Хотя логическая семантика Фреге включает в себя смыслы, построенный им язык является экстенсиональным, ибо объемы (экстенсионалы) понятий и значения играют в нем доминирующую роль. Как отмечает Б. В. Бирюков, «экстенсиональность была заложена в самом способе развертывания фрегевского исчисления» [Бирюков, 2000, с. 37]. Во-первых, в его логической системе истинностные значения сложных предложений однозначно определяются истинностными значениями составляющих их простых предложений (эти зависимости как раз и выражают упомянутые выше пропозициональные функции, и хотя Фреге не создал для их определения таблиц истинности, их идея была им уже намечена). Во-вторых, истинностное значение предложения считается в конечном счете зависящим от значения входящих в него имен, т. е. семантическая роль имен собственных состоит прежде всего в том вкладе, который они вносят в истинностное значение предложений. В случае квантифицированных предложений (например «для всякого x верно, что x есть P») это требует некоторого уточнения. Такое предложение истинно, если входящее в него понятие P «отображает» каждый предмет из области определения x на «истину», и ложно, если имеется такой x, что P отображает его на «ложь». Поскольку не все предметы в области определения могут быть поименованы, истинностное значение квантифицированных предложений зависит не только от значения входящих в них имен, но и от отображений непоименованных предметов. В соответствии с этим Фреге сформулировал важный для его логической системы принцип взаимозаменяемости, согласно которому значение сложного выражения не изменится, если входящие в него выражения будут заменены выражениями с тем же значением. Языковые контексты, в которых выполняется этот принцип, были в последующем названы экстенсиональными.
Большая заслуга Фреге заключается в том, что он попытался применить свои логические и семантические идеи к естественному языку, заложив тем самым традицию «переносить результаты, полученные в семантике точных языков, на анализ естественного языка, производя необходимые адаптирующие изменения» [Nelson, 1992, p. 54]. Это тем более удивительно, что немецкий мыслитель часто гневно обрушивался на недостатки естественного языка, провозглашая задачей логика и философа «освобождение от языка» или даже «борьбу» с ним.
Фреге осознает, что необходимость адаптирующих изменений вызвана тем, что естественный язык и даже тот язык, на котором говорят ученые, не является, строго говоря, экстенсиональным, поскольку его слова могут иметь разное значение в разных контекстах употребления. Поэтому во Введении к «Основаниям арифметики», где Фреге дает неформальное изложение своих идей, он формулирует известный «принцип контекстуальности», согласно которому «ставить вопрос о значении слов надо, учитывая их взаимосвязь» и «только в контексте предложения слова нечто обозначают» [Frege, 1884, S. xxii; цит. по: Бирюков, 2000, с. 496]. Именно этому принципу, считает Б. В. Бирюков, Фреге находит применение, когда рассматривает придаточные предложения. В таких предложениях подстановка имен с одинаковым значением может привести к изменению истинностного значения всего предложения, и, кроме того, нет однозначной зависимости истинностного значения сложноподчиненного предложения от истинностного значения содержащегося в нем придаточного предложения. Так, предложение «Петя знает, что Пушкин написал „Евгения Онегина“», может быть как истинным, так и ложным, хотя его придаточное предложение бесспорно истинно в любом случае. Поэтому Фреге предлагает рассматривать придаточные предложения как имеющие косвенное значение, т. е. их значением является не «истина» или «ложь», а то, что выступает их смыслом при их обычном — прямом — употреблении. В придаточных предложениях косвенное значение имеют и входящие в них имена собственные, т. е. их значением становится то, что при прямом употреблении было бы их смыслом.
Другое адаптирующее изменение связано с тем, что выражения естественного языка имеют, согласно Фреге, не только значение и смысл, но также «окраску» и «силу». Например, два предложения «А и В» и «Не только А, но и В» выражают одну и ту же мысль, но различаются по «окраске», т. е. «содержание предложения нередко превосходит содержание той мысли, которая в нем выражена» [Фреге, 2000, с. 331], и это дополнительное содержание как раз и выражает то, что Фреге называет окраской. Кроме того, предложения естественного языка, считает он, могут произноситься с разной «силой» — как ассерторические или как вопросительные. Вопросительные предложения (Фреге имеет в виду общие вопросы, требующие ответа «да» или «нет») совпадают по смыслу с соответствующими ассерторическими предложениями, и различие между ними состоит лишь в том, что в первом случае мы спрашиваем, являются ли выражаемые ими мысли истинными, а во втором случае мы утверждаем их истинность.