Уже через полгода после победы кубинской революции Фидель Кастро выполнил «старые обязательства перед доминиканцами», организовав экспедицию по свержению Трухильо – одного из самых кровавых диктаторов в истории Латинской Америки, к которому 1 января 1959 года бежал свергнутый на Кубе Батиста. 14 июня 1959 года кубинский самолёт перебросил в Доминиканскую Республику 56 доминиканских революционеров, сражавшихся вместе с кубинскими. Шесть дней спустя с двух яхт на северное побережье страны высадились дополнительные отряды. Однако доминиканские вооруженные силы пресекли попытку переворота. В августе Батиста получил от Трухильо несколько миллионов долларов и выехал в Португалию. Организацией аналогичной экспедиции в Никарагуа с целью свержения диктатуры Анастасио Сомосы занимался Че Гевара. Однако и эта попытка герильи закончилась неудачно.
В ответ на возмущение со стороны США Фидель охарактеризовал действия Гаваны не экспортом революции, а проявлением солидарности, оказанием посильной помощи революционерам Центральной Америки. «Проявить солидарность и в какой-либо форме оказать содействие революционному движению не значит экспортировать революцию», – заявил он. Тем не менее в январе 1962 года Куба была исключена из Организации американских государств. Ответом Кубы было принятие 4 февраля 1962 года Второй Гаванской декларации, утверждавшей, что «в современном мире нет силы, способной помешать освободительному движению народов». Таким образом, поддержка антиимпериалистических и национально-освободительных движений стала важнейшим направлением внешнеполитической стратегии кубинского правительства: «Наша победа в январе 1959 года вовсе не означала, что наступил конец вооруженной борьбы… Империалистическое вероломство, обострявшееся с каждой мерой, направленной на благо народа или укрепление национальной независимости, вынудило нас не снимать армейских ботинок и рюкзаков… Они интернационализировали блокаду, мы – интернационализировали партизанскую войну».
Подготовкой руководящих кадров для латиноамериканской герильи занимался лично Мануэль Пинейро Лосада (Manuel Piñeiro Losada), известный как Барба Роха («Рыжая борода»), который в ходе битвы за Сантьяго-де-Куба получил звание команданте Кубинской революции. Во время вторжения в заливе Свиней он являлся заместителем Рамиро Вальдеса Менендеса, который в 1959–1961 годах возглавлял службу безопасности Кубы G-2. Команданте Рамиро Вальдес Менендес, 1932 года рождения, вместе с Фиделем участвовал в штурме казарм Монкада в Сантьяго-де-Куба 26 июля 1953 года и первым ворвался на их территорию, а будучи раненым последним покинул поле боя. На яхте «Гранма», с которой в декабре 1956 года кубинские революционеры, отправившись из Мексики, высадились на побережье Кубы, Вальдес был назначен заместителем командира арьергарда, которым командовал Рауль Кастро. Когда Че во главе колонны номер восемь покинул горы Сьерра-Маэстра и двинулся в направлении Санта-Клары, где произошли решающие сражения против правительственных войск диктатора Батисты, Вальдес являлся заместителем Че Гевары.
6 июня 1961 года Рамиро Вальдес становится министром внутренних дел (MININT), а Мануэль Пинейро – его заместителем и главой Dirección General de Inteligencia (DGI) – Главного управления разведки, внутри которого был создан региональный координационный центр повстанческих движений. В рамках этого центра партизанским движением в Латинской Америке ведал Хуан Карретеро («Ариэль»). Именно он помогал Че подбирать кадры для будущего партизанского очага в Боливии.
С самого начала огромную помощь кубинской разведке оказывала чехословацкая разведка, которая, как и кубинская, входила в состав МВД и называлась 1-м Главным управлением. Первым резидентом чехословацкой разведки в Гаване был назначен в июне 1960 года капитан Зденек Квита. С февраля 1961 года резидентурой руководил капитан Бедржих Кубеш («Рогл»), а с июля 1962 года – капитан Зденек Врана («Велебил»). Чехи наладили прекрасные отношения с Вальдесом и Пинейро, помогая молодой кубинской разведке практически во всем. Наиболее активную помощь чехи оказывали кубинцам в рамках операции «Мануэль» – по имени Мануэля Пинейро. Она была начата в 1962 году как часть кубинской секретной программы поддержки революционного движения в Латинской Америке «Doble Juego». Поскольку главной проблемой Кубы была ее полная изоляция, а также транспортная и экономическая блокада, организованная американцами, ключевой стала проблема переброски подготовленных бойцов в другие страны. В рамках операции «Мануэль» они сначала прилетали с кубинскими паспортами в Прагу. Здесь на конспиративной квартире им изменяли внешний вид, снабжали надежными паспортами западных стран и направляли, например, поездом в Австрию, а уже оттуда – в страны НАТО. Таким образом отрабатывалась легенда, и кубинские агенты превращались в уругвайских или аргентинских бизнесменов, а затем спокойно улетали через Женеву или Париж в Латинскую Америку. Этот канал, которым активно пользовался и Че Гевара, функционировал до 1970 года. ЦРУ так и не смогло выяснить, как революционеры с Кубы оказывались в самых разных странах Западного полушария.