Посещали улицу Флерюс и Дос Пассос с его очаровательным латинским и Томас Элиот, «трезвый, с печалью на лице, не очень молодой человек, который отказывался отдать зонтик, сидел, сжимая его ручку; глаза Элиота горели ярким светом на бесстрастном лице». Зонтик он не отдавал, как и пальто, ибо имел привычку незаметно исчезать во время горячих дебатов. Томас и Гертруда обменивались серьезными разговорами, в основном о разорванных инфинитивах и иных солецизмах. Элиот укорял Гертруду за презрение к наречиям и синонимам, напоминая, что наречие как член предложения является славой английского языка, как, впрочем, и синоним.
Дружба со скульптором Липшицем вылилась в очередной бюст (незадолго до этого Джо Дейвидсон уже сделал ее скульптурный портрет в виде сидящего Будды), скорее в голову Гертруды. Во время сессий Липшиц рассказал, что недавно делал бюст поэта Жана Кокто. Во время сессий Кокто поделился своим восхищением личностью Стайн. Этого для Гертруды оказалось достаточным, и вскоре Кокто появился на улице Флерюс — это был тот самый «стройный элегантный юноша», которого во время войны привел Пабло Пикассо. Они встречались несколько раз, возможно даже, Гертруда пыталась взять молодого поэта под свое крыло, но их дружба ограничилась взаимной перепиской и встречами на нейтральной территории. Письма, как правило, были теплые, оба автора обменивались новыми публикациями. Как бы оправдывая отсутствие длительных личных встреч, Кокто написал Гертруде: «Я не вижу вас, но люблю вас, вы знаете, я живу с вами».
В ноябре 1925 года гостем Гертруды был Поль Робсон, совершавший турне по Европе. После чая он с удовольствием спел для женщин. «П. Р. мне дорог» — писала она Ван Вехтену.
А вот с Джеймсом Джойсом, соперником в области литературного модернизма, Гертруда (или Джеймс?!) не захотела знаться. Появление романа Улисс и его успех вызвали у Гертруды откровенную зависть. Хемингуэй был недалек от истины, утверждая позднее: «Если вы приведете [к Гертруде] Джойса, второй раз вас уже не пригласят». О самом Улиссе она отозвалась так: «С меня более чем достаточно этих ирландских фей… они еще менее аппетитны, чем немецкие».
Было предпринято несколько попыток свести тогдашних двух парижских столпов модернизма. Незадолго до закрытия журнала Транзишн его владельцы Мария и Эжен Жола устроили нечто вроде вечеринки, пригласив авторов и друзей журнала. Комната была заполнена гостями — пили шампанское, шумный разговор велся в нескольких местах. И вдруг все стихло. Неповторимая фигура Стайн, преследуемая тенью — Элис, по-королевски проследовала к стульям, не обращая ни на кого внимания. А в глубине комнаты сидел Джеймс Джойс с женой Норой, не выказывая никакого интереса к прошедшим мимо него. Вскоре группа молодежи собралась полукругом около стула, где восседала Гертруда, и шум возобновился. Ни Стайн, ни Джойс так и не подошли друг к другу. В рукописи воспоминаний Сильвии Бич содержится и другой эпизод, не вошедший в ее книгу:
Бедный Эжен Жола остановился однажды в моем магазине. Бледный, с дрожью в голосе, он рассказал, какой нагоняй от Гертруды получил, потому что в своих обозрениях уделяет чересчур много внимания этому ‘грязному ирландскому политику Джеймсу Джойсу’.
Сильвия ‘ответственна’ и за другую, оказавшуюся относительно успешной попытку свести вместе обоих писателей. Однажды Стайн пригласили на чай к скульптору Джо Дейвидсону. Присутствовавшая там Сильвия Бич, получив согласие обеих сторон, представила враждующие стороны друг другу, и к удивлению присутствующих, произошел обмен рукопожатием. Вот как описывает эту сцену Токлас: