При полном безразличии к личной гигиене свое оружие пираты содержали в безукоризненном состоянии, стремясь перещеголять друг друга блеском и красотой сабель, пистолетов и ружей. Мушкеты они носили через плечо на пестрых шелковых перевязях, с патронташами, содержавшими пуль и пороха на 30 выстрелов, не расставались никогда. Флибустьеры, многие из которых прежде были охотниками на Эспаньоле, славились особой меткостью. При сближении с вражеским кораблем снайперы первыми залпами «убирали» офицеров и канониров, что почти всегда обеспечивало панику в рядах неприятеля, а следовательно, быструю победу.
Пиратские флаги были самыми различными: и черные, и с красным петухом, и со скрещенными шпагами. Чаще всего карибские флибустьеры ходили под английским или французским флагом. Безусловно, пиратский флаг был призван служить символом устрашения. Самым же пугающим был красный флаг, означавший, что пощады не будет, черный стяг с улыбающимся черепом свидетельствовал о том, что пираты намерены брать пленных. Широко известное название флага «Веселый Роджер» имеет несколько версий происхождения. По одной из них он связан с прозвищем дьявола — «Старый Роджер», а по другой — с французским словом «Jolie Rouge», что означало «жизнерадостно красный».
Подобно итальянским бандитам, флибустьеры перед каждым боем усердно молились, примирялись друг с другом и обнимались в знак братского согласия. Перед абордажем никто не имел права употреблять спиртное. В случае неповиновения флибустьер лишался своей части добычи. Утаивший добычу строго наказывался, а тем, кто выказывал особую отвагу, помимо их доли полагалась премия. Раненым в обязательном порядке выдавалась компенсация, размеры которой зависели от тяжести увечья, особенно высоко «ценились» потеря руки, ноги или глаза, а также огнестрельные ранения. При дележе добычи капитан получал 6 долей, офицеры — 3, «рядовые» флибустьеры — одну, а юнги — половинную долю. Перед очередным разбойным набегом каждый из них делал завещание.
В те времена, когда Ямайка была штаб-квартирой «береговых братьев», на Параде — главной улице Порт-Ройала, шумное оживление царило постоянно. В питейных заведениях кушанья подавались на золотой посуде, а вина — в испанских чашах для церковного причастия. Вернувшиеся из рейдов с туго набитыми кошельками флибустьеры бродили от таверны к таверне неделями, щеголяя бархатом, шелками и кружевами.
Обычно на небольшую компанию покупали бочку вина, по очереди ложились под кран и цедили вино в рот, сменяя друг друга до тех пор, пока бочка не оказывалась пустой. Спускалось все, до последнего гроша. Голландец Александр Эксквемелин (предположительно под этим псевдонимом скрывался голландский путешественник и писатель Хендрик Смекс), с 1667 по 1672 год служивший лекарем на судах флибустьеров и принимавший участие в их рейдах, писал в своей книге «Пираты Америки»: «Некоторые из них умудряются за ночь прокутить две — три тысячи реалов (раб стоил 100 реалов, а бутылка водки — 4), так что к утру у них не остается даже рубашки на теле».
При подобном образе жизни заметной разницы в имущественном положении «береговых братьев» не наблюдалось: прогуляв за короткий срок всю свою добычу, они отправлялись в новые рейды.
Когда разгул флибустьерства принял самый широкий размах, испанцы снарядили для борьбы с пиратами два больших военных корабля. Флотилия флибустьеров была частично разбита, но вскоре возродилась с новой силой. Тогда испанцы вообще прекратили выходить в море, надеясь тем самым лишить морских разбойников возможности нападений. Тогда набегам стали подвергаться города. Первый пример подал англичанин Льюис Скотч, который со своей командой вторгся в Кампече (Кампеша), разграбил его и сжег дотла. Вскоре то же самое проделал его соотечественник Джон Дэвис, вместе с командой из 90 человек разоривший города Никарагуа и Сент-Августин.
Среди французских флибустьеров Тортуги особо «прославился» уроженец Пуатье — Жан Давид Нау, известный в пиратском мире как Франсуа Олоне. Попав на Тортугу еще в молодости и отслужив там какое-то время то ли чернорабочим, то ли солдатом, он решил примкнуть к пиратам, приняв участие в нескольких рейдах против испанцев. Вскоре Олоне стал знаменит не только своей редкой удачливостью, но и особой жестокостью. Известен случай, когда Олоне с 20 флибустьерами захватил у берегов Кубы специально посланный для уничтожения его шайки испанский военный корабль. После успешного штурма Олоне приказал выводить испанцев по одному и каждому собственноручно отрубал голову, оставив в живых только раба-негра.