О творческой деятельности Я. Г. Бухвостова в 1680-е годы, к сожалению, ничего не известно. Но несомненно, что мастер вел какие-то крупные строительные работы, так как к 90-м годам XVII столетия он уже был признанным зодчим, которому поручается строительство весьма значительных архитектурных произведений.
1 января 1690 г. "Яков Григорьев сын Бухвостов" заключил подрядную на строительство келий в Моисеевом монастыре в Москве (здания монастыря, размещавшегося на углу Тверской и Моховой улиц, были снесены в конце 80-х годов XVIII века). Бухвостов осуществлял постройку вместе со своими ближайшими товарищами Иваном Парфеновым, Матвеем Федоровым, Прокофием Ивановым — крепостными из деревень, расположенных вокруг Ярославля и Костромы и славившихся каменщиками и кирпичниками.
Казалось бы, строительство в Моисеевом монастыре должно было целиком занять зодчего, но 16 мая того же года он заключает новый договор — на постройку стен и башен Ново-Иерусалимского монастыря. Это огромный по размаху архитектурный замысел. Сооружение стен и башен было закончено к 1694 г. Главные же «святые» ворота ансамбля с надвратной Входоиерусалимской церковью были построены к 1697 г.
Перед Бухвостовым стояла трудная задача — возвести стены с башнями вокруг сложного по объему и необычайного по декоративности собора. Зодчий, сохранив определенную свободу планировки монастырских стен, имеющих крепостной характер, объединил их едиными архитектурно-декоративными деталями. В плане стены монастыря представляют собой неровный семигранник с восемью башнями. Декоративному убранству стен отвечают и формы башен монастыря. Все они восьмигранные, за исключением одной — шестигранной. Декоративное решение стен и башен, осуществленное Бухвостовым, во многом предвосхитило приемы архитектурного убранства более позднего времени.
При возведении «святых» ворот с одноэтажными караульными и наместничьими палатами по сторонам и надвратной ярусной Входонерусалимской церковью Я. Г. Бухвостов оставил за собой лишь общее руководство. Ведение строительных работ было передано артели — Филиппу Иванову Папуге и его товарищам, братьям Емельяну и Леонтию Михайловым, крепостным из костромской деревни Тугариновой. Сам же Бухвостов с 1693 г. вел работы по строительству Успенского собора в Рязани.
В 1694 г. Я. Г. Бухвостов заключил новую подрядную — на строительство храма в подмосковном селе Уборы — усадьбе боярина П. В. Шереметева-младшего. Церковь села Уборы стала выдающимся образцом стиля московского барокко. Художественные принципы этого стиля нашли в произведении Я. Г. Бухвостова наиболее полное воплощение.
Спасская церковь села Уборы была построена в 1697 г., внутреннее же убранство закончено только в 1700 г. Об истории постройки храма и о тех архитектурных замыслах, которые зодчему не удалось до конца воплотить, можно судить по «делу», возникшему между заказчиком П. В. Шереметевым и строителем. Вести строительство в Уборах зодчий намеревался, как всегда, с артелью, в которую на этот раз входили его односельчане Михаил Тимофеев и Митрофан Семенов. Бухвостов обязался закончить постройку церкви с большим объемом художественных резных белокаменных работ в два строительных сезона, однако не уложился в этот срок из-за частых отлучек в Рязань, где шло сооружение Успенского собора. Против Бухвостова было начато "судебное дело". Зодчий был "посажен в колодничью палату за решетку". Но, понимая, что дальнейшее преследование мастера может окончательно сорвать строительство храма в Убоpax, Шереметев согласился на мировую.
В своей архитектурной композиции в Уборах Бухвостов вначале ориентировался на построенный в 1684–1688 гг. храм села Петровского-Дурнева (Дальнего) недалеко от Уборов. В этом необычном для своего времени сооружении традиционный четверик был скрыт выступающими вперед округленными притворами и алтарем. Однако в 1685 г. Шереметев потребовал изменить композицию и "делать четверик, а тот осмерик… делать на четверике". Это привело к значительному изменению первоначального творческого замысла Я. Г. Бухвостова. Можно предложить, что Шереметев потребовал пересмотра архитектурной композиции после возведения в Филях — подмосковной вотчине дяди молодого Петра I Л. К. Нарышкина — удивительного храма.