В отличие от Андерсона, который в какой-то мере и на определенном отрезке времени находился под влиянием Гертруды, Хемингуэй не изменил своему стилю, хотя многое из ее советов усвоил. Характерна одна из его ранних рецензий на сборник География и пьесы (1923). Отдавая должное Гертруде, он называет ее прибором, которым можно измерять уровень цивилизации, и человеком, обладающим наибольшим интеллектом среди современных писателей. И далее: «Если кто-нибудь одолжит вам книгу [Стайн] или вы купите ее, то почувствуете себя на несколько часов очень счастливым. Но книга также вызовет у вас беспокойство. Если вы писатель или читатель, то нау́читесь кое-чему».
Молодой человек частенько пропадал у Стайнов, разглядывая картины, стоявшая перед ним рюмка регулярно наполнялась, разговор постепенно набирал темп. Он полюбил уютную атмосферу улицы Флерюс, 27. С первой же встречи Гертруда приняла на себя главенствующую роль, что оправдывалось как ее возрастом (она вполне годилась ему в матери), так и сложившимся авторитетом. Практически большую часть времени в разговорах занимала именно она. Гертруда испытывала определенное удовольствие, курируя молодого автора. Он внимательно прислушивался к ее словам, умел льстить в подходящий момент. Советы касались и его личной жизни: как исхитриться и, несмотря на скромный бюджет, приобрести картину. Например, следует покупать недорогую одежду, удобную в ношении и малоснашиваемую. Хэдли, жена Хемингуэя, смотрела с ухмылкой на одеяние Гертруды. Когда писатель собрался с женой в Испанию, Стайн и Токлас снабдили их полным комплектом необходимых сведений и рекомендаций. Главное — следовало посетить корриду, что Хемингуэй сделал, оставшись в полном восторге. И настолько, что имя новорожденного сына включало имя одного из тореадоров (Никанор). Гертруда, кстати говоря, стала крестной матерью ребенка.
Гертруда с Андерсоном считали, что Хемингуэй как писатель созрел благодаря их общим усилиям. Отмечая влияние Стайн на Хемингуэя, литературовед и писатель Лайл Ларсен ставит в пример два рассказа Хемингуэя, написанные в 1924 году — Дом солдата и Мистер и миссис Эллиот. О последнем он говорит следующим образом: «Рассказ… настолько близко имитирует ее манеру скрытых аллюзий и иронических повторов, что, кажется, будто у Хемингуэя перед глазами была копия произведения Стайн в момент сочинительства. По крайней мере, в его голове звучал ее голос, когда он писал».
Стайн еще несколько лет после первого знакомства оставалась наставницей и близким другом (из письма Хемингуэя Андерсону: «Гертруда и я просто как братья»), советчицей по многим бытовым вопросам. Не оставался в долгу в тот период и Хемингуэй. Став в 1924 году заместителем редактора Трансатлантик Ревью, журнала, издававшегося в Париже, постарался протолкнуть публикацию произведений Стайн. Однажды он появился на улице Флерюс с новостью: издатель журнала Форд Мэддокс Форд, сам литератор, согласился печатать отрывки романа Становление американцев:
Я сказал ему, что тебе понадобилось четыре с половиной года работы… Он интересовался, согласишься ли ты на 30 франков за страницу (его журнала)… Я пояснил ему, что это большая удача для журнала, достигнутая только благодаря моему таланту уговаривать. У него создалось впечатление, что когда ты соглашаешься печататься, то получаешь большие гонорары.
Требовалось немедленно принести первые 50 страниц текста. У Гертруды хранился только переплетенный вариант романа, и Хемингуэй с помощью Элис не только перепечатал нужные страницы, но и сам отредактировал гранки — занятие, не самое любимое Гертрудой. Она с благодарностью признала: «Хемингуэй все сделал сам». Вышло 9 публикаций, были проблемы с оплатой, но Хемингуэй всячески старался помочь своему ментору: «Единственная причина, по которой журнал выживает — публикация твоего материала. Если они попробуют прекратить его публикацию, я устрою такой скандал и шантаж, которые подорвут все их предприятие. Будь твердой». Увы, Форд, узнав, что роман неимоверного объема, крутился, крутился, пока не прекратил публикацию.
Редактирование рукописи заметным образом повлияло на писательское мастерство и самого Хемингуэя. В одном из писем того времени он делился с Гертрудой: «Впрочем, разве не трудна литературная работа? До того, как я встретился с тобой, она давалась легко. Я, конечно, был плох, ужасно плох и ныне, но это ‘плох’ — другого сорта». Гертруда, разумеется, решила, что, работая с ее рукописью, молодой писатель не только положительно оценил ее стиль, но и многое перенял, многому научился, и высоко оценил все, чему выучился. Ученик, правда, гораздо позже, высказался по-иному: «Книга начиналась великолепно, далее следовали десятки страниц, многие из которых были просто блестящи, а затем шли бесконечные повторы, которые более совестливый и менее ленивый писатель выбросил бы в корзину».