Семья жила на уровне тогдашнего небогатого приличного достатка — с кухаркой и няней для детей, в обширной петербургской квартире, где имелись гостиная, столовая, кабинет отца, две детские комнаты, спальня родителей, комната прислуги (помимо, конечно, большой прихожей, кухни, ванной, кладовки). У отца на той же улице, через три дома, находилась отдельная вместительная мастерская, заполненная его картинами. На лето семья, в которой было восемь детей — пять девочек и три мальчика, — непременно выезжала на дачу.
В автобиографической повести «Перед восходом солнца» в главе «Страшный мир» Зощенко вспоминает ряд сцен из своего детства и отрочества, с 5 до 15 лет. В них отразились как его городская жизнь, так и дачная, летняя, когда совершалось первое соприкосновение его с природой, с деревней.
Из тех детских дачных впечатлений запомнились: знакомство с пастухом Андрюшкой, который повелевал целым стадом коров, вызывавших у городского мальчика Миши неудержимый страх; ужасные переживания в момент грозы, застигшей его и двух сестер в поле, когда они едва успели укрыться в доме; езда в телеге и удовлетворенное страстное желание самому, как хозяйский сынишка Васютка, править лошадью — держать в руках вожжи, покрикивать на лошадь и поворачивать ее в нужную сторону; зрелище пожара, поглотившего один из домов поселка; злая шутка над ним деревенских мальчишек, заманивших его, не умеющего плавать, в реку и толкнувших на глубокое место, где он вдосталь наглотался воды, пока они не спеша выволокли его на берег…
А насыщенная городская жизнь была заполнена бытом семьи, учебой в гимназии, взаимоотношениями с ровесниками. В детские годы среди сестер и братьев главенствовала, очевидно, старшая сестра, рослая и бойкая Леля, звавшая его Минькой. Ее он запечатлел впоследствии в цикле своих детских рассказов с широко известным рассказом «Елка», который уже много лет продолжают читать своим детям сменяющиеся поколения матерей.
Родители любили его, мать называла Мишенькой, но не спускала очевидных провинностей и в таких случаях брала в руки поясок, приговаривая: «Пойдем, я тебя немножко попорю, чтоб ты лучше помнил о том, что не следует делать». Отец же воспитывал словом и подчас ставил его в положения, когда проверялось, насколько он действительно добрый, не жадный мальчик.
Отношения между его родителями не всегда были благополучными. Михаил Иванович — высокий, со вкусом одетый, красивый, с черной бородой, как запомнил его маленький Миша, — имел успех у женщин. Он был на восемнадцать лет старше жены. Елена Осиповна догадывалась о его увлечениях, страдала, но никаких объяснений при детях они не допускали. На некоторое время отец уходил из дома и жил в своей мастерской. Потом возвратился в семью. Он умер в возрасте пятидесяти лет от разрыва сердца, как тогда называли инфаркт. Этот роковой сердечный приступ случился дома, на глазах у сына. Смерть отца и его похороны стали самым сильным потрясением мальчика в отрочестве. Он впервые пришел на кладбище, присутствовал в церкви на отпевании сразу нескольких покойников. Гроб отца выносили из церкви художники, товарищи отца. Впереди на бархатной подушке несли орден Святого Станислава 3-й степени, который Михаил Иванович получил за свою мозаичную картину «Отъезд А. В. Суворова из села Кончаковского в поход 1799 года» на стене Суворовского музея. Его картины имелись также в Третьяковской галерее, в Академии художеств, а в советское время — в Музее революции.
Учился в гимназии Зощенко плохо. Даже по тем предметам, которые были ему интересны и которые он знал отлично — ботаника, зоология, — получал тройки. Интересовался он и историей, но не в изложении принятого в гимназии учебника. Учителя считали его рассеянным и обращали внимание родителей на то, что он сидит за партой так, будто происходящее в классе на уроке его не касается.
У него рано и остро выявилось чувство собственного достоинства. Был случай, когда учитель истории произнес его фамилию каким-то повизгивающим, глумливым голосом, не как обычно, а ученики в классе, сразу уловив эту интонацию, поспешили ее подхватить. Зощенко было неприятно, что его вызвали таким тоном, но он хорошо отвечал урок, пока дополнительный вопрос, прозвучавший опять насмешливо, не сбил его. И учитель, пренебрежительно махнув на него рукой, поставил ему двойку. По окончании урока Миша Зощенко бросился за учителем и догнал его на лестнице. Увидев лихорадочно взволнованного ученика, учитель сказал, что спросит его в конце четверти еще раз и натянет тройку. Но Миша Зощенко выпалил, что дело не в этом, что он плюнет в него, если тот еще раз произнесет его фамилию подобным тоном. Учитель потащил было его в директорскую, но вдруг отпустил и велел идти в класс. Через несколько дней, тихо, спокойно произнеся его фамилию, учитель снова вызвал его отвечать и поставил исчерпывающую эпизод тройку.