Старик-писатель при встречах с друзьями умел по-настоящему говорить только на одну тему: иногда это была неожиданная интерпретация очередной главы Библии (с чтения фрагмента из Библии он обычно начинал свой рабочий день), иной раз красочный рассказ о только что виденном. Направляясь через весь город к Дубновым, он неизменно подолгу останавливался на большой, запруженной телегами базарной площади и зорким взглядом вылавливал из бурлящей гущи то характерные человеческие фигуры, то понурые с торчащими ребрами спины ломовых лошадей. В дом своего друга он входил заряженный новыми впечатлениями, кипящий от внутреннего возбуждения, и часто заставал его в кругу собеседников. Нетерпеливым жестом отодвигал он в сторону обычную тему - горькие сетования по поводу административного произвола и антисемитизма - и начинал, не глядя ни на кого, рассказывать о только что виденной кляче с исполосованной костлявой спиной и страдальческими, говорящими глазами. Окружающие невольно смолкали, подчиняясь гипнотизирующей власти художественной импровизации. Импровизатором был Менделе и в публичных собеседованиях. Однажды, когда его уличили в противоречии, сопоставив речи, произнесенные на двух очередных собраниях, он сердито пробормотал: "Разве я обязан каждую субботу держаться одного и того же мнения?"
Историка, привыкшего с ранней юности к строгой умственной дисциплине, пленяла в Абрамовиче интуиция и острая наблюдательность, но в близости их было много пробелов: философские раздумья и поиски цельного миросозерцания, под знаком которых прошла суровая молодость маскила-бунтаря, были чужды его старшему собрату. К счастью, в одесском кружке нашелся (79) человек, вышколивший свой ум на английской философии, сочетавший рационализм раввинизма с рационализмом энциклопедистов. Это был Ахад-Гаам (Ошер Гинцберг).
Дружба, основанная на подлинном духовном родстве и длившаяся до смерти Ахад-Гаама, возникла не сразу: ей предшествовала оживленная полемика. Первая статья, написанная С. Дубновым в Одессе, носила название: "Вечные и эфемерные идеалы еврейства". Автор сопоставлял две книги: сборник статей французских ученых об исторической миссии еврейского народа и альманах "Кавверет" (Улей), выпущенный группой одесских палестинофилов при участии Ахад-Гаама и Лилиенблюма. Он указывал на бросающееся в глаза противоречие: в то время как внимание французских ученых приковано было к "вечным", универсальным идеалам пророков, одесские "доморощенные националисты", факелы которых "горят не ярче копеечной свечки", не выходили за пределы узко практических задач. Особенно резкой критике подвергся Лилиенблюм, призывавший к охранению той еврейской культуры, которая воплощена в сводах религиозных законов. Ревнитель свободомыслия, проснувшийся в историке-публицисте, иронически вопрошал: "С каких это пор Лилиенблюм стал думать, что критерием истинного иудаизма служит Шулхан-Арух Иосифа Каро?" Полемика с Ахад-Гаамом носила более миролюбивый характер. В этом споре С. Дубнов впервые выдвинул идею "духовного национализма", которую впоследствии подробно развил в "Письмах о старом и новом еврействе".
Ахад-Гаам ответил статьей "Рабство в свободе", которая положила начало его литературной известности. Подвергая анализу французский сборник, он указывал на следы внутреннего рабства в идеологии тех западных евреев, которые ищут оправдания своего существования в исторической миссии иудаизма, ибо не ощущают себя членами живой еврейской нации.
Первая встреча писателей произошла в 1891 году. Ахад-Гаам сразу произвел на своего собеседника впечатление сильного, ясного ума. В беседе выяснилось, что он хорошо знаком с теорией и практикой хасидизма, так как вырос в среде украинских хасидов и женат на внучке цадика из рода Шнеерсонов. Наряду с большой еврейской эрудицией Ошер Гинцберг обладал (80) солидным общим образованием; европейских писателей он читал в оригинале. Он оказался приверженцем английской эволюционной школы в философии, и это способствовало сближению между писателями. Сдружились они, однако, не сразу: С. Дубнова смущала и принадлежность его нового знакомого к замкнутому масонскому ордену "Бней-Мойше", и атмосфера происходивших у Ахад-Гаама на дому дружеских чаепитий, напоминавших сборища в доме цадика. Лишь спустя несколько лет возникла между литературными собратьями настоящая дружба, основанная на общности интеллектуальных интересов и душевных устремлений. Ахад-Гааму был чужд тот узкий практицизм, на который автор статьи о "вечных идеалах" обрушил громы своей полемики; он сам в статье "Не этим путем" предостерегал своих единомышленников от чрезмерного увлечения "малыми делами". Этот выходец из гущи хасидизма был крайним рационалистом; его вера в силу разума была непоколебимой и абсолютной и сочеталась с моральным ригоризмом. Идя своим прямым, уединенным путем, он казался недоступным искушениям. Это накладывало на его облик печать пуританской суровости и меланхолии: отказ от простых земных радостей не проходит безнаказанно даже тогда, когда совершается без видимых усилий. С. Дубнов, высоко ставивший интеллект и моральную чистоту своего нового друга, никак не мог примириться с его органическим равнодушием к природе, поэзии, музыке, игре красок. В атмосфере, окружавшей этого человека с высоким лбом мыслителя и скупыми, размеренными движениями, было нечто, от чистоты и ледяного спокойствия горных высот.