При враждебном отношении румын к русским их жизнь была очень тяжела. Только штаб-офицерам было разрешено разместиться на частных квартирах. Все остальные содержались в румынской тюрьме, на голом земляном полу. Переутомленные, в большинстве больные, расслабленные, почти все переболевшие сыпным тифом, с примороженными конечностями, совершенно ограбленные, а во многих случаях растерявшие свои семьи, эти люди не могли отдохнуть и восстановить свои силы.
В апреле 1920 года из Тульчи на пароходе «Адмирал Кашерининов» с группой офицеров, чиновников, солдат и беженцев в числе 145 человек Дмитрий Васильевич отправляется в болгарскую Варну, куда прибывает 4 мая 1920 года. Здесь, на полу возле своего места, он «устроил себе впоследствии нечто вроде письменного столика, положив на двух кирпичах оторвавшуюся ставню-жалюзи и в этом укромном уголке, сидя на полу по-турецки, продолжал вести свои записки».
В Варне от одного из беженцев из Киева Краинский узнал о бедственном положении своих родных и решил во что бы то ни стало возвратиться в Россию: если не в качестве простого солдата, то в любой должности, «только быть в армии и идти вперед вместе с войсками», с надеждой выйти на пути, ведущие в родные края.
21 июля 1920 года он возвращается в Севастополь и через три дня назначается заведующим хозяйством дивизионного лазарета 2-й Кубанской дивизии, в котором было пять врачей, шесть сестер милосердия, 12 фельдшеров. Предстояли новые испытания, уже на Приазовье и Кубани.
28 июля кубанский десант отбыл из Севастополя в направлении Феодосии и Керчи. Первый раз за девять месяцев Дмитрию Васильевичу пришлось спать на мягком диване и сидеть за столом. Пароход «Мария» был пассажирским, здесь находились все санитарные учреждения и штаб отряда, который именовался «отрядом войск особого назначения». Во главе его стал генерал-лейтенант С. Г. Улагай.
Войска высадились в районе Ахтари практически без противодействия. 18 августа с рассветом к «Марии» подошел катер, на котором отбыл на берег и медицинский персонал лазарета. П. Н. Врангель вспоминал: «Генерал Улагай мог один с успехом объявить сполох, поднять казачество и повести его за собой. За ним должны были, казалось, пойти все. Отличный кавалерийский начальник, разбирающийся в обстановке, смелый и решительный, он во главе казачьей конницы мог творить чудеса».
Однако поднять кубанское казачество С. Г. Улагаю не удалось. Советский военный историк А. В. Голубев, сам участвовавший в боях с десантом Улагая, писал в 1929 году: «Улагай крепко держал в руках управление своими частями и, несмотря на ряд частных поражений, не допустил разгрома своих главных сил. Это и дало ему возможность планомерно произвести обратную эвакуацию в Крым, забрав с собой не только все свои части, больных и раненых, но и мобилизованных, бело-зеленых, пленных красноармейцев, в том числе и раненых».
В эвакуации последних принимал участие и Д. В. Краинский. После неудачного десанта он возвращается с лазаретом в Керчь, а оттуда поездом в санитарном вагоне - в Севастополь. Здесь он встретился с братом, выдающимся психиатром, врачом Н. В. Краинским, которому в сентябре 1920 года удалось вернуться с острова Лемнос в Крым, в Русскую армию П. Н. Врангеля.
С тех пор братья уже не разлучаются, находясь на службе в санитарном управлении. 12 ноября 1920 года из Севастополя на грузовом корабле «Ялта», в жутких условиях, неимоверной тесноте, без еды, они (вместе с больными и ранеными) эвакуируются сначала в Константинополь, а потом, как невоеннообязанные, на положении беженцев отправляются морем (еще 9 суток без горячей пищи, а последние дни и без хлеба) в Королевство сербов, хорватов и словенцев.
Здесь же оказались многие русские врачи, в том числе ученик И. А. Сикорского, известный невропатолог М. Н. Лапинский, который организовал в 1921 годах при Загребском университете медицинский факультет и открыл кафедру и клинику нервных и душевных болезней. С ним Н. В. Краинский работал еще в 1917-1918 году на кафедре психиатрии и невропатологии Киевского университета. И вот их вновь свела судьба. В Загребе на кафедре у М. Н. Лапинского в должности ассистента, а потом доцента, профессор Н. В. Краинский начал работать с 1921 года. Через год Николай Васильевич становится начальником госпиталя для русских в имении Лобор возле города Златар (Хорватия), а после закрытия его - врачом в хорватском селе Хашина (с июня 1924).