Дед Уильяма Маршала звался просто Гилберт, будучи главным конюхом (maréchal) королевского двора при Генрихе I, откуда и произошла вторая часть имени. Должность была достаточно прибыльной: Гилберту приходилось защищать ее в судах от соперников. Джон, его сын, продолжил эту борьбу и совершил следующий шаг, сделав должность наследственной. Одержав победу, он взял себе имя с аристократическим звучанием: Джон Фиц-Гилберт Маршал.
В хронике, описывающей войну за английский престол между Стефаном Блуаским (племянником Генриха I) и Матильдой Анжуйской (дочерью Генриха I), Джон Маршал именуется «исчадием ада и корнем зла». Внимание хронистов в особенности привлекли два примера его отважного поведения. Вставший на сторону Матильды Джон оказался в отчаянном положении: прикрывая отход ее войска, он заперся в церкви с горсткой своих приближенных. Воины Стефана подожгли здание, и Джон с одним из товарищей забрался на колокольню. Свинцовая крыша церкви расплавилась, горячий металл стал капать на лицо Джона, лишив его глаза. Враги решили, что он навсегда погребен среди дымящихся развалин, но Джону удалось выбраться.
Спустя несколько лет, пережив еще много приключений, Джон был вынужден отдать в заложники Стефану, ставшему королем, своего малолетнего сына Уильяма. Стефан хотел обезопасить себя от измены во время перемирия. Это не помешало Джону совершить предательство и начать укреплять замок, который осаждал король. Стефан пригрозил повесить Уильяма, если замок не будет сдан. Угроза не возымела действия – Джон холодно ответил, что у него «есть молот и наковальня, чтобы выковать сыновей лучше этого».
На следующий день маленького Уильяма привели к подножию дуба, но его жизнерадостный и невинный вид тронул Стефана, куда более мягкого по натуре, чем Джон Маршал. Король вернулся в свой лагерь вместе с мальчиком, не допустив, чтобы его повесили или (еще один совет людей из его окружения) перебросили через стены замка с помощью катапульты. Позже видели, как король с юным Уильямом играли в «рыцарей», взяв цветы подорожника, и оглушительно хохотали, когда Уильям снес голову королевскому подорожнику. Добросердечие монарха вызывало в то время почти так же мало восхищения, как жестокость Джона Маршала. В «Англосаксонской хронике» кратко сказано: «То был кроткий, мягкий и добрый человек, который не поступал по справедливости».
Благодаря тому, что Стефан не поступал по справедливости, Уильям Маршал вырос и стал одним из самых выдающихся владельцев замка Чепстоу и самым знаменитым рыцарем того времени. Столь же доблестный воин, как отец, но не унаследовавший его склонности к жульничеству, Уильям служил сперва Стефану, потом его преемнику Генриху II (сыну Матильды Анжуйской, потерпевшей поражение), от которого и получил Чепстоу вместе с Изабеллой де Клер, «девицей из Стригуила, доброй, красивой, учтивой и мудрой», как писал биограф Уильяма. Этот дар был подтвержден следующим королем, Ричардом Львиное Сердце, который великодушно (или дальновидно) позабыл о прошлом: Уильям сражался против Ричарда, когда тот поднял мятеж против своего отца. Будучи членом Королевского совета, Уильям служил Ричарду и его брату Иоанну много лет и сыграл чрезвычайно важную, а может быть, и решающую роль в принятии Великой хартии вольностей. После смерти Иоанна он сумел справиться с мятежной знатью, поддерживавшей принца Людовика Французского. За этим последовал период регентства, на которое Уильям согласился – хотя и с неохотой, – сознавая свою ответственность перед государством. Будучи регентом, он упрочил власть юного Генриха III.
После смерти Уильяма замок Чепстоу и титул графа Пембрука переходили по очереди к каждому из пяти его сыновей. Уильям Маршал II умер в 1231 году, ему наследовал его брат Ричард, убитый в Ирландии (1234) – возможно, по наущению Генриха III. Третий сын Гилберт погиб в 1241 году в результате несчастного случая на турнире в Хертфорде. Четыре года спустя скончался Уолтер Маршал, пятый брат Ансельм пережил его лишь на восемь дней. Так сбылось проклятие, произнесенное после смерти их отца епископом Фернса (Ирландия). Уильям присвоил два принадлежавших епископу поместья, и тот отлучил его от церкви. На Уильяма Маршала это не оказало никакого действия, но молодой король Генрих III был взволнован и пообещал вернуть поместья, если епископ посетит могилу Уильяма и снимет отлучение. Епископ отправился в церковь Темпла, где был похоронен Уильям, и в присутствии короля и придворных обратился к мертвецу – по словам Матвея Парижского – «как к живому». «Уильям, если владения, которых ты неправедно лишил мою церковь, будут возвращены… я отпущу тебе грехи; если же нет, я подтверждаю свой прежний приговор, так что, погрязнув в грехах, ты будешь проклят и навечно останешься в аду». Королю не очень понравилась речь епископа, но он велел Уильяму Маршалу II вернуть поместья. Тот отказался, и братья поддержали его. Молодой король не предпринимал больше попыток примирения, и епископ произнес проклятие: «Да изгладится имя их в следующем роде [слова из псалма], да обойдет его сыновей благословение Господа: „Плодитесь и размножайтесь!“ Некоторые из них умрут жалкой смертью, а наследство их будет рассеяно». И действительно, семейство Маршал утратило замок Чепстоу, так как после смерти Ансельма (1245) он отошел к Матильде, дочери Уильяма.