Затем последовали стихи, на первых порах, правда, подражательные, и новые статьи, в основном из области социологии. Опубликование их придало автору смелости: в 1910 году он делает решающий шаг — покидает отцовский хутор, чтобы жить трудом литератора. Это было мужественным поступком. Молодой человек взял с собой в «широкий мир» весьма небольшой «багаж»: пять рублей золотом да плюс пять лет учебы в министерской школе в Удерна. Его стремление получить образование сталкивалось с волей отца, который не считал нужным учить детей, а старался расширять хуторские угодья, чтобы каждому ребенку достался свой клочок земли. Молодой литератор стремился заполнить пробелы в своих знаниях, чередуя журналистскую работу в Таллине и Тарту с изучением истории в народном университете имени Шанявского в Москве (1911—1912, 1914). Этому благоприятствовало то, что Кярнеру довелось вести в газетах отдел литературы и театральной критики.
В 1913 году вышла первая книга Кярнера — сборник стихов «Тени звезд», творение довольно бледное и малооригинальное. Меланхолическим настроением книга скорее была обязана общему тону поэзии того времени, чем собственному отклику поэта на мрачную политическую реакцию. Но что-то от сборника «Тени звезд» и позднее осталось свойственным Кярнеру. Репутация Кярнера как «певца мировой скорби» связывается с философским пессимизмом, который появился в его поэзии в периоды общественных отливов, а в середине двадцатых годов даже приобрел оттенок фатализма, — в стихотворном романе «Бьянка и Руфь» (1923) и поэтическом сборнике «Месяц жатвы» (1925).
В годы первой мировой войны эстетические взгляды Кярнера стали более четкими. Он пришел к убеждению, что искусство должно стоять на службе жизни и прогресса. Однако к воплощению этого принципа в творчестве он приходит гораздо позже. Кярнер вообще относится к числу тех поэтов, чье творческое созревание шло медленно; очень немногие ранние его стихи выдержали испытание временем.
С Февральской революцией 1917 года в жизни Кярнера начинается новый период, продолжавшийся более четырех лет. Порыв избавления от царского ига вовлек его, как и многих интеллигентов, в круговорот общественной борьбы. Писатель с несложившимся еще мировоззрением и не получивший закалки борца, Кярнер не нашел дороги к настоящим революционерам — к большевикам. Вращаясь в среде эстонских левых эсеров, он работает в основном журналистом. Кярнер принимал активное участие во всех мероприятиях, где левые эсеры действовали совместно с большевиками, и к нему со вниманием относился руководитель эстонских коммунистов В. Кингисепп, с которым писатель неоднократно соприкасался. Ян Кярнер искренне верил, что помогает ломке старого общественного строя и борется за мировую революцию. Убежденность эта звучит и в его стихах, самых боевых в эстонской социальной поэзии того времени. Сборник «Песня времени», в котором собраны эти стихи, одновременно является и первой значительной вехой на творческом пути Кярнера. Забегая вперед, скажем, что политическая деятельность автора дала тему и его лучшему прозаическому произведению — роману «Женщина из бедного мира».
Однако вскоре оптимизм писателя столкнулся с эстонской действительностью, где чинила беззакония буржуазия, пытаясь парализовать рабочее движение. В конце 1920 года Кярнер отходит от политической деятельности и, поселившись в Эльве, отдается писательской работе. Природа Эстонии была для него источником вдохновения, и в середине двадцатых годов Кярнер становится одним из самых выдающихся «пейзажистов» в эстонской поэзии. Голос даровитого лирика звучит уже в стихотворном романе «Бьянка и Руфь», но зрелость и признание пришли к нему лишь в сборниках стихов «Месяц жатвы» (1925) и «Цветущая осень» (1926). Кярнер открывает в одном и том же ландшафте все новые и новые краски. Особенно близка поэту меланхолическая красота ранней осени, — и есть что-то в натуре автора от августовской грусти. В то же время все три поэтические книги свидетельствуют о пессимизме автора. Сборники стихов, изданные в конце двадцатых годов, слабее «Месяца жатвы» и «Цветущей осени».
Кярнер выступает и как литературный критик, он пишет исследования об истории национальной сцены, о деятельности общества и театра «Эстония».
Свежие веяния в творчестве Кярнера появились в начале тридцатых годов. Они связаны с оживлением общественной жизни Эстонии — с ростом активности трудовых масс, вызванным экономическим кризисом. Немалую роль сыграли и литературные влияния. Он не равнялся на французские и английские образцы, что было присуще культурной жизни буржуазной Эстонии, а обращал взоры на Восток. Кярнер читал в «Литературной газете» и журнале «Красная новь» статьи А. Воровского, К. Зелинского и других критиков, был восхищен романом Ф. Гладкова «Энергия», «Оптимистической трагедией» В. Вишневского, книгой А. Толстого «Петр Первый» и многими другими новаторскими произведениями советских авторов. Редактируя в конце двадцатых годов журнал эстонских писателей «Лооминг», Кярнер ввел на его страницах традицию помещать короткие сообщения о культурной жизни в Советском Союзе. Новые литературные симпатии находят отклик в содержательных критических статьях Кярнера, а их косвенное влияние обнаруживается в художественном творчестве, особенно в романе «Женщина из бедного мира».