В первые два года правления Кастро трещина в отношениях между Вашингтоном и Гаваной неуклонно увеличивалась. В начале 1959 года уже делались намеки на американское вторжение, и в одной из своих знаменитых речей Кастро заявил, что «двести тысяч грингос погибнет», если такая попытка будет предпринята. 3 июня 1959 года закон об аграрной реформе на Кубе ограничил максимальные размеры земельных владений и ввел правило, что собственники должны быть кубинцами. Сразу после этого акции сахарных компаний на Уолл-стрит упали в цене, а правительство США заявило решительный, но безуспешный протест. В октябре майор Убер Матос и его подчиненные были арестованы за свои антикоммунистические воззрения, соответствовавшие взглядам самого Кастро всего год назад, и были отданы под суд за «нерешительное, антипатриотическое и контрреволюционное поведение». В ноябре 1959 года правительство Эйзенхауэра решило устранить Кастро насильственным путем и начало готовить находившихся во Флориде кубинских изгнанников для осуществления этой цели. Два месяца спустя приступил к работе «Комитет «Честная игра» в защиту Кубы». В феврале 1960 года Куба подписала соглашение с Советским Союзом сроком на пять лето продаже кубинского сахара в обмен на советское промышленное оборудование. Всего через пять недель французский корабль «Ле Кубр», привезший винтовки и гранаты, взорвался в гаванском порту по причинам, до сих пор остающимся неизвестными. Семьдесят пять докеров погибли, двести получили ранения. Кастро объявил день траура, обвинив в диверсии США, хотя он признавал, что у него нет доказательств. В одной из своих знаменитых речей он заявил: «Вам не сломить нас ни войной, ни голодом». Сартр, посетивший Кубу, увидел в этой речи «подлинное лицо всех революций, их скрытое в тени лицо: в страданиях обвиняют внешнюю силу».
США отозвали с Кубы своего посла, а конгресс дал Эйзенхауэру полномочия сократить квоту на закупку сахара на Кубе, которая, как утверждал Эйзенхауэр, нужна не для наказания Кубы, а только для необходимости регулирования снабжения сахаром США.
7 мая Куба и Советский Союз установили дипломатические отношения, а летом принадлежавшие США очистные заводы, отказывавшиеся принимать советскую нефть, были национализированы. Когда Советский Союз пообещал защищать Кубу от внешней агрессии, Эйзенхауэр резко сократил квоту на покупку кубинского сахара. Очевидно, что тенденция на сближение Кубы с Советским Союзом подогревала враждебность США, но в действительности, как сейчас стало известно, еще в середине марта, до установления дипломатических отношений между Гаваной и Москвой, Эйзенхауэр уже одобрил план по вторжению кубинских эмигрантов на остров. В течение всей летней предвыборной кампании 1960 года Джон Кеннеди не раз обвинял республиканцев в «мягкости» по отношению к Кубе.
В октябре 1960 года Куба национализировала все крупные компании, а на следующей неделе в ответ на обвинения со стороны Кеннеди в адрес администрации Никсона и Эйзенхауэра в том, что она «потеряла» Кубу, последний ввел торговое эмбарго. Кастро отреагировал на это национализацией последних 166 предприятий на острове, принадлежавших американцам. В январе 1961 года, когда Кеннеди вступил в должность президента, американо-кубинские отношения уже достигли той точки, откуда уже не было возврата. Кеннеди разорвал дипломатические отношения с Кубой, запретил вести с ней торговлю и потребовал, чтобы «Комитет «Честная игра» в защиту Кубы» зарегистрировался в качестве организации — иностранного агента, но она отказалась сделать это. Но Кеннеди высокомерно отвечал: «Мы можем гордиться тем, что не применяем силу против столь маленькой страны». Кеннеди бывал разным, этот либерал с его «новыми рубежами»17.