» и библиотекарем в библиотеке Б. JI. Даниловича.
1009—1913 — Петербургский период жизни. Покровительство профессора Б. И. Эпимах-Шипилло, на квартире у которого живет Янка Купала. Учеба на общеобразовательных курсах А. С. Черняева.
1910 — Выход в Петербурге второго сборника — «Гусляр».
1911 — В журнале «Современный мир (№ 2) появилась статья
М. Горького «О писателях-самоучках» с горьковским переводом стихотворения «А кто там идет?..».
1912 — Июнь, 3. Закончена комедия «Павлинка» — первое сценическое произведение поэта.
Июль, 26. Первая встреча Янки Купалы с Якубом* Коласом на родине последнего — в деревне Миколаевщина возле Столбцов (Минская область).
1913 — Апрель. Выход третьей дооктябрьской книжки поэта — «Дорогой жизни».
Июнь — июль. Завершены поэмы «Бондаровна», «Могила льва», «Она и я».
Сентябрь. Закончена драма «Разоренное гнездо». Второй приезд в Вильно, работа секретарем в «Белорусском издательском товариществе», а затем в редакции «Нашей нивы».
1914—1915 — Редактирование «Нашей нивы».
1915 — Август, 8. Янка Купала вынужден покинуть Вильно в
связи с приближением к нему кайзеровских войск. Начало безвременья, долгих скитаний и творческого спада.
1916 — Январь, 23. Женитьба в Москве на Владиславе Францевне
Станкевич.
Призыв в армию. Служба в качестве старшего рабочего дорожно-строительного отряда Варшавского округа путей сообщения в Минске, а затем в Полоцке.
1917 — Переезд в Смоленск как раз в дни Великой Октябрьской
социалистической революции.
1918 — Июль, 21. И. Д. Луцевич зачислен в Смоленске агентом отдела снабжения Западной области.
Сентябрь. Начало подготовки к изданию в Москве перевода на русский язык «Избранных произведений».
Октябрь. Начало нового творческого подъема. Появление многих стихотворений, в том числе «Своему народу», «На сход», «Время», «Спадчина», «Поезжане», которыми поэт приветствовал революцию.
1919 — Январь, 21. Переезд на постоянное местожительство в Минск. Работа библиотекарем в Народном комиссариате просвещения при Белорусском народном доме.
Октябрь, 30. Завершен прозаический перевод «Слова о полку Игореве».
1920 — Январь — март. Три месяца в больнице с тяжелым заболеванием — гнойным воспалением аппендицита.
1921 — Апрель — май. Перевод на белорусский язык «Интернационала» Эжена Потье.
Август, 9. Создание стихотворения, посвященного Степану Булату, белорусскому политическому деятелю, коммунисту.
Сентябрь, 5. Окончен поэтический перевод «Слова о полку Игореве».
1922 — Начало года. Купала — один из создателей Института белорусской культуры.
Август, 31. Завершена комедия «Тутошние».
Ноябрь — декабрь. Вместе с Якубом Коласом и другими готовит издание первого в Белоруссии ежемесячного литературного журнала «Полымя» (первый номер «Полымя» вышел в декабре этого года).
На протяжении года. Выход первого сборника советского времени «Наследие». Избрание действительным членом Института белорусской культуры.
1923 — Стихотворением «Орлятам» Янка Купала приветствует выход белорусского молодежного литературного журнала «Маладняк» и создание одноименной литературной организации.
1924 — Опубликована в переводе Янки Купалы поэма украинского поэта В. Полищука «Ленин» («Полымя», № 1). Написана поэма «Неназванное».