С другой стороны, придвинувшись к Балтийскому поморью и линии р. Днепра — р. Великой, вплотную подойдя к шведско-датским владениям в Финляндии и Лапландии, утвердившись на побережьи Студеного моря от Печенгского монастыря до Пустоозера, Москва XVI века стихийно вовлекалась в игру западноевропейских интересов.
Поволжский, рязанский, тульский и заоцкий чернозем и степные богатства издавна манили к себе мужика и помещика Замосковья. Но русское Поморье, города от Немецкой и Литовской Украины и географически, и экономически тянулись в Лапландию, Карелию и Прибалтику, к Нарве и Выборгу, Ревелю и Риге, Стокгольму и Або, Кандалакше и норвежскому Финмаркену.
Москва Ивана III, овладев Новгородской территорией, прочно усваивает экономические и политические традиции Новгородской республики. Иван IV после некоторых колебаний возвращается к холодно-расчетливой политике деда, цо осуществляет ее с кипучей и, может быть, патологической энергией.
С половины 50-х годов, т. е. с того момента, Как 25-летний царь начал эмансипироваться от влияний «собацкого собрания» — избранной рады — и до смерти царя в 1584 г., перед Москвой стоял ясный во всех своих деталях план военной и дипломатической игры. С ближайшими соседями — война: беспощадная наступательная война на западном фронте в Финляндии и в Прибалтике против Швеции, Ливонии и Польши; на восточном — завершение разгрома татарских царств и Поволжских инородцев (чувашей и черемисов); на южном — война оборонительная против Крыма. Тесная дружба и мир — на западе с Данией; на юго-востоке — с Кавказом и Средней Азией (Кабардой, Шемахой, Хивой, Бухарой). Худой мир, что все же лучше доброй ссоры, с империей и Ганзейскими городами. Поиски политического союза с Англией и не всегда одинаково мирные торговые сношения с ней и, наконец, униженные поиски мира с могущественной Турцией.
Иван IV, подобно своему грозному деду, или отстаивался «на берегу» от татарской опасности, или — «бегун-хороняка» — уходил от татар подальше на север и прятался за крепкими монастырскими стенами. Но «дально-конные грады» Прибалтики манили к себе московского царя. Освоение прибалтийских земель ливонского ордена с речной торговой дорогой по Западной Двине, с приморскими портами Ревели, Пернова и Риги и утверждение русского господства в Балтийском море стали делом его жизни.
Ливония — предмет давней дипломатической распри и военной борьбы — представляла собою своеобразный образчик средневековой федерации и любопытный эпизод немецкой колонизации Прибалтики. Ливонский орден или орден меченосцев, как называлось это духовно-рыцарское государство, был учрежден в 1202 г. в Риге на территории ливов, эстов и латышей, в устье стародавнего торгового пути по Западной Двине, — в качестве крайне-восточной колонии Бремена. Экономическая конкуренция соседей очень рано осложнила собою национальную рознь немецких колонистов и туземцев финско-литовского племени. В Эстляндии утверждается датский Ревель (1219–1347), и датское влияние переплетается там со шведским, которому в конце концов и уступает свое место. Торговля по Балтийскому морю с Москвой и Востоком привлекает в Прибалтику Ганзу, империю, нидерландцев и англичан. Торговля с Западом теснейшим образом привязывает к Балтийскому поморью Польшу и Москву. Польско-литовский хлеб шел через Данциг, русский воск и меха через Новгород, лен и конопля через Ригу, поташ и кожи через Ревель.
Вырастая на отпускной торговле, ливонские города и дворянство очень рано эмансипируются от орденской власти и усиливают пестроту внутри ливонских социально-политических группировок. Духовные князья — епископы дерптский, эзельский и курляндский, — как ленники империи, становятся независимыми имперскими князьями. С магистром ордена, также ленником империи, зависимым к тому же от гроссмейстера Пруссии, спорит вполне самостоятельная власть связанного с Римом рижского архиепископа. Ливония — политически распыленная, с большими противоречиями социального строя и бессилием орденской власти их разрешить — напоминала современникам «огромный воз без хозяина».
Экономическая конкуренция европейских держав в Балтийском море при крайней неустойчивости социально-политических отношений внутри Ливонии открывала широкую возможность иностранным вмешательствам в ливонские дела. По словам современника, около Ливонии, как богатой невесты, пляшут все. С начала XV в. Ливония оказывается в сфере польского влияния, что живейшим образом затрагивало датско-русские интересы и повело к заключению датско-русского союза (1501–1505 гг.), а затем и к прямому русскому вмешательству (1554 и 1558 г.), Ливонской войне и разделу Ливонии между Польшей, Швецией и Данией (1561 г.). Попытки царя Ивана возродить Ливонию то в старом виде — ордена (1564 г.), то в форме Ливонского королевства (1570 — 77) под русским протекторатом оканчивались безрезультатно.