В это время женился Сергей Дмитриевич Киселев на Елизавете Николаевне Ушаковой, а ее сестрой Екатериной Николаевной увлекся Александр Пушкин, друживший с Сергеем Киселевым, и Дмитрий не раз видел его у дяди.
В Москве 1830 года разразилась холера. Неожиданно для всех 29 сентября в Москву прибыл Николай Первый, он бывал в больницах, в разных административных заведениях, заехал и в университетский пансион. Его появление в пансионе встревожило и насторожило всех, не только начальство, но и студентов. Но все обошлось.
В шестом классе пансиона Дмитрий Милютин задумался о своей будущей профессии, открывались возможности получить быстро офицерские эполеты, но отец не посоветовал пока думать о будущей профессии, надо было успешно закончить шестой класс, последний класс в пансионе, целый год у него будет на раздумье, а там что будет. Отец был доволен успехами Дмитрия, а вот Николай беспокоил его, его взрывной, беспокойный характер, неудачные экзамены, наказания со стороны преподавателей вселяли тревогу в сердцах родителей. В одном из писем из Петербурга Алексей Михайлович прямо указывал, что Николая он отдаст в кадетский корпус, «где он, в отчуждении от родителей и родственников, будет готовиться не к жизни общественной, а к казарме».
Во время каникул пятнадцатилетний Дмитрий Милютин начал публиковать свои сочинения «Опыт литературного словаря», «Руководство к съемке планов» и переведенный им роман «Яка-рей У асу». Но поразило то, что журнал «Северная пчела» (1831. № 198) дал небольшую рецензию о съемке планов, посвященную своему благодетелю Павлу Дмитриевичу Киселеву, оплачивавшему его учебу в пансионе и содержание. Павел Дмитриевич, естественно на французском языке, поблагодарил племянника: «Я был бесконечно рад, мой дорогой племянник, получить Ваше письмо и приложенную к нему книгу. Ваше изложение науки, которую Вы еще не закончили изучать (напечатанное или нет), дает хорошее представление о Ваших способностях к труду. Поэтому я выражаю Вам свою искреннюю похвалу и призываю продолжать Ваши занятия с прежним рвением. От этого зависит Ваше будущее».
Летом 1831 года Дмитрий Милютин стал бывать у Аксаковых, близко сошелся с Константином Аксаковым. Они подолгу беседовали и нашли много общего в мировоззренческих, философских и литературных вопросах.
По-прежнему по настоянию отца Дмитрий и Николай много занимались иностранными языками, но немецким языком в это время так и не овладели. Но в последующем всерьез занимались английским, французским, немецким языками.
Шестой класс Дмитрий закончил блестяще, первым учеником, «удостоен награждения чином Х-го класса и серебряной медалью».
«Хотя выпускной аттестат из университетского пансиона был мне выдан уже в октябре, однако ж счеты мои с этим заведением не были покончены до того дня, когда назначен был торжественный «акт», на котором выпускные воспитанники должны были в последний раз предстать перед публикой, произносить речи, читать стихи своего сочинения, получать награды и т. д. Это происходило 2 ноября. Мне, как первому по выпуску, выпало на долю произнести речь на русском языке, мной уже сочиненную и просмотренную профессором Коченовским. Тема, на которую она была написана, заключалась в том, что воспитание человека не заканчивается в стенах учебного заведения в лета юности; что умственные и душевные его силы развиваются и укрепляются опытом самой жизни и т. д. Само собой разумеется, что мысль эта была облечена в самые цветистые риторические формы тогдашнего напыщенного витийства с оттенком сентиментальности и завершалась выражением признательности месту воспитания, родителям, наставникам, начальству, восходя до «десницы Великого Монарха-покровителя, осеняющей нас и указывающей путь к служению Престолу и Отечеству!»… Речь эта, конечно, была приветствована сочувственным рукоплесканием снисходительной публики», – писал Милютин о последнем дне его пребывания в университетском пансионе.
Он много думал о своем будущем, в одно время его увлекла мысль поступить в Корпус железнодорожных инженеров, но однажды Дмитрий вместе с отцом навестили генерала Майкова, который, выслушав Алексея Михайловича о намерении сына, тут же отверг эту идею и предложил Дмитрию продолжать учебу в артиллерийской бригаде, после которой открывалась возможность поступить в академию, а затем – служба в Генеральном штабе. Блестящая перспектива! Дмитрий так и поступил.
Решилась судьба и Николая: его назначили чиновником Министерства внутренних дел и отправили в Крым в составе комиссии под руководством академика Петра Ивановича Кёппена, «для статистического и камерального описания Таврической губернии».