В США Хемингуэй частично подрабатывал в качестве помощника редактора неприметного журнала такой же малоприметной организации под названием Кооперативное Общество Америки. 21-летний юноша предпринимал всяческие шаги, чтобы напечататься на серьезном уровне, и, познакомившись с Андерсоном, понял, что тот сможет оказаться полезным в достижении цели. Критики сошлись во мнении, что Андерсон не многим помог ему со стилем, у Хемингуэя уже выработался свой лапидарный, журналистский стиль. Но советами касательно договоров, гонораров, положительными отзывами и протежированием в издательствах опытный писатель оказался полезен. В первые несколько месяцев Андерсон регулярно встречался с Хемингуэем. Кстати говоря, именно он настоятельно советовал молодому литератору читать русских классиков, особенно Тургенева. Позднее Хемингуэй использовал название одного из произведений Тургенева для своей литературной пародии.
В 1922 году Хемингуэй получил назначение в Париж для освещения европейских событий. Уже тогда Гертруда обладала такой известностью и положением в местном литературном обществе, что личное знакомство с ней числилось первостепенным пунктом в расписании каждого американца, прибывающего в Париж. Тем более, лица творческого. Тут и пригодился Андерсон. В столицу Франции начинающий писатель прибыл с рекомендательным письмом от него. Несколько месяцев Эрнест не решался зайти на улицу Флерюс. Андерсон характеризовал юношу как человека, «интуитивно поддерживающего все хорошее, что происходит здесь». Гертруда уловила эту настроенность Хемингуэя. Она приняла молодого человека и его молодую жену Хэдли всем сердцем. Гертруде было тогда 48 лет, а Эрнесту — 23, он был красивым, темноволосым, выглядел иностранцем. Гертруда особенно отметила его глаза, не столь интересные сами по себе, сколь характерные нескрываемым любопытством.
А вот первое впечатление Хемингуэя: «У нее красивые глаза и решительное лицо немецкой еврейки». Она напомнила ему крестьянку Северной Италии — одеждой, подвижным лицом и красивыми густыми, живыми эмигрантскими (sic!) волосами. Посетив квартиру Хемингуэя, познакомившись с ним поближе, она прочла его рассказы и начатый роман.
Гертруда отметила, что проза содержит чересчур много описаний, и не особенно привлекательных: «Начни сначала и сконцентрируйся [на тематике] <…> Пиши и принеси мне всё, что написал с вечера. И пиши именно то, что ты видел и как. Не говори, нравится тебе написанное или нет… Выкидывай слова. Выкидывай все, кроме того, что видел и что случилось». Она также посоветовала как можно скорее бросить журналистику: «Если ты продолжишь работу в газете, то никогда не увидишь вещи в сути своей, всегда будешь видеть только слова и ничего не добьешься, если, конечно, намереваешься стать писателем». По ее мнению, в таких случаях уж лучше работать в прачечной, а не в журналистике: «Зарабатывать на хлеб на стороне и заниматься писательством никак нельзя». Кроме того, она открыла ему много верных и ценных истин о ритме и повторах.
Рассказы ей понравились, за исключением Там, в Мичигане из-за выраженной эротической канвы. Молодая женщина впервые испытывает сексуальное влечение к приехавшему кузнецу. Короткий рассказ заканчивается сценой соблазнения. Хемингуэй несколько удивился ханжеству Гертруды, но она объяснила свою критику несоответствием этой сцены всему сюжету, и использовала слово inaccrochable. Трудно сказать, какой корень она изобрела для образования этого слова. А потому на недоуменный взгляд собеседника, объяснила: «Это все равно, как картина, которую художник может нарисовать, но не сможет никогда выставить из-за вульгарности. Не сможет ее купить и коллекционер, поскольку не сможет ее повесить». На слабый протест автора, объяснившего присутствие сцены желанием показать жизнь, как она есть, Гертруда категорически заявила: «В мизансцене нет смысла. Это неправильно и глупо».
Гертруда старалась в критических оценках избегать деталей и отказывалась редактировать. «Когда видение не четко определено, — утверждала она, — слова становятся безжизненными». Более того, в одной из рецензий, едва ли не первой, на сборник Три рассказа и десять поэм, она посоветовала Хемингуэю сконцентрироваться на поэзии, а не на прозе.