Наблюдательного мальчика привлекали постройки Московского Кремля, в одну из церквей которого был переведен его отец. Он восхищался кремлевскими стенами и башнями, древними соборами, внимательно рассматривал фресковую роспись стен. Его влекла и живопись.
В юношеские годы Баженов учился у неизвестного нам художника, работал живописцем на стройках знаменитого московского зодчего Д. В. Ухтомского. Встреча с Ухтомским, близкое соприкосновение с его архитектурной командой — школой архитектурного мастерства — имели решающее значение для дальнейшей судьбы Баженова. Способности одаренного юноши, его влечение к знаниям, к искусству, к архитектуре были замечены Ухтомским, который способствовал определению Баженова в только что открывшийся Московский университет. Вскоре, уже в конце 1755 г., Баженов был направлен в Петербург для поступления в Академию художеств. До открытия ее он в течение двух лет обучался у архитектора С. И. Чевакинского.
Чевакинский, современник знаменитого Б. Растрелли, был одним из известнейших архитекторов Петербурга. На его стройках, в частности на сооружении Никольского военно-морского собора, работал и Баженов, пополняя свои практические и теоретические познания. Но подлинной школой мастерства стала для Баженова Академия художеств, где он прошел классы рисунка, композиции, перспективы, занимался с выдающимися педагогами архитекторами А. Ф. Коко-риновым и Ж.-Б. Валлен Деламотом. После блестящего окончания академии он был направлен «пенсионером» во Францию и Италию для совершенствования знаний.
О пребывании в Петербургской и Парижской академиях Баженов писал: "…Академия художеств мною первым началась, откуда я был послан в чужие края, во Франции учился в теории, за что похвалы имею от всей Академии Парижской, примечал я и практику, где все архитекторы сматривали мои дела с большею охотою, а мои товарищи французы молодые у меня крадывали мои прожекты и с жадностью их копировали…"
Парижскую академию, где Баженов занимался у известного архитектора Ш. Девайи, он окончил с правом на золотую медаль (иностранцам выдавался только диплом).
После Парижа — Италия: Рим, Флоренция, Пиза, Болонья, Генуя, Венеция — новые впечатления, новые замыслы. Баженов полон творческих планов. Он рисует, проектирует, делает офорты, модели. В Париже он разрабатывает свой вариант проекта Дома инвалидов, модель колоннады Лувра, в Риме — модель собора св. Петра, вариант лестницы Капитолия. К нему приходит заслуженная слава: первый из русских архитекторов он получает звание профессора Римской, члена Флорентийской и Болонской академий.
Проекты, рисунки, офорты Баженова, сделанные во время пребывания во Франции и Италии, показывают мастерство его как архитектора и художника, свидетельствуют о широком круге привлекавших его тем. Его интересует не только архитектура: он рисует пейзажи, мастерски изображает сцену вакханалии — козлоногих сатиров, вакханок, льющееся из чаш вино, композиции на темы античной истории. Многие рисунки и офорты Баженова, сделанные за границей и в России, имеют именную печать латинскими буквами: "Федор Каржавин".
С Федором Васильевичем Каржавиным Баженов познакомился в Италии. Один из образованнейших людей своего времени, естествоиспытатель, ученый, философ, переводчик, Каржавин бережно собирал работы Баженова и сохранил их для потомства. Представитель демократического просветительства, он долгие годы был рядом с Баженовым как друг и помощник во всех его крупных начинаниях, поддерживал Баженова в трудные и сложные периоды его жизни.
В 1765 г., полный радужных надежд, Баженов возвращается в Петербург, где его ждет первое испытание: чтобы получить звание профессора Академии художеств, он должен выполнить проект увеселительного дома — дворца и парка в Екатерингофе близ Петербурга. Чертежи этого проекта не сохранились, но написанная Баженовым пояснительная записка дает представление о замысле зодчего, об основной идее проекта. Идея эта отвечала стремлению Баженова отдать свой труд родине, прославить ее величие. Предполагалась целая система построек, композиционно подчиненных главному дому. По оси главного дома был запроектирован обширный амфитеатр для зрителей праздничных торжеств. Амфитеатр Баженов предлагал окружить колоннами-обелисками в честь русских городов, с их гербами, установить конные статуи — "летящие на крылатых конях славы", барельефы с изображением выдающихся исторических событий.