Был Павел изумлен или нет, остается гадать. Наверняка, Гертруда сознательно пригласила его к себе в тот вечер, и трудно поверить, что ему неизвестно было имя этой дамы высшего света.
Эдит Ситвелл сопровождала нелестная репутация. Еще в детстве, подозревая деформацию позвоночника, девочку долгое время держали в железном корсете. Дочь выросла эксцентричной, со смесью агрессивности и податливости. Чувствительная к страданиям, она сама была способна их нанести, особенно в тех случаях, когда речь шла о соперницах по любви. Томсон, хорошо ее знавший, выразился так: «Если вы заполучили Эдит Ситвелл, вам не захочется видеть ее каждый день». «Я представлю Павлика, — предупредила Гертруда, — но под вашу ответственность, ибо не отвечаю за его характер». Расчет Гертруды был прост. Эдит и сама закажет портрет, и найдет ему других заказчиков.
Гертруда посвятила художнику несколько словесных портретов. Один из них включен в сборник Dix Portraits, вышедший на французском языке, другой — в сочинении Портреты и пьесы (1934). К моменту выхода последней книги Павел Челищев уже перебирался в Америку, и возможно поэтому, она вывела его в англоязычном произведении под именем Адриана Артура. Не совсем внятный в деталях, но в целом объяснимый негативизм по отношению к прежнему фавориту вряд ли мог навредить художнику.
Челищев написал портреты как Гертруды, так и Элис; оба выполнены сепией, как и многие другие работы художника. Гертруда изображена сидящей в кресле как императрица, правая рука покоится на круглом предмете, напоминающем земной шар. Изображение головы смазано и не удалось художнику. Видимо поэтому в левом нижнем углу картины он расположил ее отдельно, как бы дополнительно, и выполнил ее в реалистической манере. Возможно, голову, как отдельную деталь, он пририсовал позднее, и потому многие относят эту работу к 1929 году, хотя художник поставил дату — 1931 год.
С Павлом встречи были прекращены резко и безапелляционно. Как-то Челищев с приятелем оказались у дверей дома на Флерюс и постучались в дверь. Вышедшая на стук служанка объявила, что отныне они — нежеланные гости. Конкретная причина конфликта неизвестна. Впрочем, обе стороны иногда обменивались письмами.
С Ситвелл у Челищева контакт установился немедленно. С первого же сеанса позирования художник и модель пришлись по душе друг другу. Челищев не поскупился на комплименты: «Вы выглядите, как королева Елизавета».
Первый портрет Эдит (всего их было шесть), сделанный Павлом, понравился и ей самой и Стайн. И еще несколько портретов Ситвелл, а также бюст из проволоки, явное подражание Пикассо, сделал художник. Долгие сеансы позирования не прошли бесследно: Эдит, отпрыск из рода Тюдоров и Плантагенетов, по уши влюбилась в бедного эмигранта Челищева, на 11 лет ее моложе. Любовь, увы, оказалась односторонней, Павел все свои амурные чувства направлял на Аллена, а затем на другого любовника (примерно с 1933 года) Чарльза Форда. Эдит постоянно страдала из-за отсутствия мужского внимания к себе со стороны Павла, посвятив не одно стихотворение предмету своего обожания. Она же способствовала устройству первой персональной выставки Челищева в 1928 году в Англии. Общий знакомый Челищева и Гертруды, намекая на Ситвелл, но не упоминая ее, сообщал: «Англия вторгается во Францию и заполняет студию мистера Челищева. Кажется, его гений особенно пришелся кстати английскому уму, и, если Рамзей Макдональд не развалит Англию в ближайшие 6 месяцев… Мистер Челищев разбогатеет».
Впоследствии Ситвелл писала: «Челищев, его милая чудесная сестра Шура… и я стали большими друзьями. Это, однако, не спасало от скандалов невиданной жестокости». То ли уступая требованию своего нового любовника, то ли спасаясь от притязаний Эдит, художник в 1934 году уезжает в Америку.
В 1938–1939 годах Челищев, увлекавшийся шоу-выставками разного рода странностей (freakish show), создал одну из самых известных своих картин — полотно-гротеск под названием Феномен, населенное большим количество персонажей (около 80), с которыми он сталкивался в жизни. Все они изображены в странном, искаженном виде. Среди них легко распознаваемы Гертруда и Элис, устроившихся на кучах картин. Гертруда изображена как сидящий Бык — историческая личность, предводитель индейского племени Сяу, выступавший против правительства США, а Элис представлена маниакальной Вязальщицей.