Романтическая история о том, что Ольга была простолюдинкой, пленившей князя своей мудростью и добродетелью, содержится в «Степенной книге царского родословия», составленной в середине XVI века протопопом московского Благовещенского собора Андреем, но она, скорее всего, является выдумкой – подобный сюжет часто встречается в фольклоре.
Внучкой Гостомысла Ольгу назвал историк XVIII века В.Н. Татищев, сославшись на Иоакимовскую летопись, которая впоследствии была утрачена. Но поскольку этой летописи никто, кроме Татищева, не видел, многие историки призывают относиться к сообщаемым им сведениям с осторожностью.
Большие разногласия вызывают и даты, относящиеся к основным событиям жизни Ольги. Повесть временных лет сообщает, что она вышла замуж за Игоря в 903 году. Исходя из этого можно предположить, что родилась она в конце 880-х годов. Но, согласно той же Повести временных лет, в 945 году, когда был убит князь Игорь, ее сын Святослав был малым ребенком – «бе детеск», стало быть, он родился около 940 года, то есть почти через сорок лет после вступление в замужество, что маловероятно, и если бы имело место в действительности, то несомненно было бы оговорено как событие из ряда вон выходящее. Так что какая-то из этих дат является ошибочной (ошибку мог допустить и сам Нестор, и позднейшие переписчики, поскольку Повесть временных лет до нас дошла только в списках). Сейчас различные историки называют даты рождения княгини Ольги в интервале от 890 до 925 годов.
Повесть временных лет была составлена через полтора века после смерти княгини, и к тому времени ее личность обросла легендами, поэтому некоторые исследователи считают легендарным рассказ о мести Ольги за убитого мужа. Однако автор монографии «Княгиня Ольга» А.П. Богданов достаточно убедительно доказывает, что эта месть была продуманным политическим актом: сознательно уничтожив древлянскую военно-административную верхушку – «мужей нарочитых», Ольга предотвратила войну, и спасла Киев от подчинения древлянскому князю (впрочем, это произошло бы и в случае ее согласия выйти за князя Мала замуж), и получила возможность заняться обустройством своей земли. Установление Ольгой фиксированной дани и создание пунктов ее сбора стало принципиально новым шагом в процессе формирования государственности на Руси. А.П. Богданов утверждает, что результатом деятельности Ольги стало «установление мира и правовой системы», и далее делает решительный вывод: «Русь как государство была создана Ольгой».
Чрезвычайно важным событием в русской истории стало крещение Ольги. Хотя оно еще не повлекло за собой массовой христианизации Руси, но указало к ней путь. «Была она предвозвестницей христианской земле, как заря перед рассветом», – говорится об Ольге в Повести временных лет.
Согласно Нестору, крещение Ольги произошло в 955 году, однако, по другим данным, более вероятным является 957 год. Именно эта дата принята сейчас в официальной науке.
Кроме того, существует версия, что Ольга окрестилась на Руси и в Константинополь приехала уже христианкой с дипломатической миссией.
О том, как в Константинополе принимал Ольгу император Константин Багрянородный, рассказал он сам в трактате «О церемониях», причем отмечает, что «архонтиссе Россов» были оказаны исключительные почести: ей была дана привилегия не падать ниц перед императором, она сидела в его присутствии, была приглашена к столу вместе с императорской семьей.
Однако содержащийся в Повести временных лет рассказ о том, что Константин Багрянородный предложил Ольге стать его женой, но она ловко уклонилась от нежелательного предложения, явно легендарен. Во-первых, император был тогда женат, а во-вторых, он наверняка прекрасно знал, что крестный отец не может жениться на своей крестнице. Скорее всего, летописец Нестор пересказал народное предание, слышанное им в изустном изложении. В пользу такого предположения говорит употребленное им просторечное словечко «переклюкать» – «перехитрить». «И рече царь, – говорится в Повести временных лет, – „Переклюкала мя еси Ольга“». Но, как известно, всякое народное предание при помощи вымышленных фактов передает глубинные, реальные исторические процессы. При Ольге Русь обрела небывалую прежде мощь и силу, причем не путем завоевательных походов (единственной войной во время правления Ольги было взятие ею древлянского города Искоростеня), а путем внутреннего обустройства, при ней Русь вышла на международную арену, «королева ругов» с уважением упоминается в германской хронике. Брак с византийским императором означал бы подчинение Руси Византии, и, стало быть, суть легенды заключается в отстаивании Ольгой независимости Руси, что в полной мере соответствует исторической правде.