Последним выпало в том же году заинтересоваться Бродским еще раз. Эпизод имел важные последствия как для Бродского, так и для второго действующего лица в нем. Олег Шахматов и Бродский впервые встретились за несколько лет до того в редакции ленинградской молодежной газеты «Смена». Шахматов, военный летчик и неплохой музыкант, был несколькими годами старше Бродского. Бродский, сын флотского офицера и военного фотографа, долго сохранял детский пиетет ко всему военному; и одно время сам хотел стать летчиком, что было для еврея затруднительно. Несколько лет он близко общался с Шахматовым, по свидетельству Бродского, «человеком весьма незаурядным»: «колоссальная способность к музыке, играл на гитаре, вообще талантливая фигура», «я к нему хорошо относился, потому что мне с ним было очень интересно. Когда вам двадцать лет, вам все интересно».
Шахматов познакомил Бродского с Александром Уманским, талантливым дилетантом, сочинявшим фортепианные сонаты и изучавшим восточную философию. Уманский собрал, что по тем временам было не просто, большую коллекцию книг по эзотерике, и это через него Бродский получил представление о дзен-буддизме и йоге.
После небольшой отсидки за скандал, учиненный им в женском общежитии Ленинградской консерватории, Шахматов уехал в Самарканд. В конце 1960 года Бродский поехал его навестить. С собой он вез рукопись Уманского. В самаркандской гостинице Бродский узнал в американце, соседе по этажу, героя какого-то виденного им фильма и познакомился с ним. Мелвин Белли был знаменитый американский адвокат (впоследствии он взял на себя защиту Джека Руби, убийцы Ли Харви Освальда), о чем Бродский понятия не имел. Съемки в кино были для Белли случайным эпизодом. Бродский с Шахматовым попросили Белли взять с собой текст Уманского для публикации на Западе, но Белли на это не решился.
В Самарканде, вдали от столичных властей, Бродский с Шахматовым выстроили фантастический план побега за границу на угнанном маленьком самолете внутренней линии, который Шахматову предстояло посадить на американской военной базе в Афганистане. Бродскому следовало оглушить пилота ударом по голове, после чего летчик Шахматов с револьвером в кармане должен был занять его место за штурвалом. Но план не реализовался, потому что Бродский не мог решиться ударить камнем по голове человека, который не сделал ему ничего плохого. Он рассказывал мне, что отказаться его заставило весьма конкретное впечатление: накануне он расколол грецкий орех, увидел две его половинки, похожие на полушария человеческого мозга, и понял, что никогда не сможет ударить человека по голове.
Годом позже Шахматов был арестован за незаконное хранение оружия. На следствии, добиваясь для себя снисхождения, он рассказал о якобы существовавшей в Ленинграде «подпольной антисоветской группе Уманского», широко называл имена. Назвал в том числе и Бродского. Бродского арестовали, но, продержав два дня в Большом доме, выпустили, поскольку планы бегства не были осуществлены. Однако у него тогда изъяли стихи и дневник. И то и другое использовалось против него в газетной травле и в ходе суда.
Сразу по окончании процесса, в марте 1964 года, Бродского перевели в «Кресты», где он пробыл неделю. На север его этапировали в «Столыпине», как с 1908 года называют в России тюремные вагоны — по имени премьер-министра, при котором заключенных перестали гнать по этапу пешком. Воспоминания у Бродского вагонзак оставил тяжелые: «Это был, если хотите, некоторый ад на колесах: Федор Михайлович или Данте, — рассказывал он. — На оправку вас не выпускают, люди наверху мочатся, все это течет вниз. Дышать нечем».
Три недели его держали в пересыльной тюрьме в Архангельске, а потом отправили по месту ссылки в деревню Норенскую. До ближайшего городка, железнодорожного узла Коноша, было двадцать километров. Добираться же до места было не просто: дорога грунтовая, автобусного сообщения нет. Район служил местом ссылки еще с царских времен. А в 30-е годы, во время раскулачивания, сюда были сосланы тысячи крестьян со всех концов страны. В селе Ерцеве, в тех же двадцати километрах от Коноши, только, в отличие от Норенской, не к западу, а к югу, в сталинские годы существовал трудовой лагерь. Польский писатель Густав Херлинг-Грудзинский отбывал там срок в 1940—1942 годах. Так что население в том краю привыкло к чужим, и Бродского приняли хорошо.