В Авлиде оракул предсказал падение Трои на десятый год. Греки отплыли к Малой Азии и по ошибке напали на Тевфранию в Мизии, напротив Лесбоса, опустошив окрестности, — они приняли эти места за Троянскую территорию. После битвы на равнине возле устья реки Каик войска Агамемнона отбросили к кораблям, где Телеф, царь Мизии, обратил их «в позорное бегство». Греки вернулись к родным берегам. Из преданий не ясно, сколько прошло времени между этим неудавшимся походом и вторым, знаменитым, хотя существует мнение, что восемь лет. Легенда не настаивает на том, что все долгие десять лет греки провели под стенами Трои.
Собравшись вновь в Авлиде, греки не могли отплыть из-за встречного ветра. Эсхил сообщает в «Агамемноне»: «Ветры, что дули от Стримона, принесшие отсрочку, голод, дурную стоянку в порту, безумие людей, гниение кораблей и снастей… губили лучших из аргивян». Наконец вещий прорицатель Калхас объявил: все неудачи оттого, что Агамемнон нанес обиду богине Артемиде, и не смогут отплыть корабли, покуда не принесет Агамемнон в жертву свою дочь, дабы умилостивить богиню. Хотя более позднее предание гласит, что Ифигения (или Ифианасса, как называет ее Гомер) спаслась, ранние источники настаивают на том, что жертвоприношение состоялось.
Ветер переменился, и флот вышел в море. Греки высадились на острове Лесбос, потом на Тенедосе, видном из Трои и которым правила династия, связанная родственными узами с троянцами. Греки опустошили и ограбили остров. Вытащив корабли на берег в широком заливе между двух мысов, устроили лагерь, защищенный с суши стеной из земли, бревен и камней. В нем, согласно Гомеру, они провели все годы войны. Союзники в различных областях Малой Азии и Фракии имелись и у троянцев. Так что борьба шла с переменным успехом. Обе стороны использовали в битвах колесницы, но сражались также и врукопашную, вооруженные бронзовыми мечами и копьями, под защитой щитов и бронзовых доспехов. Некоторые фрагменты повествования позволяют предположить, что Троя была не единственной целью греков. Ахилл, например, совершил набег с большим отрядом в южном направлении, разграбив несколько городов на материке и на островах Лесбос, Скирос и Тенедос. По Гомеру, он вернулся не только с награбленным добром, но и с «женщинами-мастерицами», часть которых отдал Агамемнону, но самую красивую оставил себе. Аякс также занимался грабежами в Тевфрании, забирал женщин, скот, драгоценности, а захваченную царскую дочь сделал своей наложницей.
На десятый год войны (на который было предсказано падение Трои) греки, прекратив набеги на Малую Азию, всерьез перешли к осаде Трои. Троянцы получили подкрепление союзников из юго-западной Анатолии. Великий троянский воин Гектор пал в схватке с Ахиллом, одним из величайших греческих воинов (это событие и является сюжетом гомеровской «Илиады»). Сошлись герои в поединке после смерти любимого друга Ахилла, Патрокла, мстя за которого, Ахилл принес в жертву на его погребальном костре двенадцать знатных троянских пленников. Конец был близок, но не конец страданьям греков, «несчастья стократные пали на ахейцев, брошенных во множестве в царство Аида», — пел Гомер. После смерти союзника троянцев, Мемнона, в битве у Скейских ворот Парис поразил Ахилла выстрелом из лука в пяту — единственное уязвимое место (до сих пор мы говорим: «ахиллесова пята»). Могучий греческий герой был сожжен, а его пепел захоронен на мысе, возвышающемся над Геллеспонтом. Худшее было еще впереди. Доведенный до безумия, Аякс совершил самоубийство «среброгвоздным» мечом, полученным от Гектора в знак уважения. Сын Приама, несчастный Парис, был убит Филоктетом, однако троянцы отказывались выдать Елену. Тогда был задуман план постройки огромного деревянного коня, в котором спрятались бы вооруженные греки, среди них хитроумный Одиссей с Итаки и сам Менелай. Конь должен был остаться в качестве дара Афине. Греки же сожгли свой лагерь и вышли на кораблях в море, то есть якобы признали свое поражение, и недалеко от острова Тенедос ждали условного знака — костра.