Не остались в долгу и татары. Не разбирая, кто был инициатором разбойных нападений, они стали нападать на русских купцов. В 1378 году царевич Арапша из Волжской орды перебил русских гостей, захватив их товары. После этого он пошел «изгоном» на Рязань, разграбив приграничные земли. В качестве ответной меры зимой того же года союзные войска нижегородского князя Дмитрия Константиновича, суздальского князя Бориса Константиновича и московского князя Дмитрия Ивановича совершили поход на Мордовские земли. Они разорили и сожгли селения, взяв множество пленных. Тех, кого живыми привели в Нижний Новгород, казнили сразу или затравили собаками на льду Волги.
После этого нескольких лет шла война Московского княжества с темником Мамаем, захватившим власть в западной части Золотой Орды. Эта война закончилась крупной победой русских войск на Куликовом поле в 1380 году, но расчистила путь к власти хану Тохтамышу. В 1382 году он восстановил свою власть в Орде и отдал приказ умертвить всех русских купцов, находившихся в Казани и на Волге и конфисковать их товары и корабли. После чего двинулся «изгоном» во владения московского князя Дмитрия Ивановича Донского. Московские земли были разорены и на долгое время ослаблены. Этим решили воспользоваться новгородцы. После довольно длительного перерыва, вызванного очередной войной с Московским княжеством, в 1391 году они, вместе с устюжанами, отправились в поход на ушкуях и насадах на Нижнюю Волгу. Захватив Жукотин и Казань, а также ограбив на Волге множество гостей, они с большой добычей благополучно вернулись обратно.
В 1393 году жители Торжка убили московского наместника боярина Максима. В ответ великий князь Василий Дмитриевич пришел в Торжок, устроив в городе погром и казнив многих жителей. Так же он поступил и с Волоколамском и Вологдой. Это вызывало новую войну Москвы и Новгорода. Несмотря на это, новгородцы стремились к мирному урегулированию конфликта и направили к великому князю посольство, прося установить мир «по старине». Однако тот отказался. В том же году новгородцы и заволочане, вместе с литовским князем Романом на насадах и ушкуях захватили Великий Устюг. Они сожгли город, разграбили соборную церковь, сорвав драгоценные оклады с икон, захватили городскую казну. Больше месяца новгородские войска грабили устюжские земли, опустошив их. После этого, поднявшись по Двине, они взяли Белоозеро, предав его разорению.
После недолгого перерыва в войне, в 1417 году Глеб Семенович, один из бояр московского наместника князя Юрия Дмитриевича, вместе с новгородскими «беглецами» Семеном Жадовским и Михаилом Разсохиным, а также жителями Вятки и Устюга без объявления войны («без вести») отправились в поход на насадах в Заволочье, Двинскую землю и Холмогоры. Они захватили города Борок и Емчу, разграбив и предав их огню. Там они взяли в плен новгородских бояр Юрия Ивановича и его брата Самсона Новгородцы быстро собрали ответный поход и нагнали грабителей у Моржового острова. В ходе схватки все пленники, как бояре, так и простые заволочцы и двиняне, получили свободу, а все награбленное было возвращено прежним хозяевам. С разбойниками новгородцы поступили достаточно милостиво. Чтобы не вызвать гнев Москвы, все они были отпущены. Однако проявленная милость не вызвала должного отклика, и, возвращаясь домой, московские разбойники снова начали грабить новгородские земли. Тогда сын новгородского посадника Василий Юрьевич и бояре Самсон Иванович и Гаврила Кириллович собрали дружину из жителей Заволочья и снова бросились за ними в погоню. Нагнав их, они частично их перебили, а частично взяли в плен. В качестве ответной меры, новгородцы совершили поход на Устюг, сожгли и разграбили город
Пока москвичи и новгородцы подвергали свои владения взаимным грабежам и набегам, без внимания остались Волга и Кама, где на некоторое время установилось относительное спокойствие. Прекращение набегов ушкуйников на татарские земли восстановило волжскую торговлю. Однако теперь полный контроль над этой водной артерией находился в руках правителей Казани. Возросшая конкуренция между русскими и мусульманскими купцами в конечном итоге привела к новым нападениям на русских гостей, как это было во времена Тохтамыша. Например, в 1475 году казанские татары перебили на Каме 40 устюжан, которые направлялись по торговым делам в Тюмень.