Семья Сергея Довлатова была тесно связана с литературной средой Ленинграда. После войны в Ленинграде было создано центральное литературное объединение при Союзе писателей.
Его возглавляла Маргарита Степановна Довлатова (сестра матери), старший редактор издательства «Молодая гвардия». В разное время ЛИТО возглавляли Леонид Рахманов, Геннадий Гор, Виктор Бакинский. Светлой памяти этих людей Сергей Довлатов посвятил одну из своих последних газетных публикаций, памяти тех, кто олицетворял ленинградскую литературную школу писательского мастерства. Основа литературного стиля Сергея Довлатова была заложена в этой школе — точность, изысканность, лаконизм при внешней простоте. «Мир так был набит литературой, юмором и пьянством, что не оставлял места остальному. То есть не оставлял места совершенно!» Так, Сергей Довлатов пришел на экзамен по немецкому языку в университет, зная на этом языке 2 слова: Маркс и Энгельс. Естественно, был исключен с литфака; естественно, загремел в армию. Писателем его сделала зона — служба в конвойных войсках. По словам Бродского, «вернулся он оттуда как Толстой из Крыма со свитком рассказов и некоторой ошеломленностью во взгляде». Вернулся молодой начинающий, но вполне сформировавшийся литератор.
Следующим городом был Таллин. «Многие считают его искусственным, кукольным, бутафорским. Я жил там и знаю, что все это настоящее. Значит, для Таллина естественно быть немного искусственным. Таллин — это и была первая настоящая эмиграция. Постоянный привкус фальши и первый опыт этнической изоляции. «Туземцы» медлительны и неподвижны, говорят на эстонском, заняты своими «туземными» делами, в русских компаниях не наблюдаются, им нет ни малейшего дела до «оккупантов». Сергей Довлатов стал журналистом случайно. Журналистику не любил. Сотрудничество с эстонскими партийными изданиями не приносило ни денег, ни славы. Свою повесть «Компромисс» (журналистские будни в Эстонии) Сергей Довлатов заканчивает прямо щедринским диалогом:
«— Займись каким-нибудь полезным делом. Как тебе не стыдно?
— Тоже мне учитель нашелся.
— Я всего лишь убил человека — говорит мой брат, — и пытался сжечь его труп. А ты…»
В 1975 году таллинское издательство «Ээсти раамат» («Эстонская книга») не решилось выпустить уже набранный сборник Сергея Довлатова «Пять углов» («Записки горожанина»).
В 1976 году Сергей Довлатов напечатал «Континент», потом «Время и мы»; радио «Свобода» неделю транслировало его повести. Стало уже окончательно ясно, что в СССР Сергея Довлатова печатать не будут. Кроме этого последовали обычные в таких случаях репрессии со стороны властей: исключение из Союза журналистов, лишение всех иных заработков. Со стороны КГБ шло давление по выпихиванию за границу: пусть уезжает — иначе посадим. В 1978 году заканчивается «советский период Довлатова». «Жизнь моя долгие годы катилась с Востока на Запад. И третьим городом этой жизни стал Нью-Йорк. Я думаю — это мой последний, решающий, окончательный город. Отсюда можно эмигрировать только на Луну».
Сергей Довлатов с семьей по израильской визе известным маршрутом Вена — Рим — Нью-Йорк отправляется в эмиграцию. «Все мы готовились к отъезду на Запад. Каждый по-своему. Лично я собирал информацию. Я знал, что литература в Америке источником существования не является. Что тиражи русских книг ничтожны. Что людям моего склада очень трудно найти работу». Однако в Америке эту работу можно было искать, а дома он был лишен права зарабатывать себе на жизнь по выбранной специальности. Сергей Довлатов никогда не был диссидентом, он вообще считал, что литература и политика не имеют между собой ничего общего. «Я уехал, чтобы стать писателем и стал им, осуществив несложный выбор между тюрьмой и Нью-Йорком. В Союзе я диссидентом не был (пьянство не считается). Я всего лишь писал идейно чуждые рассказы. И мне пришлось уехать». Приехав сюда талантливым, необыкновенно талантливым, талантливо талантливым разгильдяем, Сергей Довлатов именно в США состоялся как серьезный профессиональный писатель. На родине остались две литературные публикации: в «Неве» и «Юности» (откровенно халтурные конъюнктурные повести о рабочем классе), а здесь за 12 лет Сергей Довлатов выпустил 12 книг на русском языке (две совместные), 6 книг вышли на английском.