Книжное обучение Николая Васильевича началось довольно рано. Восьми лет он уже учился грамоте у учителя-семинариста, а на следующий год отец отвез его и младшего брата Ивана в Полтаву и поместил их у одного учителя, который должен был приготовить их к поступлению в гимназию. У этого учителя дети прожили недолго. В следующем году, когда их взяли на каникулы домой, маленький Иван заболел и умер, а родителям жалко было отправлять к чужим людям Николу, сильно скучавшего по брату, и они оставили его на несколько месяцев дома. В это время в Нежине открылась «Гимназия высших наук», или Лицей князя Безбородко, и в начале 1821 года Василий Афанасьевич поместил туда сына.
Гимназия была еще плохо организована, в ней насчитывалось всего около 50 воспитанников, разделенных на три отделения; учебный персонал был не в полном составе. Но зато помещение ее было просторное, в больших классных и спальнях много света и воздуха, а вокруг расстилался густой, тенистый сад, почти лес, и протекала тихая речка, полузаросшая камышом. В этом саду дети проводили все время, свободное от классных уроков. Надзор за ними был очень слабый, и им предоставлялось самостоятельно развивать свои нравственные и умственные силы, без руководства старших, исключительно в кругу товарищей. Многие проводили все время в праздности и шалостях, но более даровитые личности не удовлетворялись ребяческими играми. В обширном саду им было где уединиться от шумных товарищей; в укромном тенистом уголку они углублялись в книгу, впервые пробудившую в них любовь к мысли и знанию; взгромоздясь на сук какого-нибудь старого дерева, они обдумывали и даже набрасывали на бумагу свои первые опыты литературных произведений.
Когда Гоголя привезли в лицей, это был худенький, болезненный 12-летний мальчик; лицо его поражало прозрачной бледностью, вследствие золотухи у него была частая течь из ушей. Он дичился новых товарищей, устранялся от их шумных игр. Такого рода новички обыкновенно не нравятся школьникам, и Гоголь долго был жертвою их насмешек и разных проделок. Чтоб Николе было не так жутко среди чужих, родители отправили с ним вместе своего крепостного лакея, Симона, который должен был исполнять роль слуги в пансионе при гимназии, а главное – ухаживать за «барчонком». Первое время Гоголь сильно скучал по семье и родному дому; тоска эта особенно усиливалась вечером, когда он ложился в постель. Часто Симон просиживал над ним целые ночи, утешая его, уговаривая не плакать.
Мало-помалу мальчик привык к школьной жизни, перестал чуждаться товарищей, с одним из них сблизился, на насмешки других отвечал такими меткими и едкими сарказмами, что шутникам приходилось прикусить язык. Гоголь никогда не был резвым шалуном. Слабый и тихий от природы, он не принимал участия не только в буйных шалостях мальчиков, но даже в играх, требовавших напряжения физических сил; одурачить учителя, запустить гусара в нос сонному товарищу, снабдить кого-нибудь метким прозвищем – это было по его части. Одного лицеиста, часто нападавшего на него, он прозвал за коротко остриженные волосы «Расстригою Спиридоном», и вот вечером, в день именин его, он уставил в гимназическом зале транспарант собственного изделия с изображением черта, стригущего дервиша, и со следующим акростихом: