Вскоре после ратификации договоров Советский Союз и страны Прибалтики приступили к их реализации. 18-19 октября советские войска в составе 21347 человек, 78 орудий, 283 танков, 255 самолетов вошли на территорию Эстонии.
Комментируя ввод советских войск в Прибалтику в своей беседе с руководителем Коминтерна Георгием Димитровым 25 октября, Сталин подчеркнул: “Мы думаем, что в пактах о взаимопомощи (Эстония, Латвия и Литва) мы нашли ту форму, которая позволит нам поставить в орбиту влияния Советского Союза ряд стран. Но для этого нам надо выдержать — строго соблюдать их внутренний режим и самостоятельность. Мы не будем добиваться их советизации. Придет время, когда они сами это сделают”.
Ввод советских войск воспринимался многими в Эстонии, Латвии и Литве как средство уберечь народы Прибалтики от участи Польши и возможность сохранить свой нейтралитет. По сообщениям советских полпредств, в октябре в Таллине, Риге, Каунасе и других городах “происходили многотысячные демонстрации трудящихся, приветствовавших заключение договоров с СССР. Такие же демонстрации состоялись при вступлении советских войск в Эстонию, Латвию и Литву”.
21 октября 1939 года Никитин сообщал в Народный комиссариат иностранных дел (НКИД) СССР о нескольких инициативах со стороны как правительственных, так и общественных организаций, направленных на демонстрацию улучшения эстонско-советских отношений. Министр иностранных дел Пийп сообщал Никитину об организации “концерт-акта”, на котором должны были выступить министр и советский полпред (на что Никитин дал согласие). Полпред просил указаний НКИДа в связи с просьбой эстонского профсоюза строительных рабочих организовать прием в рабочем доме для команд кораблей, заходящих в Таллин, и ответно посетить советские корабли на таллинском рейде. Он просил также рассмотреть просьбу эстонского профсоюза текстильщиков принять делегацию на октябрьские торжества.
Однако НКИД оценивал скромные просьбы эстонских профсоюзов в контексте событий в Европе, вызывавших растущее беспокойство советского руководства. “Странная война” продолжалась, а боевые действия и политические акции Англии и Франции приобретали все более странный характер. В конце сентября возобновилось посредничество шведского предпринимателя Далериуса между Лондоном и Берлином. Гитлер заявлял шведскому бизнесмену: “Если англичане хотят мира, они могут его получить за две недели, не потеряв при этом лица”. О возможности заключения мира активно писали в германских газетах и говорили по германскому радио.
В этой обстановке советское руководство стремилось не давать никому повода для обвинений в нарушении договоров, подписанных со странами Прибалтики, и в попытках укрепить советское влияние в этом регионе. В ответ на письмо Никитина в НКИД 23 октября из Москвы пришла резкая по тону телеграмма В. М. Молотова следующего содержания: “Нашей политики в Эстонии в связи с советско-эстонским пактом о взаимопомощи Вы не поняли… Видно, что Вас ветром понесло по линии настроений советизации Эстонии, что в корне противоречит нашей политике. Вы обязаны, наконец, понять, что всякое поощрение этих настроений насчет советизации Эстонии или даже простое непротивление этим настроениям на руку нашим врагам и антисоветским провокаторам. Вы таким неправильным поведением сбиваете с толку и эстонцев вроде Пийпа, который думает, видимо, что ему теперь необходимо говорить просоветские речи 7 ноября. Вы должны заботиться только о том, чтобы наши люди, и в том числе наши военные в Эстонии, в точности и добросовестно выполняли пакт взаимопомощи и принцип невмешательства в дела Эстонии, и обеспечить такое же отношение к пакту со стороны Эстонии”.
Не менее категоричными были и указания наркома обороны К. Е. Ворошилова, который в своем приказе от 25 октября 1939 года предписывал “принять все необходимые меры для того, чтобы весь личный состав наших частей, находящихся в Эстонии, от рядового красноармейца до высшего начсостава, точно и добросовестно выполнял каждый пункт пакта о взаимопомощи и ни в коем случае не вмешивался бы во внутренние дела Эстонской республики”. В приказе утверждалось, что “различные антисоветские провокаторы будут пытаться и уже пытаются изобразить вступление наших частей в Эстонию как начало ее советизации”.
В этой связи нарком приказывал: “Настроения и разговоры о “советизации”, если бы они имели место среди военнослужащих, нужно в корне ликвидировать и впредь пресекать самым беспощадным образом, ибо они на руку только врагам Советского Союза и Эстонии… Всякие попытки военнослужащего, независимо от его положения, прикинуться “архилевым” и вести коммунистическую пропаганду, хотя бы среди отдельных лиц эстонского населения, будут рассматриваться как антисоветский акт, направленный на дискредитацию договора о взаимопомощи с Эстонией. Всех лиц, мнящих себя левыми и сверхлевыми и пытающихся в какой-либо форме вмешиваться во внутренние дела Эстонской республики, рассматривать как играющих на руку антисоветским провокаторам и злейшим врагам социализма и строжайше наказывать”.