Эсташ родился недалеко от Булони. Его отец был пэром Булонским. В юности Эсташ совершил плавание в Средиземное морс, к берегам Испании и Италии, в ходе которого освоил азы навигации (а также, по преданию, научился у дьявола искусству чёрной магии и колдовства). Вернувшись домой, он стал чёрным монахом в монастыре Св. Вулмера в Самере. Его отец умер ок. 1190 г. Наследовав титулы, земли и богатства отца, Эсташ поступил на службу к графу Булонскому Рено де Даммаргену, который в 1202—1203 гг. в составе королевской армии участвовал в завоевании Нормандии, Анжу и Мена. В ходе этой войны Эсташ оставался в Булони в качестве сенешаля графа. Вскоре, однако, он был оклеветан врагами, попал в немилость к графу и, когда тот прогнал его, вышел на большую дорогу.
Разбой на суше недолго прельщал нашего героя, и в 1205 г., забрав с собой жену и дочь, Эсташ подался через Ла-Манш в Англию. Там он предложил свои услуги королю Джону Безземельному. Последний, мечтая вернуть свои владения на континенте, принял его на службу и отправил к архиепископу Таунтону, попечителю союза Пяти портов. Весной 1206 г. король выдал Эсташу каперскую грамоту, а также передал ему 5 галер и 3 больших корабля. Одновременно, если верить «Истории герцогов Нормандии», Эсташ Монах объявлялся сеньором Нормандских о-вов. Постепенно он завоевал о-ва Гернси, Джерси, Сарк и др. и начал совершать набеги на побережье Франции. Кадок, сенешаль Нормандии, пытался поймать Эсташа, но тот ухитрился уйти от преследования и даже захватил у него 5 или 6 галер.
В 1209 г. Эсташ посетил Булонь в качестве посланника короля Джона. В том же году французский король Филипп II Август объявил Эсташа вне закона. Базируясь на Сарке, Монах продолжал бесчинствовать в проливе. Он вымогал деньги с капитанов торговых судов «за охрану», грабя тех, кто отказывался от его услуг. В 1212 г., когда жертвами Эсташа стали несколько английских купцов, король Джон организовал экспедицию против Нормандских о-вов. Каратели разорили Сарк и похитили дочь Эсташа. Последнему ничего не оставалось, как вернуться во Францию.
Осенью 1214 г. Эсташ перешёл на службу к принцу Людовику, сыну Филиппа Августа. В 1215 г. его корабли совершили налёт на английский порт Фолкстон, высадив там отряд английских баронов, восставших против короля Джона. Когда весной 1216г. принц Людовик был приглашён мятежными английскими баронами занять место короля Джона, Эсташу поручили обеспечить переброску французских войск через Ла-Манш. В Кале на борт 700 или 800 судов поднялись 1200 рыцарей. Высадка прошла успешно, претендент был восторженно встречен в Лондоне; король Джон бежал. Эсташ отправился отвоёвывать Нормандские о-ва, а затем блокировал с моря Дувр.
Процесс французского завоевания Англии был прерван после смерти короля Джона (он умер в октябре 1216 г.). В январе 1217 г. англичане сделали ставку на опытного воина Филиппа д’Обиньи, который взял под контроль почти всё южное побережье страны. И хотя в феврале Людовику удалось захватить Уипчелси, жители этого города увели все свои корабли к д’Обиньи.
Весной войска принца Людовика осадили Дуврский замок. В мае 40 французских кораблей появились близ Дувра, но шторм размечал этот флот; лишь 5 парусников смогли добраться до Кале. 15 мая новый французский флот вновь направился к Дувру, однако Филипп д’Обиньи и Николас Харингос вывели из Ромни свой флот в составе 80 судов и двинулись на неприятеля. Французы бросились наутёк. Впрочем, 27 судов не смогли оторваться от преследователей. В ходе сражения англичане взяли 8 кораблей противника. Всех захваченных моряков и ополченцев победители перебили, а пленных рыцарей заперли в трюмах. Бросив якорь перед Дувром, английский флот лишил войска Людовика возможности получать подкрепления из Франции.
Людовик, отказавшись от осады Дувра, отступил в Лондон. Что касается Эсташа, то он с помощью Бланки Кастильской, жены Людовика, стал собирать в Кале новое войско. 24 августа французский флот в очередной раз вышел в море. Эсташ шёл в авангарде на большом корабле, везя с собой «сокровища короля». Инициативу Эсташа в указанном предприятии сковывал Робер де Куртене, дядя французской королевы, считавший себя начальником экспедиции. Кроме 4 нефов, в экспедиции принимали участие ещё 6 больших коггов и 70 транспортов. Английский флот, находившийся под командованием Губера де Бурга, насчитывал, по разным данным, от 16 до 18 больших кораблей и два десятка галер и рыбачьих ботов. На флагмане разместились солдаты из дуврской крепости. Вторым по рангу, после Губера де Бурга, был сэр Ричард Фиц-Джон, незаконнорождённый сын короля Джона.